Алу жолдары

3.1. Анилинді өндірісте қалай алады және ол қайда қолданылады?

3.2. Егер шығымы 90% болса, 61,5 г нитробензолдан қанша анилин алынады?

3.3. Ацетанилидтен С₆Н₅NН-СО-СН₃ гидролиз реакциясы арқылы алынған өнімдерді атау керек.

3.4. 18,5 т анилинді цехта 1 ай ішінде алады, егер өндіріс шығымы 10% болса, көрші цехтан қанша нитробензол алу керек.

3.5. Аммиак қосу арқылы бромы бар қышқылдан аланин алған, ал глицеринді хлорсірке қышқылынан алған. Осы қышқылдардың алыну реакцияларының теңдеулерін жазу қажет.

3.6. а) γ-бромизомай қышқылына; б) α-хлорпропион қышқылына; в) γ-бромвалериан қышқылына аммиакпен әсер еткенде түзілетін амин қышқылдарының түзілу реакциялары теңдеулерін жазу керек.

3.7. Этил спиртінен глицин алу реакцияларының теңдеулерін жазу қажет.

3.8. Ақуыз гидролизі нәтижесінде түзілетіен аминқышқылды жазу керек.

3.9. α- аминпропион қышқылын бірнеше әдіспен алу керек.

3.10. Пропион альдегидінен аланинді синтездеу керек.

3.11. Сірке қышқылынан екі сатылы синтез арқылы 30 г аминсірке қышқылы алынған. Сірке қышқылының артық мөлшерін 25 мл 19%-ті калий гидроксидімен (ρ=1.18 г/мл) бейтараптаған. Егер өнім шығымы синтездің әр сатысында 80% болса, қанша сірке қышқылы алынған?

3.17. 16,6 г этил және пропил спирттерінің қоспасына натрийдің артық мөлшерін қосқанда 3,36 л (қ.ж.) сутегі бөлінген. Спирттердің қоспадағы сандық құрамы қандай? 17,8 г 1-нитропропанды тотықсыздандырып пропиламин алу үшін сутегі осы қоспаның қандай массасынан бөлінеді?

4. Ақуыздар

4.1. Дипептидтер формуласын жазу керек: а) аланил-глицин; б) аланил-лизин; в) глутамил-глицин.

4.2. Мына дипептидтер қандай α-амин қышқылдарынан түзілген: а)NH₂-CH(CH₃)-CO-NH-COOH; б)NH₂-СН(СН₃)-СОNH-CH₂-CH(CH₃)-COOH;

4.3. Ақуыздардан қандай амин қышқылдары бөлінеді? Олардың формулаларын жазу қажет.

4.4. Амин қышқылдары қандай мақсаттар үшін қолданылады?

4.5. Адам организмінде ақуыздар қандай функция атқарады?

4.6. Ақуыз молекулаларының біріншілік, екіншілік және үшіншілік структураларына анықтама беру керек.

4.7. Ақуыздардың қасиеттерін сипатау керек.

4.8. Ақуыздардың денатурациясы қандай жағдайларда жүреді? Осы процестің мәні неде?

4.9. Организмдегі ақуыздың өзгеру (айналу) процестерін сипаттау керек.

4.10. Мына молекулалардан түзілген трипептидтердің формуласын жазу қажет: а) глициннің бір молекуласы мен аланиннің екі молекуласынан;

б) глициннің екі молекуласы мен аланиннің бір молекуласынан.

АРОМАТТЫ КӨМІРСУТЕКТЕР (АРЕНДЕР)

Бензолдың жалпы формуласы. Гомологтық қатары.

Изомериясы және номенклатурасы (аталуы)

Ароматты көмірсутектер (арендер) деп – молекуласында циклогексатриендік цикл бар, физикалық және химиялық қасиеттерімен ерекшеленетін көмірсутектерді атайды. Ароматты қосылыстардың барлығына циклдік құрылыс және жоғары қанықпаушылық тән. Жалпы формуласы: С_nH_2n-6. Ароматты көмірсутектердің қарапайым өкілі - бензол- С₆Н₆. Бензол молекуласында көміртек пен сутек атомдары бір жазықтықтың бойында орналасқан. Көміртек атомдар арасындағы барлық байланыстардың ұзындығы бірдей - 1,4 А⁰, байланыстар арасындағы бұрыш 120⁰ тең болады. Бензол молекуласы С₆Н₆. Бензолдың қарапайым моноорынбасқан туындыларын атау үшін, «бензол» деген сөздің алдында орынбасарды атайды.

метилбензол	этилбензол
Винилбензол (стирол)

Бензолдың кейбір орынбасарлы туындыларын тривиалдық атаулармен атайды. Мысалы: метилбензол - толуол С₆Н₅СН₃; аминобензол - анилин С₆Н₅NH₂, винилбензол стирол С₆Н₅С₂Н₃

Екі орынбасарлы бензолдар. Бензол сақинасында екі орынбасар болса, оларды атағанда, орынбасардың тұрған орнын да көрсету қажет. Үш мүмкін изомерлерді орто- мета-, пара- ( қысқаша о-, м-, n-) деп белгілейді.

Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто- о-изомер дейді.

Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета- м-изомер дейді.

Егер орныбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді пара- n-изомер дейді.

Химиялық қасиеттері

Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π-электрон бұлттары бір келкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді.

1. Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионын NO₂⁺ береді.

НО – NO₂ + 2H₂SO₄ ↔ NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄^-

Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π- комплекс түзеді. Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбокатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі.

2. Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гамологтары хлорланады, бромданады, иодталады. Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері.

3. Сульфирлеу реакциясы (күкірт қышқылын қосу):

бензолсульфоқышқыл

4. Алкилдеу реакциясы. Бензол сақинасына алкил тобын енгізу үшін бензолды галогеналкандармен әрекеттестіреді.

этилбензол

Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель- Крафте реакциялары деп атайды.

5.Фридель –Крафтс реакциясы бойынша ацилирлеу- молекулаға ацил тобын енгізу. Ацилирлеу процесін Льюис қышқылы қатысында карбон қышқылдарының галогенангидридтерімен жүргізеді.

6.Тотығу реакциясы. Қалыпты жағдайда мына тотықтырғыштар - азот қышқылы, хром қоспасы, калий перманганаты, сутегі пероксиді – бензолға әсер етпейді.Тек жоғары температурада, ванадий(V)оксиді қатысында бензол ауамен малеин ангидридіне дейін тотығады.

малеин ангидриді

Бензол гомологтарын катализатор (КМnO₄, К₂Сr₂О₇) қатысында тотықтырса, ароматты қышқылға айналады.

пропилбензол бензой қышқылы

Бензол молекуласы озонды қосып алып, алдымен триозонид түзеді, ол су әсерінен бұзылып, глиоксаль-диальдегид түзеді, сосын дикарбон қышқылы түзіледі.

.

глиоксаль қымыздық қышқылы

Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі

Бензол сақинасындағы барлық көміртегі атомдары бір - бірімен тең, сондықтан электрофильді агенттер сақинадағы кез келген көміртегі атомын шабуылдайды. Егер бензол сақинасында бір орынбасар болса, онда келесі жаңа орынбасар белгілі орынға ие болады. Бензол қатарындағы көмірсутектердің электрофильдік орын басу реакциялары орынбасардың химиялық табиғаты және бағыттаушы қабілеті бойынша екі топқа бөлінеді.

1. о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрондонорлар) бейім топтар: алкил (-СН₃, -СН₂R), галогендер жатады, тағы - ОН, -NH₂, - NHR, - NR₂, -ОН, OR, - NHCOR, -OCOR, -SH.

2. м- бағыттаушы орынбасарлар екінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон қабылдауға (электрон акцепторлы) бейім топтар: – CF₃, - NO₂, - SO₃H, - COOH, - CN, -COR, -COOR, -CCl₃ жатады.

Мысалы: толуолды нитрлеу реакциясын қарастырайық. Толуолда метил тобы бар, ол бірінші текті орынбасарға жатады. Метил тобы электрон бұлттарын сақинадағы көміртегіне ығыстырып индуктивтік эффект көрсетеді. Сондықтан о- және n- орындарында электрон тығыздығы өсіп, сол жерде орын басу реакциясы жүреді.

Ал екінші текті орынбасарлар, керісінше сақинадағы көміртегі атомдарының электрон бұлттарын өзіне тартып қосарлану (мезомерлік) эффект көрсетеді. Сондықтан м- орында электрон тығыздығы өсіп, осы жерде орынбасу реакциясы жүреді.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Изомерия, номенклатура, мысалдар.

2. Алу, химиялық қасиеттері.

3. Бензол, қасиеттері.

4. Мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: м-нитротолуол; м-динитробензол; о-бромфенол; 2,6-дибром-4-хлортолуол; о-хлоранилин.

5. 7,2 г бензоат натрий 600мл 0,5М натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттескенде неше грамм бензол түзіледі? Жауабы: 3,9г.

№ 12 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Бензол және оның гомологтарының қасиеттерін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: Бензол және толуолды мысал ретінде алып, ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттерімен танысу

Реактивтер мен жабдықтар: Бензол, толуол, бром суы, калий перманганатының ерітіндісі, 10% күкірт қышқылы, пробиркалар.

1-тәжірибе. Бензол гомологтарын бромдау

Жұмыс барысы: Пробиркаға 5 тамшы толуол құйып, үстіне 5 тамшы бром суын қосыңыздар. Реакция бірден жүрмейді, пробирканы шайқап, аздап қыздырыңыздар. Бром суы түссізденеді.Осы тәжірибені бензолмен де жүргізіңдер, реакция жүре ме?

2-тәжірибе: Ароматты көмірсутек молекуласындағы бүйір тізбектің тотығуы.

Жұмыс барысы: Екі пробирка алып, екеуіне 5- тамшы калий перманганатының ерітіндісін және 5-тамшы күкірт қышқылының ерітіндісін құйындар. Бірінші пробиркаға бір тамшы бензол, екінші пробиркаға бір тамшы толуол тамызыңыздар. Екі пробирканы ақырындап қайнағанша қыздырыңдар.

Өзін-өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Қалыпты жағдайда бүйір тізбектегі сутегінің орнын бром басатын орынбасу реакциясының теңдеуін жазыңдар.

2. Неліктен бензол гомологтары орынбасу реакциясына жеңіл түседі?

3. Екі пробиркада түстерінде өзгеріс бар ма? Неліктен? (2-тәжірибедегі)

4. Неліктен толуол тотығады, ал бензол тотықпайды?

5.Толуолдың бүйір тізбегінің тотығу реакциясы теңдеуін жазындар. Реакция өнімі бензой қышқылы болатынын ескеріндер. С₆Н₅ – СООН бензой қышқылы

6. Бензол және оның гомологтарының тотықтырғыштарға әсері туралы түйін жасаңыздар.

Ароматты көмірсутектер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1.1. а) триметилбензол; б) тетраметилбензол; в) метилдиэтилбензол қосылыстары изомерлерінің структурасын жазып, атау керек.

1.2. Ароматты көмірсутектерді көрсетіңдер С₂Н₄; С₂Н₂; С₆Н₆; С₂Н₆; С₆Н₄(СН₃)₂; С₆Н₅СН₃? Аттарын жазу керек.

1.3. С₈Н₁₀ изомерлердің структуралық формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.4. Барлық изомерлерінің С₇Н₇Сl формуласын жазып, аттарын атау керек.

2. Химиялық қасиеттері

2.1. Бензол үшін реакция теңдеулерін (бір ғана алмасу болған туындылар түзілу керек); а) сульфирлеу; б) нитрлеу; в) бромдау; г) хлорлау жазып реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіңдер. Түзілген қосылыстарды атау керек.

2.2. Толуолды бромдау реакциясының теңдеуін (монобромалмасқан қосылыс түзілген) а) катализаторсыз, қыздырып; б) катализатор ретінде темір не алюминий алып, жазыңдар.

Алынған заттары атаңдар.

2.3.Бензолға қосылу реакцияларының теңдеулерін: 2) бромның үш молекуласының қосылуын; б) хлордың үш молекуласының қосылуын; в) толық гидрленуінің, жазу керек. Бұл реакциялар жүруінің жағдайларын көрсетіп, алынған заттарды атау керек.

2.4. Мына қосылыстардың қайсылары бромды оңай түссіздендіреді және қайсылары түссіздендірмейді: а) фенилэтилен (стирол) б) этилбензол; в) n-толуилацетилен; г) n- метилэтилбензол; д) 1-фенил-2-бутен? Бромның сәйкесінше қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген галогентуындыларды атаңдар.

2.5.Тотығу реакцияларының теңдеулерін (бүйірдегі тізбектердің толық тотығуының) а) толуолдың; б) изопропилбензолдың; в) n-метилизопропилбензолдың, жазу керек. Тотығу реакцияларының өнімдері?

2.6. С₉Н₁₀ ароматты көмірсутек бром ерітіндісін оңай түссіздендіреді, бұл жағдайда тек бір бром молекуласын қосып алады, ал ол қосылысты С₉Н₁₀ тотықтырғанда қышқыл түзіледі. Қосылыстың формуласын жазып, жүрген реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Екі ароматты көмірсутек С₁₀Н₁₀ бром ерітіндісін оңай түссіздендіреді, екеуі де бромның екі молекуласын қосып ала алады. Егер олар сутегінің екі молекуласын қосып алса, п-этилбензолға айналады. Осы көмірсутектердің бірі [Cu(NH₃)₂]Cl қосылысымен тұнба береді. Реакция теңдеулерін жазу керек, екі көмірсутектің де формуласын көрсету қажет.

2.8. Мына өзгерістерді жүзеге асыратын реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) С₂Н₆ →С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₁₂

б) СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ →С₆Н₅NO₂

в) С→СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ →С₆Н₅Cl₆

2.9. 67,2 л ацетиленнен (қ.ж.) а) шығымы теориялыққа тең; б) шығымы 25% болса, неше грамм бензол алынады?

2.10. 117 г бензол 280 г броммен әрекеттескенде 157 г бромбензол түзілсе, ол теориялық шығымның неше пайызын құрайды?

3. Бензол қатарының көмірсутектерін алу әдістері

3.1.Бензол қатарының көмірсутектерін каталитикалық дегидрлеу арқылы а) циклогександы; б) циклогексенді; в) 1,4-диметилциклогександы, алу керек. Алынған заттарды атау керек.

3.2. Метилацетиленді полимерлегенде қандай зат алынады?

3.3. Вюрца-Фиттиг әдісін пайдаланып мына ароматты көмірсутектерді алу керек: а) этилбензолды; б) изопропилбензолды; в) 2-метил-2-фенилбутанды. Әр жағдайда қандай қосымша өнімдер түзіледі? Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.4. Фридель-Крафтс әдісі арқылы бензолды алкилдеу арқылы мына көмірсутектерді алу керек: а) пропилбензолды; б) вторбутилбензолды; в) изобутилбензолды. Реакциялардың жүру жағдайларын көрсету керек.

3.5.Каталитикалық дегидрлеу арқылы а) изопропилбензолды; б) этилбензолды; изопропилбензолды (сутегінің бір молекуласын алып) жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек, алынған заттардың аттары.

3.6. 1 т гексахлоран (гексахлорбензол) алу үшін қанша циклогексан және хлор (массалары бойынша) алу керек? Гексахлоранның структуралық формуласын жазып, ондағы хлордың пайызды мөлшерін көрсету керек.

3.7. Полистиролдың макромолекуласын алу реакциясының теңдеуін жазу керек.

3.8. Стиролдың бутадиенмен сополимеризация реакциясының теңдеуін жазу керек. Алынған қосылыстың негізі қолданылу саласы.

3.9. Дивинилстирол каучугін алу үшін қандай қатынаста (масса бойынша) дивинил мен стиролды алу керек?

3.10. Полистирол деген не? Оның қандай қасиеттері бар және қай жерде қолданылады?

3.11.Тығыздығы 0,88 г/мл 22,17 мл бензолдан бромбензол алынғанда бөлінген газды 4,48 л изобутиленмен әрекеттестірген. Қандай заттар түзілді және олардың массасы қанша, егер бромбензол шығымы теориялықпен салыстырғанда 80% болса, изобутиленмен реакция 100% жүрсе.

Поиск по сайту: