Реакции присоединения. Так как атом углерода в ацетилене поляризован и электронная плотность повышена в области связи С-С, для алкинов более характерны реакции с нуклеофильными
Так как атом углерода в ацетилене поляризован и электронная плотность повышена в области связи С-С, для алкинов более характерны реакции с нуклеофильными реагентами (вода, спирт), чем с электрофильными (галогены).
1) Гидрирование в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) протекает в две стадии:
ацетилен этилен этан
2) Галогенирование
ацетилен 1,2 дибром этан 1,1,2,2 –тетрабромэтан
3) Гидрогалогенирование
Присоединение к несимметричным алкинам происходит в соответствии с правилом Марковникова, но менее активно, чем к олефинам:
метилацетилен 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан
4) Присоединение воды (гидратация).
Реакция была открыта русским химиком Кучеровым в 1881 году и происходит в присутствии катализатора HgSO4 и H2SO4
метилацетилен пропенол-2 ацетон
Образующийся пропенол-2 –это неустойчивое промежуточное соединение, так как содержит ОН-группу и двойную связь у одного и того же углеродного атома. Это соединение изомеризуется в кетон.
5) Присоединение циановодородной кислоты
ацетилен акрилонитрил
Акрилонитрил – мономер для получения синтетического волокна – полиакрилонитрила.
6) Присоединение спирта (реакция Фаворского)
ацетилен этиловый спирт этилвиниловый эфир
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | Поиск по сайту:
|