АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Синтез сульфаниламидов

Читайте также:
  1. II. Синтез заданного органического соединения
  2. III Расчет количеств исходных веществ, необходимых для синтеза
  3. Азотной кислоты методом прямого синтеза
  4. Аналіз і синтез релейно-контактних схем
  5. Биосинтез гомогентизиновой кислоты.
  6. Биосинтез катехоламинов
  7. Біосинтез дезокирибонуклеотидів
  8. Вл.Соловьев. Метафизика всеединства. Идеи синтеза в культуре.
  9. Генетический контроль и механизмы эксцизионной пострепликативной репарации, репарация неспаренных оснований, репаративный синтез ДНК.
  10. Гидролиз протеина и липидов корма, синтез бактериального белка и жира в преджелудках КРС.
  11. Застосування алгебри висловлень до аналізу й синтезу схем з функціональних елементів
  12. Исходные продукты синтеза – ацетанилид и хлорсульфоновая кислота

Сульфаниламид (стрептоцид) — структурная основа всех сульфаниламидных препаратов. В качестве источников получения сульфаниламида используют различные органические соединения с общей формулой:

Синтез сульфаниламида осуществляют по указанной выше общей схеме получения амидов сульфокислот. Исходные продукты синтеза должны содержать ацилированную первичную ароматическую аминогруппу. Это позволяет предохранить ее от изменений в процессе синтеза. На последнем этапе синтеза ацилированный амин гидролизуют, получая первичный ароматический амин.

Впервые в нашей стране сульфаниламид был синтезирован О.Ю.Магидсоном и М.В.Рубцовым из ацетанилида. Известны также способы его получения из хлорбензола, форманилида, дифенилмочевины, фенилуретанов. Наиболее рациональным и экономичным является синтез сульфаниламидов из N- карбометоксисульфанилхлорида (фенилуретилансульфохлорида), который получают действием избытка хлорсульфоновой кислоты на N-фенилметилуретан:

При последующем синтезе сульфаниламида (стрептоцида) действуют аммиаком. После этого уретановую группировку подвергают гидролизу:

Примером получения натриевых солей является синтез сульфацетамида-натрия, который осуществляют из ацилированного сульфаниламида:

Указанные схемы синтеза дают общее представление о процессах получения сульфаниламидов. Фактически они протекают гораздо сложнее, так как сопровождаются образованием различных побочных продуктов. Кроме того, в зависимости от условий синтеза могут получаться таутомеры, так как сульфаниламиды могут существовать в амидо- и имидоформах. Более 60% сульфаниламидов имеют одну или несколько полиморфных модификаций. Например, стрептоцид — четыре, а кроме них моногидрат и два сольвата. Полиморфные формы, сольваты, гидраты образуются и видоизменяются в зависимости от условий кристаллизации, используемых растворителей, при сушке, измельчении и зависят от температурного режима при проведении этих процессов, а также от того, как хранятся сульфаниламиды.


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)