А) Натрий фенолятын алу

Жұмыс барысы: Аздаған кристалдық фенолды 10% NaJ(NaOH ерітіндісінде) ерітеді. Натрий феноляты алынады. Оған 10% HCl ерітіндісінің 1 мл қосады. Ерітінді майланады, ол бос күйінде фенол түзілгенін көрсетеді.

Ерітіндінің сыртқы түрі қалай өзгереді? Неліктен ерітінді түссізденеді? Фенол мен сілті арасындағы реакция теңдеуін жазыңдар.Фенол мен бір атомды спирттің сілтіге қатынасы арасындағы қандай айырмашылық бар?

ә) Фенолды нитрлеу реакциясы

1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды.

1. Реакция механизмін түсіндіріндер.

2. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

б) Фенолға темір хлоридінің сапалық реакция. Пробиркаға 1 мл фенол ерітіндісін және 1 тамшы темір(ІІІ) хлоридінің ерітіндісін қосады.(фенол-күлгін, м-крезол -қызыл-күлгін,п-крезол- қою көк түс береді). Реакция нәтижесінде не байқалады? Абайла! Фенол тері күйдіргіш зат

2-Тәжірибе. Азотты қышқылмен фенолдың реакциясы

Пробиркаға 0,5 концентірлі күкірт қышқылы және 2-3 тамшы фенол ерітіндісін қосады. Алынған түссіз ерітіндіге тамшылап натрий нитритын қосады. Түс пайда болады. Сұйытылған қышқылда-ашық қызыл түс,сілтіде-жасыл-көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңдар.

3-Тәжірибе. Фенолят түзілуі мен ыдырауы

а) 0,1-0,3 г фенолға 1-2 мл натрий гидроксидін қосады.Біртіндеп фенол ериді.Қоспаны қыздырады. Суытылған ерітіндіге сұйытылған күкірт қышқылын қосады. Ол лайланады. Натрий фенолятының түзілу реакциясын жазыңдар.

б) Екі пробиркаға 0,1-0,3 г фенол салып бірінші пробиркаға 1-2 мл натрий карбонатын, ал екінші пробиркаға натрий гидрокарбонатын құяды. Екі пробиркада да фенолдың еруі мен біртекті сұйықтықтың түзілуі байқала ма? Фенолдың натрий карбонтымен реакциясы теңдеуін жазыңдар. Фенол сілтімен және натрий карбонатымен әрекеттескенде қандай қасиет көрсетеді?.

4-Тәжірибе. Фенолды бромдау

Пробиркаға 1 мл сусыз фенол ерітіндісін салып, шайқай отыра тамшылап бромды су құяды. Ерітінді түссізденіп, ақ тұнба түзіледі. Бромды суды артық қосқан кезде тұнба сары түске айналады. Теңдеуді жазыңдар: фенолды бромдау және оның механизмін қарастырыңдар. Бензол мен толуолға қарағанда фенолдың бромдалу жеңілдігін түссіндіріңдер.

5-Тәжірибе. Фенолды сульфирлеу

3мл концентірлі күкірт қышқылына 2г фенол қосады. Қоспаны 2 пробиркаға бөледі. Біреуіне біртіндеп 3-5мл суық су қосады, сонда фенол лайланып, иіс пайда болады. Басқа пробирканы су моншасында 5мин қыздырып, суығаннан кейін 10мл суық су құяды. Қоспа біртекті болып, фенол иісі білінбейді. Қоспадағы пайда болған өзгерісті түсіндіріңдер. Фенолды сульфирлеу реакциясының теңдеуін жазыңдар.

6-Тәжірибе. Фенолдың бензоилденуі

Үлкен пробиркада 4г фенолды 8-10мл суда ерітеді (тартқыш шкаф астында!) және оған 1мл хлорлі бензоилді (Абайла! Хлорлы бензоил улы зат!) және 5мл натрий гидроксидін қосады. Қоспаны шайқай отырып, хлорлы бензоил иісі жоғалғанша абайлап қыздырады, одан 15мл суық суы бар стаканға құйып алады. Зат суығаннан кейін бөлінген бензоат қышқылының фенил эфирі түссіз кристаллды май түрінде түзіледі. Реакция теңдеулерін жазу керек.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар:

1. Фенолды алу, физикалық қасиеттері

2. Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

3. Фенолдың қолданылуы.

Фенолдар тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1.1. С₇Н₈О сәйкес барлық фенолдар мен ароматты спирттердің формулаларын жазып, аттарын (тривиалды атауларды) атау керек.

1.2. С₈Н₁₀О сәйкес ароматты спирттер формулаларын жазып, аттарын атау керек.

1.3. С₈Н₁₀О сәйкес фенолдар формулаларын, бензол сақинасына бір алкил радикалын енгізіп жазып, аттарын атау керек.

1.4. Мына ароматты спирттер формулаларын а)метилфенилкарбинол; б) фенилбензилкарбинол; в) метил-n-нитрофенилкарбинол жазу қажет.

1.5. Мына формулаларды а) м-хлорфенол; б) 2-хлорфенол; в) 1-нитро-2-нафтол; г) 4-хлор-1-нафтол; д) n-бромбензил спирті жазып, оларға басқа мүмкін бола алатын атауларын жазыңдар.

2. Химиялық қасиеттері

2.1. 39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?

2.2. 19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.

2.3. Массалық үлесі 5% 300 г фенол ерітіндісі натрий гидроксидімен толық реакцияға түскен. Түзілген натрий фенолятінің массалық үлесін (%) ерітіндідегі анықтау керек.

2.4. Этил спиртіндегі фенол ерітіндісіне натрий металымен әрекет етсе, 6,72 л қ.ж. газ бөлінеді, ал дәл осындай мөлшердегі қоспаға бром суымен әсер еткенде 16,55 г тұнба түзілген болса, фенолдың спирттегі ерітіндісінің сандық құрамын анықтау қажет.

2.5. Егер 47% ыстық судағы 50 г фенол ерітіндісін 5% бромы бар 50 г бром суымен араластырса, қанша грамм реакция өнімі түзіледі?

2.6. 2%-ті 20 кг карбол қышқылының ерітіндісін дайындау үшін қанша масса фенол алу қажет? Осындай ерітінді қандай мақсаттарда қолданылады?

2.7. а) n-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) α-нафтол; г) бензил спирті; д) 2-фенилэтанол, осы заттардың қайсысы сілтінің сулы ерітіндісімен реакцияға түседі? Реакция теңдеулерін жазып, алынған қосылыстарды атау қажет.

2.8. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тұз қышқылы мен натрий феноляты арасындағы; б) натрий о-крезоляты мен сұйытылған күкірт қышқылы арасындағы; в) калий β-нафтоляты мен көмір қышқылы арасындағы; г) тұз қышқылы мен натрий феноляттарының барлық диоксибензолдар изомерлері арасындағы.

2.9. а) фенол; б) n-крезол; в) 2,4-диметилфенол қосылыстарымен гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Алынған қосылыстарды атау қажет.

2.10. Мына заттар өзара әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі: а) фенол бромның артық мөлшерімен әрекеттессе; б) м-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе; в) n-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе, қосылыстардың атын атау қажет.

3.Фенолдарды алу әдістері

3.1. а) бромбензолдан; б) о-хлортолуолдан; в) α-хлор нафталиннен; г) м-нитрохлорбензолдан фенолдар алу жағдайларын көрсетіп, реакция теңдеулерін жазу қажет. Түзілген қосылыстарды атау керек.

3.2. а) 2,4-динитрохлорбензолдан; б) 2,4,6-тринитрохлорбензолдан фенолдарды алу реакциялар теңдеулерін жазу қажет. Алынған қосылыстарды атау қажет.

3.3. Біртіндеп жүретін реакциялар пайдаланып а) толуолдан n-крезол алу; б) нитробензолдан м-нитрофенол алу; в) бензолдан n-фенилсульфоқышқылын алу; г) бензолдан пикрин қышқылын (2,4,6-тринитрофенол) алу керек. Реакция теңдеулерін жазу керек.

Поиск по сайту: