Задания для самостоятельной работы на занятии

№1 1. Изобразите энантиомеры глицеринового альдегида. Дайте определение хирального центра. 2. Напишите уравнения реакций, доказывающих двойственную природу пировиноградной кислоты. 3. Напишите уравнения реакций превращения метана в 2-гидроксиэтановую кислоту. 4. Салициловая кислота оказывает антисептическое, жаропонижающее и антимикробное действие. Являясь кислотой средней силы (рК=3), она вызывает раздражение пищеварительного тракта, поэтому вовнутрь применяют ее соли и эфиры кислоты. Напишите реакцию получения аспирина из салициловой кислоты.

№2 1. Напишите и назовите по известным номенклатурам первые 4 представителя гомологического ряда одноосновных -гидроксикислот. 2. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Покажите возможность сосуществования в растворе таутомерных форм. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе кето- и енольной форм. 3. Напишите двухстадийный синтез получения гидроксикислоты из ацетона. 4. Пировиноградная кислота является ключевым соединением многостадийного процесса углеводного обмена. Напишите уравнение реакции ее взаимодействия с фенилгидразином.

№3 1. Изобразите оптически активные изомеры яблочной кислоты. Покажите хиральные центры в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций превращения янтарной кислоты в ацетоуксусную. 3. Напишите продукты термического разложения лимонной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. 4. При закисании различных продуктов, в том числе и молока, образуется смесь L- (+) и D- (-) энантиомеров молочной кислоты, эта рацемическая смесь называется молочной кислотой брожения. Напишите уравнения реакций синтеза молочной кислоты из уксусного альдегида и синильной кислоты.

№4 1. Напишите формулы a-, b-,g -гидроксимасляной кислоты и назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из соответствующего двухатомного спирта. 3. Осуществите превращения: метан ® ацетальдегид ® 1-гидрокси-1-цианоэтан ® 2-гидроксипропановая кислота. 4. В медицине в качестве лекарственных препаратов широко используются производные салициловой кислоты. Напишите уравнения реакций получения 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты (ПАСК – противотуберкулезное лекарство) из бензола.

№5 1. Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры. 2. Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты. 3. Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе ацетоуксусного эфира кето- и енольной форм. 4. Напишите уравнения реакций получения реактива Фелинга.

№6 1. Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры. 2. Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты. 3. Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе ацетоуксусного эфира кето- и енольной форм. 4. Напишите уравнения реакций получения реактива Фелинга.

№7 1. Напишите проекционные формулы оптических изомеров моногидроксиянтарной кислоты. Назовите их по известным номенклатурам, укажите хиральные центры в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глиоксиловой кислоты. 3. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие оксогруппы в составе пировиноградной кислоты. 4 D -(+)-винная кислота содержится в винограде. Ее выделяют из винограда, а затем получают реактив Фелинга. Напишите уравнения реакций синтеза реактива Фелинга.

№8 1. Напишите структурную формулу винной кислоты, назовите ее по заместительной и рационально-функциональной номенклатуре, укажите центр хиральности в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций получения аспирина и салола из салициловой кислоты. 3. Напишите уравнения реакций 2-гидроксипропановой кислоты с гидроксидом натрия и с соляной кислотой. 4. Правовращающая L -молочная кислота образуется в живых организмах в результате расщепления углеводов. Особенно много ее накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании молочной кислоты.

№9 1. Дайте определение диастереомеров. Напишите оптически активные формы винной кислоты, назовите соединение по заместительной номенклатуре, укажите центры хиральности в молекуле. 2. Напишите уравнения реакций пировиноградной кислоты с гидросульфитом натрия (бисульфитом натрия) и с этиловым спиртом (2 реакции). 3. Напишите реакцию получения ацетоуксусного эфира из ацетоуксусной кислоты, приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе кислоты кето- и енольной форм. 4.g –гидроксимасляная кислота и ее производные, g -гидроксибутираты, являются нейрорегуляторами. Напишите уравнение реакции, протекающей с кислотой при нагревании.

№10 1. Приведите структурные формулы оксокарбоновых кислот: пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной, назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций получения молочной кислоты из уксусного альдегида. 3. Напишите уравнения реакций взаимодействия пара-гидроксибензойной кислоты с избытком гидроксида натрия. Что будет происходить с этой кислотой при нагревании? Напишите уравнение реакции. 4. В клетках в присутствии фермента декарбоксилазы происходит декарбоксилирование пировиноградной кислоты. Напишите уравнение реакции.

№11 1. Приведите структурные формулы глицериновой и яблочной кислот, назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнение реакции разложения 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты под действием серной кислоты. 3. Напишите уравнения реакций, доказывающих существование в растворе ЩУК кето- и енольной форм. 4, Дубильные вещества содержат в своем составе остатки галловой (3,4,5‑тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота легко декарбоксилируется при нагревании с образованием трехатомного спирта – пирагаллола. Напишите уравнение соответствующей реакции.

№12 1. Напишите структурную формулу яблочной кислоты, назовите ее по заместительной номенклатуре. Укажите хиральные центры в молекуле, напишите формулы оптических изомеров. 2. Напишите уравнения реакций получения салицилата натрия и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. 3. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты. 4. В процессе работы в мышцах накапливается мясомолочная кислота, которая может быть причиной метаболического ацидоза. Напишите уравнения реакций, происходящих при дальнейшем окислении молочной кислоты и декарбоксилировании продукта окисления под действием некоторых микроорганизмов.

№13 1. Напишите структурные формулы первых 4-х кетокислот и назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций превращения этилена в дигидроксиянтарную кислоту. 3. Напишите уравнения реакций 2-х стадийного синтеза салициловой кислоты из фенолята натрия. 4. L -(+)-молочная кислота накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. При нагревании молочной кислоты образуется лактид, а при действии сильных минеральных кислот происходит расщепление по связи C1 – C2 с образованием альдегида и муравьиной кислоты. Напишите уравнения соответствующих реакций.

№14 1. Напишите кето-енольные формы пировиноградной кислоты, назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций молочной кислоты с уксусным ангидридом и с этиловым спиртом в кислой среде. 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: пропановая кислота ® 2-бромпропановая кислота ® 2‑гидроксипропановая кислота ® 2-оксопропановая кислота. 4. В медицине метилсалицилат используется в качестве противоревматического средства. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата из салициловой кислоты

№15 1. Напишите структурные формулы яблочной и молочной кислоты. Назовите их по заместительной номенклатуре. Укажите в молекулах хиральные центры. 2. Напишите уравнения реакций получения салициловой кислоты из бензола. 3. Осуществите превращения: этановая кислота ® хлорангидрид этановой кислоты ® нитрил-оксо-этановой кислоты ® 2-оксопропановая кислота. 4. Пировиноградная кислота в организме может претерпевать окислительное декарбоксилирование. Напишите уравнение соответствующей реакции.

№16 1. Напишите и назовите по известным номенклатурам первые 4 представителя гомологического ряда одноосновных a -гидроксикислот. 2. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Покажите возможные в растворе таутомерные формы и докажите наличие в растворе кето- и енольной форм. 3. Напишите уравнения реакций 2-гидроксипропионовой кислоты с NaOH и с HCl. 4. Правовращающая L -молочная кислота образуется в живых организмах в результате расщепления углеводов. Особенно много ее накапливается в мышцах при больших физических нагрузках. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании молочной кислоты.

№17. 1. Изобразите оптически активные изомеры яблочной кислоты. Покажите хиральные центры в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций превращения янтарной кислоты в ацетоуксусную. 3. Напишите уравнения реакций получения 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты из бензола. 4.g -гидроксимасляная кислота и ее производные, g -гидроксибутираты, являются нейрорегуляторами. Напишите уравнение реакции, протекающей с кислотой при нагревании.

№18 1. Дайте определение рацемической смеси (рацемата). Покажите, из каких энантиомеров состоит рацемическая молочная кислота. Укажите в молекуле молочной кислоты хиральные центры. 2. Напишите уравнения реакций получения пировиноградной кислоты из пропионовой кислоты. 3. Напишите уравнение реакции получения ацетоуксусного эфира из ацетоуксусной кислоты, приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в растворе кислоты кето- и енольной форм. 4. Дубильные вещества содержат в своем составе остатки галловой (3,4,5‑тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота легко декарбоксилируется при нагревании с образованием трехатомного спирта – пирагаллола. Напишите уравнение соответствующей реакции.

№19 1. Напишите структурную формулу винной кислоты, назовите ее по заместительной и рационально-функциональной номенклатуре, укажите центр хиральности в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций получения аспирина и салола из салициловой кислоты. 3. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие оксогруппы в составе пировиноградной кислоты. 4 .D- (+)-винная кислота содержится в винограде. Ее выделяют из винограда, а затем получают реактив Фелинга. Напишите уравнения реакций синтеза реактива Фелинга.

№20 1. Дайте определение диастереомеров. Напишите оптически активные формы винной кислоты, назовите соединение по заместительной номенклатуре, укажите центры хиральности в молекуле. 2. Напишите уравнения реакций пировиноградной кислоты с гидросульфитом натрия и с этиловым спиртом (2 реакции). 3. Напишите уравнения реакций превращения метана в 2-гидроксиэтановую кислоту. 4. Салициловая кислота оказывает антисептическое жаропонижающее и антимикробное действие. Являясь кислотой средней силы (рК=3), она вызывает раздражение пищеварительного тракта, поэтому вовнутрь применяют ее соли и эфиры кислоты. Напишите уравнение реакции получения аспирина из салициловой кислоты.

№21 1. Напишите структурные формулы моногидроксибензойных кислот. Назовите их по известным номенклатурам. 2. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в составе винной кислоты различных функциональных групп. 3. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты. 4. В процессе работы в мышцах накапливается мясомолочная кислота, которая может быть причиной метаболического ацидоза. Напишите уравнения реакций, происходящих при дальнейшем окислении молочной кислоты и декарбоксилировании продукта окисления под действием некоторых микроорганизмов.

№22 1. Приведите структурные формулы глицериновой и яблочной кислот, назовите их по заместительной номенклатуре. 2. Напишите уравнение реакции разложения 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты под действием серной кислоты. 3. Напишите уравнения реакций, доказывающих существование в растворе ЩУК кето- и енольной форм. 4. В медицине метилсалицилат используется в качестве противоревматического средства. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата из салициловой кислоты.

№23 1. Напишите структурную формулу яблочной кислоты, назовите ее по заместительной номенклатуре. Укажите хиральные центры в молекуле, напишите формулы оптических изомеров. 2. Напишите уравнения реакций получения салицилата натрия и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. 3. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования гидроксибутандиовой кислоты. 4. Пировиноградная кислота является ключевым соединением многостадийного процесса углеводного обмена. Напишите уравнение реакции ее взаимодействия с фенилгидразином.

№24 1. Изобразите энантиомеры глицеринового альдегида. Дайте определение хирального центра. 2. Напишите уравнения реакций, доказывающих двойственную природу пировиноградной кислоты. 3. Напишите уравнения реакций двухстадийного синтеза получения гидроксикислоты из ацетона. 4. В медицине в качестве лекарственных препаратов широко используются производные салициловой кислоты. Напишите уравнения реакций получения 4‑амино-2-гидроксибензойной кислоты (ПАСК – противотуберкулезное лекарство) из бензола

№25 1. Напишите проекционные формулы оптических изомеров моногидроксиянтарной кислоты. Назовите их по известным номенклатурам, укажите центры хиральности в молекуле кислоты. 2. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глиоксиловой кислоты. 3. Напишите уравнения реакций 2-оксопропановой кислоты с гидросульфитом натрия и с гидроксиламином. 4. Лимонная кислота содержится в растениях, и была выделена из лимонного сока. Напишите уравнения реакций разложения лимонной кислоты под действием концентрированной серной кислоты.

Литература

1. Лекции

2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 2011г.

3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. 2010г

Поиск по сайту: