АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Получение алкинов

Читайте также:
  1. II. получение наслаждения
  2. Безвозмездное получение основных средств.
  3. Выяснение цели обращения и получение согласия пациента или его родных и близких на их информирование.
  4. Извольные обыски. Получение санкции не всегда является про-
  5. Получение белка микробным синтезом
  6. Получение высшего образования
  7. Получение заготовок ковкой
  8. Получение и интерпретация результатов моделирования
  9. Получение и использование высокократной воздушно-механической пены.
  10. Получение и обработка изображения программой FineReader
  11. Получение интерферонов.

Основным типом реакций, ведущих к получению алкинов, являются реакции отщепления (как и в случае получения алкенов). Одним из важнейших алкинов, получаемых в наибольших количествах, является ацетилен. Его можно получать и с помощью реакций отщепления, и путем гидролиза («карбидный метод», Ф.Вёлер, 1862 г.).

 

1. Получение ацетилена путем гидролиза карбида кальция: СаС2 + 2НОН ® Са(ОН)2 + С2Н2­

Примечания: - ныне данный способ используется в основном для лабораторного получения ацетилена;

- ранее он использовался и в промышленности, но такой путь синтеза является слишком дорогостоящим;

- сам карбид кальция представляет из себя бесцветное высокоплавкое кристаллическое вещество;

- получают карбид кальция путем сплавления окиси кальция с углем при 1900-2000оС: СаО + 3С ® СаС2 + СО;

- разложение карбида кальция водой с получением ацетилена идет очень бурно, с выделением тепла, поэтому воду следует добавлять с осторожностью.

То или электр.разряд

2. Получение ацетилена путем пиролиза метана: 2СН4 ¾¾¾¾¾¾¾¾¾® С2Н2 + 3Н2

Полное термическое разложение метана в отсутствие доступа воздуха приводит к получению углерода в виде сажи и водорода. Неполное термическое разложение (кратковременное нагревание до 1500оС без доступа воздуха) может привести к получению ацетилена. Этот же результат можно получить, пропуская метан между электродами с коротким временем контакта (0,1-0,01 с.), чтобы избежать полного разложения.

То То

3. Получение ацетилена путем дегидрирования этана: СН3-СН3 ® [СН2=СН2] ® СНºСН + 2Н2

Отщепления водорода от соседних атомов с целью образования тройной связи можно достичь:

а) пиролизом – пропусканием газа через специальные печи при высокой температуре без доступа воздуха;

б) каталитическим дегидрированием – пропусканием газа над нагретым катализатором (Ni, Pt, Pd) при повышенном давлении, что позволяет снизить температуру реакции.

 

4. Получение алкинов путем дегидрогалогенирования дигалогеналканов. СnH2nХ2 ® С2Н2n-2 + 2HХ

- реакция сопровождается отщеплением двух моль галогеноводорода (HCl, HBr, HI);

- дегидрогалогенирующими реагентами могут являться: КОН (спирт), NaOH (спирт), NaNH2 (в жид.NH3);

- на первой стадии в более мягких условиях образуются моногалогеналкены;

- на второй, требующей более сильного дегидрогалогенирующего агента или более высокой температуры, - алкины;

- атомы галогена могут находиться у одного и того же атома углерода или у двух соседних атомов углерода.

 

 

5. Получение алкинов путем дегалогенирования тетрагалогеналканов. СnH2n-2Х4 + 2Zn ® С2Н2n-2 + 2ZnХ2

- воздействие цинковой пыли на галогенопроизводное алкана может привести к отщеплению галогенов;

- атомы галогенов должны находиться попарно у соседних атомов углерода;

- этот способ не является экономически выгодным, так как сами тетрагалогенпроизводные получаются, как правило, путем хлорирования или бромирования алкинов.

 

6. Удлинение цепи путем алкилирования ацетиленидов металлов галогеналканами.

- таким способом получаются алкины с более сложным углеродным скелетом;

- в качестве исходных солей чаще всего берут ацетилениды щелочных металлов или серебра;

- в результате из алкина с концевой (терминальной) тройной связью получается алкин с серединной тройной связью.


1 | 2 | 3 | 4 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)