Алкандарды алу

1. Көміртегі атомы 11-ге дейінгі алкандарды (С₁₁) табиғи газды не мұнайдың бензинді фракциясын айдау арқылы алады.

2. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу. Катализатор (Рd, Pt, Ni,CuO, Cr₂О₃) қатысында:

бутен-1 бутан

3. Галоген туындыларды сутегімен тотықсыздандырып

кат кат

R-Hal + H₂ → R – Н + Н –Hal, мысалы С₂Н₅Сl + Н₂ → С₂Н₆ + НСl

4. Галоген туындыларға магниймен әсер етіп, магний органикалық қосылыс алып, оған сумен әсер етіп алкан алады.

С₂Н₅Сl + Мg → С₂Н₅ – Мg – Сl;

С₂Н₅Сl + Н₂О → С₂Н₆ + МgОНСl

5. Галоген туындыларға натриймен әсер етіп - Вюрца реакциясы:

2С₂Н₅Сl + 2Na → C₂H₅ – C₂H₅ + 2NaCl

6. Карбон қышқылдары тұздарының электролизі арқылы алады - Кольбе реакциясы:

R – COONa «R – COO^- + Na⁺

– қышқыл радикалы, олар күрделірек қаныққан көмірсутектерге айналады:

R-CO – O^. → R ^. + CO₂; 2 R ^. → R – R

7. Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күйдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады:

RCOONa + NaOH ® RH + Na₂CO₃

8.Зертханада қаныққан көмірсутектерді сәйкес келетін этилен көмірсутектерін гидрлеу арқылы алады:

R – CH = CH₂ + H₂ → R – CH – CH₃

Физикалық қасиеттері

СН₄ - С₄Н₁₀ - газдар; С₅Н₁₂ – С₁₅Н₃₂ – сұйық; С₁₆Н₃₄ жоғары - қатты заттар, сондықтан қайнау температуралары артады. Тармақталған алкандардың қайнау температуралары қалыпты тізбекті алкандардың қайнау температураларынан жоғары. Алкандардың тығыздығы біртіндеп өседі, бірақ 0,78 мәнінен артпайды, алкандар полюссіз молекулалар, сондықтан суда аз ериді, молекулаларында атомдар s - байланыспен қосылады, көрші көміртегі атомдарының арасы 0,154 нм, алкандар зигзаг тәріздес, көміртектер арасындағы бұрыш – 109⁰28^'.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Алкандарда гомолитикалық айрылу көміртегі атомдары арасында не көміртегі мен сутегі арасында жүреді, яғни ол атомдар бір электроннан алып, бос радикалдарға айналады: С: Н → С ∙ + ∙ Н

1. Галогендеу

Реакцияның жылдамдығы Ғ > Сl > Вr > І қатары бойынша азаяды. һυ арқылы жүреді.

Реакцияның механизмі:

Фтор мен хлордың метанмен қосылыстары практикада көп қолданылады: еріткіштер – СНСl₃ , ССl₄ , CF₂Cl₂.

2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру

Концентрлі күкірт қышқылы жоғары парафиндермен сульфоқышқылын береді. Сульфоқышқылды және оның туындыларын мына реакциялар арқылы алу – үлкен практикалық мәні бар:

алкансульфохлорид	- сульфохлорлау
алкансульфоқышқыл	- сульфототықтыру

Бұл реакциялар жарық әсерінен не катализаторлар қатысында жүреді, бос радикалдар түзілу механизмі бойынша. Сульфоқышқылдар жуғыш заттар алу үшін қолданылады.

3. Нитрлеу

4. Тотықтыру

RН + О₂ → СО₂ + Н₂О

Егер тотықтырғыш ретінде KMnO₄, K₂Cr₂O₇ алынса, реакция жоғары температурада жүргізілсе, парафиндерден қышқылдар түзіледі, жоғары май қышқылдарын сабын алуға қолданады:

RH + [O] → RCOOH

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында жоғары температурада және жоғары қысымда тотығу реакциясына түсіп альдегидтер, кетондар, спирттер, карбон қышқылдарын түзеді.

5. Жоғары температурада көмірсутектердің крекингісі

t⁰ > 1000⁰C

R – Н → C + H₂, бұл реакция арқылы газ күйесінен арзан сутегі алынады. Ал метан крекингісі нәтижесінде ацетилен алынады:

2СН₄ → C₂Н₂ + 3H₂

Крекинг кезінде изомерлену (АІСl₃ - катализатор):

және платина катализаторы қатысында ароматтану процестері жүреді. Сонымен бірге мұнайдағы жоғарғы көмірсутектерден бағалы төменгі қаныққан және қанықпаған көмірсутектерді алады:

t⁰ > 300⁰C t⁰

R – Н → алкан + алкен С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

Қолданылуы

СН₄ – табиғи газдың негізгі бөлігі (70-95%). С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂ – техникада этилен, пропилен, дивинил, изопрен, бутан, сірке қышқылын алуға қолданылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. С₂Н₆ + CI₂ → Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жазыңыздар

2. Пентанның барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

3. Вюрца реакциясы бойынша октанды алудың барлық мүмкін бола алатын реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

4. Октанның симметриялы және симметриялы емес крегингісінің теңдеулерін жазу керек.

5. Бутаннан альдегид алу реакциясының теңдеуін жазу керек

6. Дивинил, изопрен алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

№ 2 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсутектерді (алкандарды) алу және химиялық қасиеттері

Жұмыстың мақсаты: Көмірсутектерді зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: Натрий ацетаты (СН₃СООNa), натронды ізбес (NaОН + Са(ОН)₂), калий перманганаты (КМnO₄), штатив, пробиркалар, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, фарфор тостағаны, бром суы.

1- тәжірибе. Метанды алу және оның қасиеттерін зерттеу

Жұмыс барысы: Бір бөлік сусыз натрий ацетаты мен екі бөлік натронды ізбестің қоспасын фарфор тостағанда араластырып құрғақ пробиркаға салып, аузын газ түтігі бар тығынмен бекітеді де, штативке көлбеу орнатады.

Алдымен пробирканы баяу, ал қоспа салынған жерін қатты қыздырады. Бөлінген метанды су астында жинайды. Метанды екі пробиркаға жинандар.

Метан жақсы жанады. Оны байқау үшін метаны бар пробирканың су астында бармақпен аузын басып тұрып, судан шығарады да спирт шамының жалынына ұстап аузынан тұтатады, метан көкшіл түсті күйесіз жалын шығарып жанады. Метан толық жану үшін пробиркаға шетінен аз- аздап су құю керек, сол кезде пробирка түбіндегі газ біртіндеп жоғары көтеріледі де, жану толық жүреді. Қоспаны қыздыра отырып, газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл калий перманганаты құйылған пробиркаға (1-2 тамшы концентрлі күкірт қышқылы құйылған) батырады, сосын газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл бром суы құйылған пробиркаға батырады.Бұл ерітінділерден газды 20-30 секундтай өткізеді.Қандай өзгеріс болады? Сосын газ жүретін түтікшенің ұшын жоғары қаратып, газ жүретін түтікшенің ұшында газды жағады.

Пробирка суыған соң бірнеше тамшы концентрлі тұз қышқылын құяды. Неге? Байқаған құбылысты сипаттап, реакция теңдеуін жазыңдар.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Метан суда ери ме? Метанды алу реакциясының теңдеуін жаза керек.

2. Метанның жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.Жалын түсі қандай? Неге?

3. Метанның түзілу реакциясын жазыңыздар.

4. Неге сусыз натрий ацетаты қолданылады? Натрон ізбесі не үшін қажет?

5. Калий перманганаты және бром суы ерітінділері арқылы метанды өткізгенде ерітінділер түсі қалай өзгереді? Метан қай гомологтық қатарға жатады?

Алкандар тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1.1. С₆Н₁₄ көмірсутектің изомерлерінің структуралық формулаларын жазып,

әр изомерді жүйелік номенклатура бойынша атау керек:

а) қалыпты құрылысты;

б) екі үшіншілік көміртегі атомдары болса;

в) төртіншілік көміртегі атомы болса;

г) бір үшіншілік көміртегі атомы болатын 2 изомер.

1.2. Келесі көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек:

а) 2,2-диметилгексан; б) 2,3-диметил-3-этилгексан; в) 2,3,4-триметилпентан;

г) 2,5-диметил-3,3-диэтилгексан.

2. Химиялық қасиеттері

2.1. а) изобутанда; б) 2-метилбутанда бір сутегі атомын хлорға ауыстырса,

реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіп, түзілген монотуындыларды атау керек.

2.2. а) изобутанға; б) 2-метилбутанға азот қышқылымен әсер еткенде түзілген нитроқосылыстарды атап, реакциялар жүру жағдайларын көрсету керек.

2.3. Қалыпты құрылысы С₂₁Н₄₄ болатын көмірсутегінің

а) жану реакциясын оттегі артық мөлшерде б) карбон қышқылдарын (мүмкін болатын реакциялардың біреуін) алу реакциясын (тотықтырғыш жетпеген жағдайда) жазу керек.

2.4. Көмірсутектердің крекингісінің мәні неде?

а) бутан; б) гексан крекингіге ұшырағанда жүретін реакциялар кестесін жазу керек.

2.5. 11,2 литр пропанды жаққанда түзілген СО₂ газын жұту үшін тығыздығы 1,09 г/см³ 8%-ті натрий гидроксидінің (қышқыл тұз түзілсе) қандай көлемі қажет? Жауабы: 688 мл.

2.6. 0,1 моль қаныққан көмірсутекті жағу үшін 56 л ауа (қ.ж.) жұмсалған болса (ауадағы оттегі мөлшері 20%), осы көмірсутектің структуралық формуласын жазу керек. Жауабы: С₃Н₈.

2.7. 0,048 кг метан және 0,042 м³ (қ.ж.) этаннан тұратын қоспаны жағу үшін қажет оттегі көлемі қанша?

2.8. 1 л этан жанғанда түзілген көмір қышқыл газын жұту үшін 12% -ті

(ρ = 1,1 ^. 10^-3 кг/м³) калий гидроксидінің қандай көлемі қажет?

2.9. Циклопропанды жаққанда 6 л СО₂ түзілген болса, қ.ж. қанша көлем оттегі жұмсалған?

2.10. 1 моль қаныққан көмірсутекті жаққанда 22,4 л көмір (IV) оксиді (қ.ж.) және 36 г су түзіледі. Осы газдың 1 л көлемін жаққанда қанша көлем ауа

қажет, газдың формуласын табу керек.

3. Алу әдістері

3.1. а) 2-метил-2-иодпропан; б) 2-бромбутан галогентуындылар натрий металымен әрекеттескенде түзілетін заттардың аттарын атап, реакция теңдеулерін жазу керек (Вюрца синтезі бойынша).

3.2. Мына көмірсутектерді а) 2,2,3-триметилпентан; 2,4-диметилгексан алу үшін Вюрца реакциясы бойынша қандай галогеналкилдер әрекеттескен? Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.3. 25 г сусыз сірке қышқыл натрий тұзын сілтімен қыздырғанда қанша көлем метан түзілген?

3.4. 10 кг алюминий карбидінен қанша көлем метан түзіледі?

3.5. Бір негізді тармақталмаған скелетті карбон қышқылының натрий тұзының сулы ерітіндісінің электролизі кезінде анодта газ және 84,21% массасы бойынша көміртегісі бар сұйық бөлінген. Белгісіз тұзды анықтап, электролиз реакциясының теңдеуін жазу керек.

3.6. 28,8 г қаныққан монокарбон қышқылының натрий тұзын натрий гидроксидінің артық мөлшерімен балқытқанда шығымы 79%-болатын 4,63 л газ (қ.ж.) бөлінген. Қандай газ бөлінгенін анықтау керек.

ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР (АЛКЕНДЕР)

Этиленді көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Этилен көмірсутектері (алкендер не олефиндер) - бір қос байланысы бар, яғни қатар тұрған көміртек атомдары арасында екі валенттілік болатын заттар, олардың жалпы формуласы С_nH_2n, алғашқы көмірсутек этилен С₂Н₄, СН₂=СН₂.

Құрылымдық изомерия С₄Н₈ (бутеннен) басталады, бірақ алкандарға қарағанда көбірек болады, қос байланыс орнына қарай, сонымен бірге алкендерде кеңістіктік (геометриялық), цис-транс-изомерия да бар.

бутен – 1	бутен - 2	2-метилпропен

Цис-изомерде бірдей атомдар не атомдар тобы қос байланыс бар көміртектердің бір жағында, транс-изомерде - әр жағында болады:

цис-2-бутен транс-2-бутен

Цис-транс - изомерлердің болуы екі көміртек атомдары арасындағы s-байланыс осі бойынша атомдар тобының айналуына π- байланыс мүмкіндік бермейтіндігінен. Тек жоғары температурада π- байланыс энергиясы азайғанда бір геометриялық изомер екіншісіне өте алады.

Олефиндер атауында алкандардағы -ан жұрнағы -ен жұрнағына ауысады. Цифрмен қос байланыс орны көрсетіледі, негізгі тізбек ретінде қос байланыс тұрған тізбек алынады, көміртегі атомдарын нөмірлеу қос байланысқа жақын атомнан басталады:

3-метилбутен-1

Кейде СН₂ = СН - (эмпириялық аты) – винил деп, СН₂ = СН – СН₂ – аллил деп, СН₂ = С(СН₃) – изопропенил деп аталады.

Алу жолдары. Физикалық қасиеттері

1. Олефиндер мұнайда кездеседі, таза күйінде мұнайдан С₆Н₁₂-ден С₁₃Н₂₆ – ға дейінгі олефиндер бөлініп алынған.

2. Алкандарды дегидрогендеу арқылы, Сr₂О₃ катализатор болады.

3.Спирттерді дегидратациялап, катализатор – (Н₂SO₄, H₃РO₄ концентрлі, Р₂O₅, олар суды алады).

Зайцев ережесіне сәйкес жүреді: сутегі сутегісі аз көміртегі атомынан алынады.

4. Галогентуындылардан галогендерді не галогенсутектерді алу арқылы (сілтінің спирттегі ерітіндісі қатысында). Бұл жағдайда да реакция Зайцев ережесі бойынша жүреді:

5. Ацетилен қатарының көмірсутектерін гидрлеп:

Физикалық қасиеттері

С₂Н₄ - С₅Н₁₀ – газдар, С₆Н₁₂-С₁₇Н₃₄- сұйық, С₁₇Н₃₄- тен жоғары - қатты заттар. Тармақты тізбекті олефиндердің қайнау температуралары сәйкесінше тармағы жоқ олефиндерден төмен. Цис-изомерлер де транс-изомерге қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды. Тығыздықтары бірден кем, бірақ сәйкес алкандардан жоғары, гомологтық қатар бойынша өседі. Суда парафиндерге (алкандарға) қарағанда жақсырақ ериді.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Олефиндерге қосылу реакциясы тән, оларда s-және π- байланыс қос байланыс тұрған жерде (sр²-гибридтелу) болады, сол жерде байланыс ұзындығы 0,134 нм. Олефиндер алмасу реакциясына да қабілетті, көбінесе қос байланысқа қатысты α- орындағы сутегі атомы алмасу реакциясына түскіш, қосылу реакцияларына қос байланыс электрондар доноры бола алады.

_кат-р

1. Гидрлеу. СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₃ катализаторлар: Рt, Pd, Ni. Лебедев ережесі бойынша қос байланыс жанында сутегінің орнын басқан радикалдар аз болған сайын олефиндер оңайырақ гидрленеді, себебі гидрлену үшін катализаторда олефин молекулалары адсорбцияланады.

2. Галогендену. Олефиндер галогендерді оңай қосып алады:

СН₂ = СН₂ + Вr₂ → CH₂Вr - CH₂Вr

Реакция жылдамдығы галоген табиғатына және олефин құрылысына байланысты. Фтор жалындап, өте тез, ал йод-ақырын және күн сәулесі әсерінен ғана қосылады. Қос байланыс жанында орын басқан радикалдар көп болған сайын қосылу реакциясы оңайырақ болады, себебі этилендік байланыс көбірек поляризацияланады. Галогендер олефиндерге радикалды және ионды механизм бойынша қосыла алады:

қоныр түссіз

Олефиндердің галогендерді қосу реакциясын сапалық және сандық анализде қолдануға болады; бром мөлшері бойынша олефин мөлшері анықталады.

3. Гидрогалогендеу. СН₂ = СН₂ + НСl → СН₃ – СН₂Сl хлорэтил, НІ оңайырақ қосылады. Симметриялы емес олефиндерге галоген сутек Марковников В.В. ережесі бойынша қосылады: сутегі сутегісі көбірек көміртегі атомына қосылады.

СН₃-СН = CH₂ + НСl → СН₃ - СНСl – СН₃

Марковников ережесі қосылу реакциясы ионды механизм бойынша жүрсе ғана орындалады. Радикалды механизм кезінде НHal қосылуы керісінше - Караштың перекисті эффекті бойынша жүреді.

4. Гипогалогендеу: НОСl қышқылын қосу Марковников ережесі бойынша жүреді.

- +

СН₃ – СН = СН₂ + НОСl → СН₃ – СНОН – СН₂Сl

Бұл реакцияны хлор мен суды алып та, жүргізуге болады.

СН₂ = СН₂ + Сl₂ + Н₂О → СН₂Сl - СН₂ОН + НСl

5. Гидратациалау: минералды қышқылдар қатысында жүргізеді

6. Тотығу: Олефиндер ауа оттегісімен не басқа тотықтырғыштармен тотығады, реакция бағыты тотықтырғыштар табиғатына және реакцияны жүргізу жағдайларына байланысты.

а) катализатор қатысынсыз ауа оттегісімен олефиндер алдымен гидропероксидтер түзеді, олар спирттер және карбонил қосылыстар беріп, айрылады: оттегі қос байланысқа β – байланыс түзетін сутегі атомына әсер етеді.

ә) Күміс катализатор қатысында олефиндер ауа оттегісімен органикалық оксидтерге дейін (эпоксидтерге) тотығады:

в) Калий перманганатының сұйық ерітіндісі (Вагнер реакциясы) не сутегі пероксиді (катализаторлар СrО₃, ОsO₄) олефиндерді гликольдерге айналдырады. Қос байланыс тұрған жерге екі гидроксид қосылады:

3СН₂ = СН₂ + 2КМnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH – CH₂OH + 2MnO₂ + 2КОН

этиленгликоль

г) Тотықтырғыштардың концентрлі ерітіндісімен олефиндерге әсер етсе (КМnO₄, Н₂СrО₄, HNO₃) қос байланыс үзіледі де кетондар не қышқылдар түзіледі:

2-метилбутен-2	ацетон	сірке қышқылы

Бұл реакция олефиндердің құрылысын анықтауға қолданылады.Түзілген кетондар мен қышқылдар құрылысына байланысты алғашқы заттардағы қос байланыс тұрған орын анықталады.

д) Олефиндердің құрылысын анықтау үшін озон (О₃) да қолданылады (Гарриестің озондау реакциясы), озон қос байланыс тұрған жерге қосылады, алдымен тұрақсыз, қопарылыс беретін озонидтер түзіледі, олар сумен әрекеттесіп сутегі пероксиді мен карбонил қосылысын береді:

Альдегидтер ары қарай пероксидпен қышқылдарға дейін тотығады.

7. Алкилдеу. Олефиндерлі алкилдеу нәтижесінде тізбек ұзарады. Реакция фосфор не күкірт қышқылы қатынасында жүреді:

2,2,4-триметилпентан

Осы әдіспен изоқұрылысты парафиндерді алуға болады мысалы, изооктан-жоғары октанды мотор отынын алады.

8. Диспропорциалану. Олефиндердің диспропорциялану реакциясы Циглер катализаторы (WCl₆ не MoCl₅ тұздарына этилалюминий дихлорид қосып дайындайды) қатысында жүреді:

2R-CH=CH- R¹ «R-CH=CH-R +R¹–CH=CH- R¹

9. Полимерлену. Полимерлену реакциясын А.М.Бутлеров ашқан. Полимерлену реакциясы қыздыру арқылы, өте жоғары қысым беру арқылы, сәуле әсерімен, бос радикалдар не катализатор қатысында жүреді. Егер мономерлер қоспасы полимеризацияланса - сополимеризаци я деп аталады.

Полимерлену механизміне байланысты: а) радикалды б) ионды болып 2-ге бөлінеді.

а) жылу не жарық әсерінен заттар бос радикалдарға айналады:

б) Ионды полимеризация кезінде мономер молекулалары реакцияға түскіш иондар түзеді. Катионды полимеризацияның катализаторы қышқылдар, алюминий хлориді, бор хлориді бола алады. Ионды полимеризация төменгі температурада жүреді. Анионды полимеризацияда катализатор ретінде сілтілік металдар, металорганикалық қосылыстар, сілтілік металдар амидтері бола алады. Полимеризация реакциясын мономерлердегі қоспалар (мысалы,аминдер, хинондар, фенолдар) әлсіретеді, оларды ингибиторла р деп атайды.

Полимеризация нәтижесінде алынған катты заттар техникада қолданылады, олар эластомерлер (каучуктер), термопластар және термореактивті полимерлер болып 3 түрге бөлінеді. Термореактивті полимерлер қыздырғанда өздерінің ерігіштігі мен иілгішгін жоғалтады.

10. Жоғары температурада не катализатор қатысында олефиндер изомеризацияланады. Бұл кезде қос байланыс орнын ауыстырады (көбінесе молекула ортасына қарай) не көміртегі скелетінің құрылысы өзгереді, не осы 2 процесс бірге жүреді:

Этилен полимерлері (полиэтилен, полихлорвинил), еріткіштер (спирт, дихлорэтан, гликоль эфирлері), «антифриздер» (судың қату температурасын төмендететін сұйықтар), сірке альдегидін және сірке қышқылын алуға қолданылады.

Пропилен полипропилен және изопропил спиртін, акрилонитрил, глицерин,фенол алуға қолданылады. Бутиленнен синтетикалық каучук алу үшін қажет дивинил алады, изобутиленнен изопрен (изопрен каучугінің мономері), изооктан (жоғарыоктанда отын), полиизобутилен алады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Изомерия түрлері, мысалдар.

2. Алу тәсілдері.

3. Структуралық формуласын жазу керек: транс-2,3-диметилгексен-4, цис-2,3- дихлоро-2-бутен.

4. Егер 3,6 г су алкенге қосылып 12 г спирт түзілсе, алкен формуласы қандай болады?

5. 18,4 г этил спиртінен неше литр (қ.ж.) этилен түзіледі?

6. 9,2 г этил спиртінен алынған этиленді тотықтыруға 40%- ті KMnO₄ ерітіндісі жұмсалаған, тотықтырғыш массасы есептеу керек. Жауабы: 52,5г.

№ 3 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсутектерді (алкендерді) алу және химиялық қасиеттері

Жұмыстың мақсаты: Алкендерді зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зерттеу. Метанның қасиеттерімен салыстыру.

Реактивтер мен жабықтар: этил спирті (С₂Н₅ОН), күкірт қышқылы (Н₂SO₄ концентрлі), калий перманганатының (КМnO₄) ерітіндісі, штатив, пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, пемза үгінділері, спирт шамы.

Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,5 мл этил спиртін құйындар және оған абайлап 2 мл концентрлі күкірт қышқылын қосындар. Үстіне қыздырған кезде қоспа біркелкі қайнау үшін пемза түйірлерін салыңдар. Пробирканы баяу және ептілікпен қыздырындар.

Қыздырғанда пробиркадағы қоспа қарая бастайды, одан этилен газы бөлінеді.

Түтіктен шығып жатқан этиленді екінші пробиркадағы 1 мл калий перманганатының ерітіндісіне жіберіңдер. Не байқалады?

Бөлініп жатқан этиленді су астында жинап алып немесе газ түтігінің ұшында жағыңдар. Жалынның түсін байқандар. Қыздыруды тоқтатып, құралды суытыңдар.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. KMnO₄ ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады? Неліктен?

2. Зертханада этиленді алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

3. Неліктен тәжірибеде қолданылған күкірт қышқылы концентрлі болуы керек?

4. Калий перманганатының ертіндісі түссізденеді. Неге?

5. Этилен жалынымен метан жалынының айырмашылығы неде?

6. Этиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

Алкендер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1.1 а) С₅Н₁₂ (5 изомер) б) С₄Н₈ (3 изомер) көмірсутектері үшін формулаларды жазып, жүйелік номенклатура бойынша атау керек.

1.2 Мына көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек:

а) 3,4-диметил-3-гексен; б) 2-метил-3-этил-2-пентен; в) 2,5-диметил-3-гексен; г) 2,5-диметил-2-гексен д) 2,3-диметил-1-пентен. Қай көмірсутекте геометриялық изомер болады?

2. Химиялық қасиеттері

2.1. Мына көмірсутектердің а) 2-метил-2-пентенді; б) 2,4-диметил-2-пентенді; в) 2,4-диметил-3-гексенді гидрлеу реакцияларының теңдеулерін жазу керек және реакцияның жүру жағдайларын көрсетіп, алынған заттарды атау керек.

2.2. а) бром сутектің пропенге; б) хлорсутектің 2,4,4-триметил-2-пентенге қосылу реакцияларының теңдеулерін жазып, әр реакцияны түсіндіріп, түзілген заттарды атау керек.

2.3. а) этенге; б) 2-метил-2-бутенге концентрлі күкірт қышқылының қосылу реакцияларын жазып, түзілген заттарды атау керек.

2.4. а) 2-метил-1-пропенге; б) 2-метил-2-пентенге; в) 4-метил-2-пентенге судың қосылуын көрсетіп, түзілген заттарды атау керек.

2.5. а) 4,4-диметил-2-пентеннің; б) 3-метил-2-бутеннің сілтілік не бейтарап ерітінділерде калий перманганаттымен тотығу реакцияларының теңдеулерін жазу керек (Е.Е.Вагнер реакциясы), алынған заттарды атау керек.

2.6. a) 3-гексен; б) 2-метил-2-пентен; в) 3-метил-2-пентен көмірсутектердің қос байланыс тұрған жерінен тотығу реакциясы әсерінен молекулаларының бөліну реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.7. 1,12 г алкенді түссіздендіру үшін хлороформдағы 40%-ті 8 г бром ерітіндісі қажет болған. Алкеннің молекулалық массасын анықтап, барлық изомерлерінің структуралық формулаларын жазу керек.

2.8. 1,4 г алкен 4 г броммен әрекеттеседі, осы алкенді калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтырғанда симметриялы екі атомды спирт түзіледі (теңдеулерін жазу керек). Алкеннің структуралық формуласы қандай?

2.9. 80 г дибром этан түзілу үшін неше литр этилен қажет?

2.10. Пентен-2 хлороформда ерітілген. Осы ерітіндіге бром жіберілген. Бромдаған кезде 46 г 2,3-дибромпентан түзілген болса, ерітіндіде қанша пентен болған?

2.11. Тармақталған С₄Н₈ көмірсутектің полимеризациялану реакциясының теңдеуін жазу керек.

2.12. Бром суы бар шыны ыдыс арқылы 5 м³ метан (этилен қоспасы бар) өткізілген. Қоспадан метан толық тазалағанда шыны ыдыс массасы 0,56 кг ұлғайған (өскен). Метанның алғашқы сынамасындағы этилен қоспасының көлемдік үлесін (пайызбен көрсету керек) есептеу қажет.

2.13. 20 г пентан мен пентен қоспасына 6,8 г бром жұмсалған. Алынған бром массасы 30 г болған. Алынған қоспаның пайызды құрамын анықтау керек.

2.14. 2,8 л этиленді қосылу реакциясы арқылы хлорлау үшін қанша масса марганец (IV) оксиді мен қанша көлем тұз қышқылын (ρ = 1,19 г/мл, 37%) алу керек?

3. Алу әдістері

3.1. 12,5 мл абсолютті этил спиртінен (ρ = 0,8 г/см³) дегидратацияланғанда 3 л этилен түзілген болса, этиленнің шығымын есептеу керек.

3.2. Масса қатынастары 1:7 болатын алкендердің екі изомерінің қоспасы құрылысы белгісіз йодты алкилдің бір моліне калий гидроксидінің спирттегі ерітіндісімен әсер еткенде алынған. Реакцияның негізгі өнімінің массасы 49 г Алғашқы қосылыстың және реакция нәтижесінде түзілген өнімдердің құрылысын анықтау керек.

3.3. 28,75 мл қаныққан бір атомды спиртті (ρ =0,8 г/мл) концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда түзілген газ 8,96 л (қ.ж.) сутегін қосып ала алады. Егер түзілген көмірсутектің (газдың) шығымы 80% болса, алынған спирт құрылысын анықтау керек.

3.4. Дибромалканға магниймен әсер еткенде қанықпаған көмірсутек түзілген. Алынған қанықпаған көмірсутектің массасы алғашқы заттың (дибромалканның) массасынан 4,81 есе кем. Дибромалканның құрылысын анықтау керек.

ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР.

АЛКИНДЕР (АЦЕТИЛЕН КӨМІРСУТЕКТЕРІ)

Ацетилен көмірсутектерінің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Алкиндерде екі көміртегі атомдары арасында бір үш байланысбар, ол жерде үш валенттілік (sр-гибридтелу) болады. Гомолог қатарының жалпы формуласы С_nH_2n-2. Структуралық изомер С₄Н₆ көмірсутегіден басталады. Онда тек үш байланыс орнына қатысты изомер болады:

С₅Н₈ - бутиннен бастап, изомерия үш байланыс орнына және радикалдың орнына қатысты болады:

Алкиндер изомерлер саны бойынша алкан мен алкендер ортасында орналасады. Алкиндерде де көміртегі атомдарын нөмірлеу үш байланысқа жақын жерден басталады, үш байланыс бар тізбек негізгі болып саналады.

Алу жолдары. Физикалық қасиеттері

1. Ацетиленді алкилдеп не галогенсутектерді (галогендерді) полигалогентуындылардан үзіп алу арқылы алады (ацетиленді металорганикалық қосылысқа айналдырып):

а)

натрий амиді

б)

2. Қаныққан көмірсутектердің геминальды (галогендер бір көміртегі атомдарында орналасса) және винициальды (галогендер көрші екі көміртегі атомдарында орналасса) дигалогентуындыларына және олефиндердің галогентуындыларына сілтінің спиртегі ерітіндісімен әсер етіп алады (галоген қос байланысы бар көміртегі атомында тұруы керек):

Геминальды дигалоген туындыны альдегидтерге және кетондарға РСІ₅ әсер етіп алады, ал винициальды галоген туындыны олефинге галоген қосу арқылы алады.

Ацетилен көмірсутектерінінің қайнау және балқу температуралары олефиндерге ұқсас. Ацетилен көмірсутектерінің тығыздығы олефиндер мен парафиндердің тығыздықтарынан жоғары.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Алкиндерде үш байланыс тұрған жерде sр-гибридтелу болады, көміртек атомдары арасы 0,120 нм, үш байланыс тұрған жердегі сутегі иондары қышқылдық қасиет көрсетеді, алкен мен алканға қарағанда алкиндердің қышқылдығы жоғары: К_D, _С2Н2 = 10^-23, К_D, _С2Н4 =10^-40,

К_D, _С2Н6 =10^-40, себебі ацетиленде С – Н байланыс поляризациясы көбірек. Ацетилен көмірсутектеріне де қосылу реакциясы тән.

1. Гидрлеу. Алкендерді, алкиндерді гидрлеу үшін бірдей катализаторлар (Рd, Рt) қолданылады.

Егер алкин мен алкен қоспасын гидрлесе, алдымен алкин молекулалары катализатор бетінде жеңіл адсорбцияланады, сондықтан алкен молекулалары катализатор бетіне келе алмайды. Бұл жағдай алкиндерді алкендер қатысында сұрыптап гидрлеу жағдайын жасайды, ары қарай қажет болса олефиндерді алкандарға айналдырады.

Реакцияның жүргізілу жағдайына байланысты алкиндерді гидрлегенде цис-және транс-алкендер алынуы мүмкін. Егер Рd –катализаторында аздаған қорғасын қосылысы болса, цис-алкен, ал аминдегі не аммиактағы литий металын катализатор ретінде алса, транс-алкен түзіледі.

2. Галогендеу. Алкендерге галогендердің (хлор, бром,йод) қосылуы олардың олефиндерге қосылуына қарағанда баяу жүреді. Түзілген транс-дигалогеналкендерді оңай бөліп алуға болады, себебі галогендердің (хлордан басқа) ары қарай қосылуы қиындайды. Хлорды қосу еріткіш қатысында жүреді, себебі жарық әсерінен қопарылыс болуы мүмкін:

Алкиндерге галогендердің және галогенсутектердің қосылуы электрофильді (онда Марковников ережесі сақталады) және радикальды (қосылу бағыты Марковников ережесіне қарама-қарсы) механизмдер бойынша жүреді.

3. Гидратация. Алкиндер суды және қышқылдарды өте оңай қосып алады. Күшті қышқылдар қосылуы катализатор қатысынсыз, судың қосылуы сынап (ІІ) сульфаты қатысында (Кучеров реакциясы – ацетилен алу) не гетерогенді катализаторлар қатысында жүреді. Сонда ацетиленнен сірке альдегиді, басқа алкиндерден-кетондар алынады:

Осы реакция бойынша сірке альдегидінен сірке қышқылын өндірісте алады.

4. Спирттердің қосылуы. Алкиндерге спирттердің қосылуы алкоголяттар қатысында жүреді:

винил эфирі ацеталь

Алынған винил эфирі мономер ретінде қолданылады, одан винилбутил эфирінің полимерін алады, ол жараны емдеуге қоланылады (М.Ф.Шостаковский бальзамы).

5. Циан қышқылын қосу. Ацетиленге циан қышқылы мыс тұздары қатысында қосылып, акрилонитрил полимерінің мономерін түзеді:

6.Тотығу. Үш байланыс тұрған орын бойынша, алкиндер де алкендер сияқты тотығады. Тотығу процесінің нәтижесінде сәйкес карбон қышқылдары түзіледі. Тотықтырғыш ретінде КМnO₄, О₃ т.б. қолданылады.

Алкиндерді тотықтыру реакциялары негізінен олардың құрылысын анықтауға қолданылады.

Алкиндерді ауамен тотықтырғанда үш байланысқа қатысты β-орында тұрған С-Н-байланыста тотығу процесі жүреді, сонда сәйкесінше гидропероксидтер түзіледі.

7. Металдау (металл иондарын алкиндерге кіргізу). Ацетиленнің сутекті атомдары металл-иондарына ауысып, ацетиленидтер түзеді, сонда ацетилен қышқыл ретінде реакцияға түседі:

НС≡СН + NaNH₂ → HC≡C-Na + NH₃

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag-C≡C-Ag + 2H₂O + 4NH₃

Ауыр металдардың (мыс, күміс) ацетиленидтері - жарылғыш заттар.

Ацетиленидтер де металорганикалық қосылыстар сияқты нуклеофильді алмасу реакцияларына не қосылу реакцияларына галогентуындылармен, альдегидтермен, кетондармен және СО₂ түседі - спирттер, қышқылдар түзеді.

8. Алкиндердегі сутегі атомдарының галогендермен алмасуы.

НС≡СН → НС≡ССl → ССl ≡ ССl

(бұл реакция NaClO қатысында жүреді), ауада өздігінен жанатын қосылыс түзіледі.

9. Полимерлену. Алкиндер бірнеше бағытта полимерленеді:

а) активтелген көмір қатысында қыздырғанда (Н.Д.Зелинский) не Ni(Cо)[C₆H₅]₃P]₂ қатысында (В.Реппе) ацетиленнен бензол түзіледі:

б) Мыс (І) тұздары қатысында ацетиленнің сызықты полимеризациясы жүреді; негізінен винилацетилен және дивинилацетилен түзіледі:

винилацетилен дивинилацетилен

в) ацетиленге никельдің комплекс қосылыстары әсер еткенде циклооктатетраен және ацетиленнің басқа полимерлері түзіледі:

Осы процестердің бәрі практикалық маңызы бар процестер.

10. Изомерлену. Алкиндер еселі байланыстың орнын ауыстырып не диен көмірсутектеріне айналып изомерленеді.

Сілтілік металдар әсерінен этиндердегі үш байланыс молекула соңына өтіп, ацетиленидтер алынады.

Сілтілердің спирттегі ерітінділері этиндердегі үш байланысты молекула соңынан ортаға көшіреді. Сол кезде аллен көмірсутектері (ортадағы өнімдер) түзіледі. (А.Е.Фаворский):

Кей катализаторлар қатысы арқылы алкиндер аллен көмірсутектер түзе отырып, диен көмірсутектеріне өтеді.

СН₃-СН₂-С≡СН «СН₃-СН=С=СН₂ → СН₂=СН-СН=СН₂

Алкиндердің ішінде өндірістік маңызы бар қосылыс ацетилен. Оны техникада кальций карбидіне су қосып не табиғи газдардың пиролизі арқылы алады:

t⁰

СаО + 3С → СаС₂ + СО

СаС₂ + 2Н₂О → Са(ОН)₂ + С₂Н₂

Қысылып сақтайтын ацетилен өте жарылғыш. Ацетилен, этан, этилен элементтерге айырылғанда бөлінетін жылу, кДж/моль:

С₂Н₂ → 2С + Н₂ + 226,9 кДж

С₂Н₄ → 2С + 2Н₂ + 52,4 кДж

С₂Н₆ → 2С + 3Н₂ +84,6 кДж

Оттегіде ацетилен жанғанда өте үлкен температура (3000⁰С) пайда болады, сондықтан оны металдарды бір-біріне тіккенде (сварка) және металдарды кескенде қолданады, сонымен бірге ацетилен химия өндірісінде пластмасса, каучук, еріткіштер алғанда, ацетиленнің көп мөлшері винилацетилен алуға (винилацетиленнен хлорпрен каучугін алады) қолданылады.

Екі үш байланысы бар қосылыстар реакцияға түскіш, диацетилен (НС≡С-С≡СН) және полиацетилен қосылыстары табиғатта өсімдіктерде кездеседі.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар.

2. Алу тәсілдері, физикалық қасиеттері.

3. Химиялық қасиеттері. Қолданылуы.

4. IUPAC жүйесі бойынша мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: 3-метил-1-бутин; 2,5-диметил-3-гексин.

5. 6,4 г кальций карбидінен алынған ацителинді жағуға жұмсалатын оттегі көлемі (қ.ж.) және массасы. Жауабы: 5,6л., 8г.

6. Мына теңдеулер бойынша жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек: а. 3- гексин + Cl₂ →; б. 2- пентин + HCl →; в. Пропин + H₂O (H⁺, Hg²⁺) →;

№ 4 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсутектерді (этиндерді) алу және химиялық қасиеттері

Жұмыстың мақсаты: ацетиленді тәжірибелік жолмен алу және ацетиленнің химиялық қасиеттерін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: кальций карбиді, калий перманганаты ерітіндісі, бром суы, фенолфталеиннің 1%-тік спирттегі ерітіндісі, шыны пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, 0,2н күміс нитраты ерітіндісі, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісі.

1- тәжірибе. Ацетилен алу және оның қасиеттері

Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшемен жабдықталған пробиркаға бір кесек кальций карбидін (СаС₂) салып, 3-4 тамшы су құйыңдар. Пробирка ішіндегі кальций карбиді сумен әрекеттесіп, ацетилен түзіледі.

СаС₂ + 2Н₂О → Са(ОН)₂ + НС ≡ СН

Газ түтігінен шығып жатқан ацетиленді түтік ұшында тұтатыңдар, ол ашық қызғылт түсті күйелі жалынмен жанады.

Содан кейін газ жүретін түтікшенің ұшын калий перманганатының ерітіндісі құйылған пробиркаға(күкірт қышқылымен қышқылданған ерітінді) батырыңдар. Дәл осындай тәжірибені бром суы ерітіндісімен, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен, күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісімен жүргізіңдер. Күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісін былай дайындайды:пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін құйып, бірнеше тамшы концентрлі аммиак ерітіндісін(түзілген күміс(І) оксидінің тұнбасы ерігенге дейін) қосады. Ацетиленнің бөлінуі аяқталған соң пробиркаға 1 тамшы фенолфталеиннің спирттегі ерітіндісін қосыңдар.

Ацетиленді алу реакциясының теңдеуін оның структуралық формуласын пайдаланып жазу керек.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Ацетиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңдар.

2. Ацетиленді калий перманганаты ерітіндісі арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс болады? Реакция теңдеуін жазыңдар, электрондық баланс әдісін қолданыңдар (реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы, марганец және калий сульфаттары, су бөлінеді).

3. Ацетиленді бром суы арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс байқалады? Реакция теңдеуін жазыңдар.

4. Бастапқы пробиркаға фенолфталеин ерітіндісін қосқанда, ерітінді түсінің өзгеруін түсіндіріңдер.

5. Ацетиленнің мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен реакциясының теңдеуін жазыңдар.

Алкиндер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомериясы және номенклатурасы (атауы)

1.1. Құрамы а) С₅Н₈; б) С₄Н₆ алкиндердің барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

1.2. Мына көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек: а) 4,4-диметил-2-пентин; б) 3-метил-1-пентин; в) 2,6-диметил-3-гептин; г) 2,2,5,5-тетраметил-3-гексин.

1. Химиялық қасиеттері

2.1. Көмірсутектердің сатылы гидрленуінің реакциялар кестелерін жазып: а) 3-метил-1-бутиннің; б) 2,5-диметил-3-гексиннің және түзілген көмірсутектерді атау керек.

2.2. Мына реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіп:

а) 1- бутинге бромның әсерін; б) 2-бутинге хлор әсерін; в) бромның диизопропилацетиленге әсерін, түзілген қосылыстарды атау керек. Еселік байланысқа сапалық реакцияны көрсету керек.

2.3. Мына алғашқы заттарды а)ацетилен; б) 1-бутин; в) 4,4-диметил-1-пентин алып, алкиндердің гидратация және галоген сутек қосылу реакцияларын жазу керек. Алынған заттар органикалық заттардың қай кластарына жатады?

2.4. Ацетиленге мына заттардың а) күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісінің; б) металл натрийдің; в) тетрааммин мыс (II) хлоридінің аммиактағы ерітіндісінің әсерінен ацетиленидтер түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.5. Ацетиленді гидрлегенде 96 г эквимолярлы этан мен этеннің қоспасы түзілген болса, қанша масса ацетилен реакцияға түскен?

2.6. Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы ацетиленді өткізгенде, сутегісі жоқ қопарылғыш зат түзілген болса, қосылыстың структуралық формуласы қандай? Егер өнім шығымы 80 % болса, 0,024 кг реакция өнімі түзілу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен керек?

2.7. 1 моль ацетиленді жаққанда 1350 кДж жылу бөлінген болса, 2м³ ацетиленді жаққанда қанша жылу бөлінеді?

2.8. 1 моль ацетиленді жаққанда 1350 кДж жылу бөлінеді. 9 т суды айыру үшін қажет жылу алу үшін қанша көлем қ.ж. ацетиленді жағу керек? Судың айрылу реакциясының жылу эффектісі 572 кДж/моль.

2.9. 4,3 мл тетрабромтуынды (ρ = 2,848 ^. 10³ кг/м³) алу үшін неше грамм бром және қанша литр ацетилен қажет?

2.10. Мына өзгерістерді жүзеге асыратын химиялық реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а)

б)

3. Алу әдістері

3.1. Мына галогентуындыларға а)1,1-дибромбутанға; б) 4-метил-1,2-дихлорпентанға; в) 2,2-диметил-3,3-дибромпентанға; г) 3,4- дииодгексанға сілтінің спирттегі ерітіндісімен әрекет етіп, алкиндер алу теңдеулерін жазып, алынған заттарды атау керек.

3.2. Мына өзгерісті жүзеге асыру керек.

СН₃-СН = СН-СН₃ → СН₃-СНВг-СНВг-СН₃ → СН₃-С≡ С-СН₃

Осы кестені пайдаланып, қай алкеннен а) 4-метил-2-пентен; б) 2-метил-2-пентен; в) 2-метил-1-гексен алкин алуға болатынын көрсету керек.

3.3. Мына металдар ацетиленидтерімен галогеналкилдер әсерлесуі нәтижесінде алкин алу реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) 2- бром пропан мен мононатрий ацетилениді НС ≡ СNa;

б) 3-метил-1-иодбутан мен СН₃-С ≡ СNa; в) 2-метил-1-бромпропан мен изопропил натрий ацетиленидімен.

3.4. 200 г техникалық карбидтен 67,2 л ацетилен алынса, карбидте қанша қоспа болғаны?

3.5. 1 м³ табиғи газда 97,6% метан болса, онда қанша литр қ.ж. ацетилен алынады?

ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР (АЛКАДИЕНДЕР)

Алкадиен көмірсутектерінің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диен көмірсутектері дейді. Жалпы формуласы С_nH_2n-2 Диен көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін «диен» деген жалғау қосып, қос байланыстардың орны көрсетіледі.

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен-1,3

Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үш топқа бөлінеді.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН = СН₂ пропадиен немесе аллен

2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен-1,3

3. Егер екі қос байланыс екі жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂ пентадиен-1,4

Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады. Диен көмірсутектерін диен деген сөз қосып, қос байланыс орнын цифрамен

көрсетеді.

Дивинилді (бутадиен-1, 3) және изопренді алу

Дивинилдерді алу көбінесе олефиндерді алу әдістерінен айырмашылығы жоқ, тек сәйкес реакцияларды екі рет жүргізу керек не қос байланысы бар қосылыстарды алу қажет.

1. Өндірісте дивинил және изопренді алу үшін бутан-бутилен не изопентан- амилен қоспаларын Сr₂О₃ катализаторы қатысында дегидрлейді.

дивинил

изопрен

2. Өндірісте дивинилді, изопренді диизопропенил гликолдерді дегидратациялап алады:

бутандиол-1,3 дивинил

Поиск по сайту: