Thiamini bromidum

4-метил-5-β-оксиэтил-N-(2-метил-4-амино-5-метил-пиримадил)-тиазолий бромида гидробромид семигидрат.

Зависимость структура-активность:

1. Если во втором положении заменить метил на пропил, то активность падает.

2. Метил à бутил, то получаем антивитамин.

3. Если в тиазольном кольце прогидрогенизировать все двойные связи, то активность пропадает.

4. NH₂ à OH, то получаем антивитамин.

5. Если в шестое положение добавить OH, получаем антивитамин.

Химические свойства:

1. Основный характер за счет азота в тиазольном кольце.

2. Взаимодействуют с осадительными реактивами.

3. Устойчивы в кислой среде. В щелочной среде происходит расщепление тиазолевого центра с образованием тиаминтриола.

4. Легко восстанавливаются в ди(тетра)гидро тиамин с полным исчезновением витаминной активности.

5. Термолабильны (при 120°, в течении 15 минут полностью разрушаются).

6. Образуют эфиры по CH₂CH₂OH

Получение: Синтетически (знать не надо).

Описание: белые с желтоватым оттенком порошки с дрожжевым запахом. Гидрохлорид – гигроскопичен.

Растворимость: ЛР в воде, метаноле, ТР в этаноле, ПНР в органике.

Подлинность:

1. УФ-спектра НЕТ!

2. Реакции на Cl^-, Br^-.

3. Тиохромовая проба.

НеГФ:

3. Начало как в реакции №2 (до тиаминтиола), а затем:

4. С общеалкалоидными реактивами (кремнийвольфрамовая кислота и пр.). С реактивом Драгендорфа à оранжевый осадок; с фосфорномолибденовой кислотой à желтый осадок.

Чистота:

Раствор для инъекций: ТСХ, 2 СОВС. Должно быть не более 3-х пятен на хроматограмме (вещество и 2 допустимых вещества), не превышающих СОВС.

Количественное определение:

Тиамина бромид:

1. Гравиметрия. Добавляют кремнийвольфрамовую кислоту в солянокислой среде, высушивают осадок при температуре 100-105°С.

SiO₂•12WO₃•4H₂O + 4RN 4RN•SiO₂•12WO₃•4H₂O↓

;

НеГФ:

1. Сочетание аргентометрии по Кальтгоффу-Стенгеру с предварительной алкалиметрией.

а) Алкалиметрия (индикатор – БТС):

RN+Br-HBr + NaOH à RNBr + NaBr + H₂O

б) Аргентометрия:

Среда – HNO₃. Индикатор: железоаммонийные квасцы.

NH₄SCN + FeNH₄(SO₄)₂ à Fe(SCN)₃

RNBr + NaBr + 2AgNO₃ à RNNO₃ + NaNO₃ + 2AgBr

В точке эквивалентности – обесцвечивание.

AgNO₃ + Fe(SCN)₃ à AgSCN↓ + Fe(NO₃)

Фактор равен 1. Концентрация NH₄SCN – 0,1М.

2. Алкалиметрия с индикатором БТС.

3. Аргентометрия по методу Фаянса. Индикатор БФС. Фактор равен ½.

Тиамина Хлорид.

1. Неводное титрование с добавлением Hg(CH₃COO)₂.

RNCl•HCl + 2HClO₄ + Hg(CH₃COO)₂ à RN+ClO₄^- + HgCl₂ + 2CH₃COOH

Фактор равен ½.

НеГФ:

2. Алкалиметрия.

3. Аргентомтерия.

4. Флуориметрический метод (для таблеток).

Хранение: хорошо укупоренная тара без доступа света, при контакте с металлами восстанавливается и инактивируется.

Применение: витамин. Порошок, таблетки, водные растворы.

Поиск по сайту: