 |
ÀâòîÀâòîìàòèçàöèÿÀðõèòåêòóðàÀñòðîíîìèÿÀóäèòÁèîëîãèÿÁóõãàëòåðèÿÂîåííîå äåëîÃåíåòèêàÃåîãðàôèÿÃåîëîãèÿÃîñóäàðñòâîÄîìÄðóãîåÆóðíàëèñòèêà è ÑÌÈÈçîáðåòàòåëüñòâîÈíîñòðàííûå ÿçûêèÈíôîðìàòèêàÈñêóññòâîÈñòîðèÿÊîìïüþòåðûÊóëèíàðèÿÊóëüòóðàËåêñèêîëîãèÿËèòåðàòóðàËîãèêàÌàðêåòèíãÌàòåìàòèêàÌàøèíîñòðîåíèåÌåäèöèíàÌåíåäæìåíòÌåòàëëû è ÑâàðêàÌåõàíèêàÌóçûêàÍàñåëåíèåÎáðàçîâàíèåÎõðàíà áåçîïàñíîñòè æèçíèÎõðàíà ÒðóäàÏåäàãîãèêàÏîëèòèêàÏðàâîÏðèáîðîñòðîåíèåÏðîãðàììèðîâàíèåÏðîèçâîäñòâîÏðîìûøëåííîñòüÏñèõîëîãèÿÐàäèîÐåãèëèÿÑâÿçüÑîöèîëîãèÿÑïîðòÑòàíäàðòèçàöèÿÑòðîèòåëüñòâîÒåõíîëîãèèÒîðãîâëÿÒóðèçìÔèçèêàÔèçèîëîãèÿÔèëîñîôèÿÔèíàíñûÕèìèÿÕîçÿéñòâîÖåííîîáðàçîâàíèå×åð÷åíèåÝêîëîãèÿÝêîíîìåòðèêàÝêîíîìèêàÝëåêòðîíèêàÞðèñïóíäåíêöèÿ
Ô³çè÷í³ âëàñòèâîñò³
Ëåêö³ÿ ¹ 10
| ͲÒÐÎÑÏÎËÓÊÀÌÈ íàçèâàþòü îðãàí³÷í³ ðå÷îâèíè, ó ìîëåêóëàõ ÿêèõ ì³ñòèòüñÿ í³òðîãðóïà – NÎ2, ñïîëó÷åíà âóãëåâîäíåâèì ðàäèêàëîì. |
Çàãàëüíà ôîðìóëà CnH2n+1NÎ2, R–NÎ2.
| ͲÒÐÎÃÅÍÂ̲ÑͲ ÎÐÃÀͲ×Ͳ ÑÏÎËÓÊÈ | ||||||||||||||
| í³òðîñïîëóêè | àì³íè | àì³íîñïîëóêè | á³ëêè | |||||||||||
| R–NÎ2 | R–NH2 | R-CH-COOH | ||||||||||||
| │ | ||||||||||||||
| àí³ë³í | NH2 | |||||||||||||
| C6H5–NH2 | ||||||||||||||
Êëàñèô³êàö³ÿ ³ íîìåíêëàòóðà
Çàëåæíî â³ä ÷èñëà í³òðîãðóï ðîçð³çíÿþòü
| R–NÎ2 | NÎ2– R– NÎ2 | ||||
| · ìîíî- í³òðîñïîëóêè | · äè- í³òðîñïîëóêè | · ïîë³- í³òðîñïîëóêè | |||
Íàçâè í³òðîñïîëóê óòâîðþþòü â³ä íàçâ âóãëåâîäí³â ç äîäàâàííÿì ïðåô³êñà –í³òðî.
| ÑÍ3–NÎ2 í³òðîìåòàí, | ÑÍ2 – ÑÍ2 │ │ NÎ2 NÎ2 1,2-äèí³òðîåòàí |
1,3,5-òðèí³òðî-áåíçåí
|
| C6H5–NÎ2í³òðîáåíçåí |
Îäåðæàííÿ
1). ͲÒÐÓÂÀÍÍß íàñè÷åíèõ âóãëåâîäí³â (ðåàêö³ÿ Ì.².Êîíîâàëîâà):
| ÑÍ3–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ3 + ÍΖNÎ2 áóòàí | ––t=140°C, p® | ÑÍ3–ÑÍ–ÑÍ2–ÑÍ3 + H2O │ NÎ2 2-í³òðîáóòàí |
2) ͲÒÐÓÂÀÍÍß àðîìàòè÷íèõ ñïîëóê – 䳺þ í³òðóþ÷î¿ ñóì³ø³:
áåíçåí
| + ÍΖNÎ2 – Í2SÎ4(êîíö)® êîíö | 
í³òðîáåíçåí
| + Í2Î |
òîëóåí
| + 3 ÍΖNÎ2 – Í2SÎ4(êîíö)® êîíö | 
2,4,6 – òðèí³òðîòîëóåí
(òðîòèë)
| + 3 Í2Î |
Òðèí³òðîòîëóåí â³äîìèé, ÿê âèáóõîâà ðå÷îâèíà.
3) Ðåàêö³ºþ ãàëîãåíîïîõ³äíèõ àëêàí³â ç àðãåíòóì (²) í³òðèòîì:
| ÑÍ3–ÑÍ––ÑÍ3 + AgNÎ2 │ Br 2-áðîìïðîïàí | ––® | ÑÍ3–ÑÍ–ÑÍ3 + AgBr │ NÎ2 2-í³òðîïðîïàí |
Õ³ì³÷í³ âëàñòèâîñò³
1) ²ÄÍÎÂËÅÍÍß í³òðîñïîëóê (îäåðæóþòü â³äïîâ³äí³ àì³íè):
| ÑÍ3–ÑÍ2–NO2 + 3 Í2 í³òðîåòàí | ––Ni,t°® | ÑÍ3–ÑÍ2–NH2 + 2 H2O åòèëàì³í |
2) ²ÄÍÎÂËÅÍÍß í³òðîàðåí³â (í³òðîáåíçåíó) äî ôåí³ëàì³íó (àí³ë³íó) çà ðåàêö³ºþ Ì.dzí³íà:
|
í³òðîáåíçåí
| + 3 Í2S –50°C® | 
ôåí³ëàì³í, àí³ë³í
| + 3S 2 Í2Î |
Çàñòîñóâàííÿ
ͳòðîàëêàíè çàñòîñîâóþòü ÿê ðîç÷èííèêè æèð³â òà âîñêó. Ç í³òðîáåíçåíó îäåðæóþòü àí³ë³í. ͳòðîñïîëóêè, ÿê³ ì³ñòÿòü äâ³-òðè NO2-ãðóïè, çàñòîñîâóþòü ÿê âèáóõîâ³ ðå÷îâèíè.
Àì³íè
| À̲ÍÈ – öå îðãàí³÷í³ ðå÷îâèíè, ÿê³ ñêëàäàþòüñÿ ç âóãëåöþ ³ âîäíþ ³ ì³ñòèòü àì³íî-(NH2) ãðóïó. |
Êëàñèô³êàö³ÿ
Çàëåæíî â³ä ÷èñëà ðàäèêàë³â ðîçð³çíÿþòü
| R–NH2 | R I NH, I R1 | R I N– R2. I R1 | |||||
| · ïåðâèíí³ | · âòîðèíí³ |
| |||||
Àòîì àçîòó â NH3 ³ àì³íàõ çíàõîäèòüñÿ â ñòàí³ sp3- ã³áðèäèçàö³¿. Òðè òàê³ îðá³òàë³ ïåðåêðèâàþòüñÿ ç 1s- îðá³òàëÿìè àòîì³â âîäíþ àáî sp3- îðá³òàëÿìè àòîìà âóãëåöåâîãî ðàäèêàëó, äàþòü òðè s- çâ'ÿçêè, à ÷åòâåðòà sp3- îðá³òàëü çàéíÿòà â³ëüíîþ åëåêòðîííîþ ïàðîþ àòîìà àçîòó.
| 
| 
| 
|
| àì³àê | ïåðâèííèé àì³í | âòîðèííèé àì³í | òðåòèííèé àì³í |
Íîìåíêëàòóðà
Ïðè ñêëàäàíí³ íàçâè ïåðåðàõîâóþòü ðàäèêàë³â ç äîäàâàííÿì çàê³í÷åííÿ "-àì³í":
| ÑÍ3- | ÑÍ-NH2(³çîïðîï³ëàì³í) I ÑÍ3 | ÑÍ3- | N-ÑÍ2-ÑÍ3(äèìåòèëåòèëàì³í) I ÑÍ3 |
²çîìåð³ÿ
1. ²çîìåð³ÿ âóãëåöåâîãî ñêåëåòà (ïî÷èíàþ÷è ç áóòèëàì³íó).
2. ²çîìåð³ÿ ïîëîæåííÿ àì³íîãðóïè (ïî÷èíàþ÷è ç ïðîï³ëàìèíó).
Ô³çè÷í³ âëàñòèâîñò³
Ìåòèëàì³í, äèìåòèëàìèí ³ òðèìåòèëàìèí - ãàçè; ñåðåäí³ ÷ëåíè àëèôàòè÷åñêîãî ðÿäó - ð³äèíè; âèù³ - òâåðä³ ðå÷îâèíè. Íèæ÷³³ àì³íè äîáðå ðàñòâîðèìû ó âîä³ ³ ìàþòü ð³çêèé çàïàõ. ²ç çá³ëüøåííÿì ìîëåêóëÿðíî¿ ìàñè çá³ëüøóþòüñÿ t° êèï. ³ t° ïë.; çìåíøóºòüñÿ ðîç÷èíí³ñòü ó âîä³.
Îäåðæàííÿ
1). À̲ÍÎË²Ç ãàëîãåíàëêàí³â ³ ãàëîãåíàðåí³â:
NÍ3 ––Ñ2Í5Br® [Ñ2Í5NÍ3]+Br - ––NÍ3® Ñ2Í5NÍ2 + NÍ4Br
C2H5NÍ2 ––Ñ2Í5Br® [(Ñ2Í5)2NÍ2]+Br - ––NÍ3® (Ñ2Í5)2NÍ + NÍ4Br
(C2H5)2NÍ ––Ñ2Í5Br® [(Ñ2Í5)3NÍ]+Br - ––NÍ3® (Ñ2Í5)3N + NÍ4Br
2). ²ÄÍÎÂËÅÍÍß í³òðîñïîëóê (ðåàêö³ÿ dzí³íà).
NO2 + 6[H] ® NH2 + 2H2O
Ïîèñê ïî ñàéòó: