Acidum ascorbinicum seu Vitaminum C

Название произошло от слова «скорбут» - цинга.

Бессонов впервые выделил витамин из сока белокачанной копусты..

Главные природные источники: плоды шиповника, салат, капуста, картофель, томаты, черная смородина, цитрусовые, крапива, хвоя.

Изомерия:

1. Цис-транс по двойной связи.

2. Оптическая – 4 ассиметрических атома. Только α(+) изомер является оптически активным.

3. «+» - вращает вправо плоскость поляризации света.

4. Два ассиметрических атома находятся рядом – трео- и эритро- изомерия. Витамин С – трео-измер.

Описание: белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса.

Растворимость: ЛР в воде, спирте. ПНР в эфире, хлороформе.

Химические свойства:

Кислотные свойства: легкоподвижен водород у OH при C₃ (у C₂ – мезомерный эффект).

pK_C3=4,27

pK_C2=11,57

Восстановительные свойства: наличие енольной группировки.

При нарушении условий хранения, особенно в растворах быстро окисляется. В щелочной или кислой среде может пойти необратимый процесс окисления:

Подлинность:

ГФ:

1. С AgNO₃ 2%

2. С Индофеноловым красителем

НеГФ:

3. С KMnO₄/H⁺ à MnSO₄

4. Обесцвечивание раствора I₂

5. Обесцвечивание метиленового синего.

6. Получение берлинской лазури:

Аск. кислота + 2K₃[Fe(CN)₆] + 6HCl à Окисленная кислота + 2H₄[Fe(CN)₆] + 6KCl

3H₄[Fe(CN)₆] + 4FeCl₃ à ↓Fe₄[Fe(CN)₆]₃ + 12HCl

7. С раствором фосфорномолибденовой кислоты:

H₃PO₄•12MoO₃•2H₂O + Аск. кислота à Окисленная кислота + ↓Mo₂O₅•MoO₂ ярко-синий + H₃PO₄

8. С реактивом феллинга.

CuOH à Cu₂O кирпично-красный.

9. Реакция солеобразования с Fe²⁺

Использовать NaOH нельзя, т.к. Fe(OH)₂↓ выпадет в красный осадок.

Чистота: температура плавления, удельное вращение

Количественное определение:

1. Йодатометрия. Титрант KIO₃ 0,1М. К раствору добавляют KI, HCl. Индикатор – крахмал.

ТЭ: KIO₃ + KI + HCl à I₂

f=1/2

НеГФ:

2. Йодометрия с крахмалом или без него.

I₂ à 2HI

3. Перманганатометрия.

4. Цериметрия.

5. Алкалиметрия. Индикатор ФФ. Титран – NaOH.

f=1

6. ФЭК с 2,6-дихлорфенолиндофенолятом.

7. СФМ.

Solutio Acidi ascorbinici 5% pro injectionibus in ampullis.

Состав на 1 л:

Аскорбиновой кислоты 50 г

NaHCO₃ 23,85 г

Na₂S₂O₅ 1 г или Na₂SO₃ – 2 г

Воды для инъекций до 1 л

NaHCO₃ – корректор pH (повышает до 6-7).

Na₂S₂O₅ (Na₂SO₃) – антиоксидант, при растворении образуется NaHSO₃ – истинный антиоксидант.

КО: Йодатометрия, но надо убрать NaHSO₃, для этого добавляют 1% раствор формальдегида + HCl

H-CHO + NaHSO₃ HO-CH₂-SO₃Na

Хранение: В хорошо укупоренной таре оранжевого стекла, в прохладном месте. Применяют для лечения и профилактики цинги, кровотечения, инфекционных заболеваний. Излишки выводятся с мочой.

Поиск по сайту: