Ацилирование целлюлозы

Обработка целлюлозы уксусным ангидридом в присутствии каталити­ческих количеств СН₃СООН, H₂SO₄ или ZnCl₂ дает триацетат целлюлозы, широко используемый в производстве ацетатного щёлка:

[~Н⁺¹, ZnCl₂]

[С₆Н₇O₂(ОН)₃]_n + 3n(СН₃СО)₂O →[С₆Н₇O₂(ОСОСН₃)₃]_n + 3nCН₃СООН.

При действии на щелочную целлюлозу монохлоруксусной кислоты получается простой эфир целлюлозы, содержащий СООН-группу - карбок-симетилцеллюлоза. В избытке щёлочи получается её натриевая соль. Ре­акция идет по схеме:

nNaOH · [C₆H₇(OH)₂ONa]+nClCH₂COOH →

[C₆H₇(OH)₂OCH₂COONa]n + nNaCl + 2nH₂O

Натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы (Na-КМЦ) растворяется в воде и дает вязкие растворы. Эти растворы обладают клейкостью, хороши­ми пленкообразующими свойствами, свойствами защитных коллоидов и др. По сравнению с такими природными водорастворимыми полимерами, как крахмал, желатин, КМЦ биологически более устойчива. Крупным по­требителем Na-КМЦ является производство синтетических моющих средств. Небольшая её добавка (0,3 - 1%) к рецептурам моющих средств повышает их эффективность.

Практическая работа № 8 Полимерные материалы. Древесина

Цель: выяснить виды и классификацию полимерных материалов, свойства и применение природных полимеров на примере древесины, химический состав основных компонентов древесины

Рассматриваемые вопросы:

1. Классификация полимерных материалов

2. Древесина - природный полимер, её состав и свойства

3. Целлюлоза, гемицеллюлоза, лигнин – основные компоненты древесины,их химическое строение и свойства

4. Перечислите и кратко охарактеризуйте основные компоненты дре­весины.

5. Какие свойства древесины обусловливают ее широкое использова­ние в строительстве по сей день?

6. Что такое КМЦ, опишите условия ее получения и область применения.

7. Решение практических задач, выполнение контрольных тестов

Вопросы и задачи для самостоятельного решения

1. Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50%. Какая масса спирта может быть получена при брожении глюкозы, которая образуется при гидро­лизе древесных опилок массой 810 кг? Учесть, что спирт выделяется из реак­ционной системы в виде раствора с массовой долей воды 8%. Выход этанола из-за производственных потерь составляет 70%. Ответ: 175 кг.

2. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора с массовой долей азотной кислоты 80% и плотностью 1,46 г/мл надо взять для получения тринитроцеллюлозы массой 990 кг? Выход тринитроцеллюлозы составляет 66,7%. Ответ: 810 кг целлюлозы; 809 л раствора азотной кислоты.

3. Какую массу триацетата целлюлозы можно получить из древесных отходов массой 1,62 т, если эфир получается с выходом 75%? Массовая доля целлюлозы в древесине составляет 50%. Ответ: 1,08 т.

4. При гидролизе целлюлозы массой 324 г с выходом 80% получили глюкозу, которую подвергли спиртовому брожению. Выход продукта бро­жения составил 75%. В результате осуществления процесса образовался водный раствор спирта массой 600 г. Определите массовую долю этанола в полученном растворе. Ответ: 18,4%.

5. Соединение А - твердое волокнистое вещество, не растворяющееся ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Под действием из­бытка азотной кислоты А переходит в сложный эфир В, а под действием избытка уксусного ангидрида - в сложный эфир С. На основании этого до­кажите, что вещество А - это целлюлоза и приведите возможные формулы веществ В и С, а также уравнения реакций.

6. Приведите примеры реакций этерификации с участием целлюлозы (не менее двух).

7. Какая масса целлюлозы потребуется для получения 356,4 кг тринит­роцеллюлозы? Ответ: 194,4 кг.

8. Установите формулу сложного эфира, образованного целлюлозой и азотной кислотой, если известно, что он содержит 14,14% азота по массе.

9. Сколько звеньев С₆Н₁₀O₅ содержится в целлюлозе: а) льняного во­локна (М_г = 5,9 млн); б) хлопкового волокна (М_г = 1,75 млн.)?

10. Определите массу триацетата целлюлозы, полученного из 3,24 г целлюлозы при выходе 80%. Ответ: 5 г.

11. Рассчитайте массу целлюлозы, необходимую для получения 7,29 г тринитрата целлюлозы, если выход реакции нитрования составляет 75%.

Контрольный тест

Поиск по сайту: