АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

АРОМАТТЫ АМИНДЕР

Читайте также:
  1. Поливитаминдер
  2. Суда еритін витаминдер

Құрылысы. Номенклатура, изомерия

Ароматты аминдер де аммиактің туындылары деп қаралады. Амин тобы бензол сақинасында не бүйректегі тізбекте болады. Ароматты аминдер де біріншілік, екіншілік, үшіншілік болады. Аминдерде алифатты және ароматты радикалдар да болады. Ароматты аминдердің жалпы формуласы Аг-NН2, мысалы, анилин (фениламин не бензенамин) С6Н52, СН36Н4-NН2 о-, м-, n- амин-толуолдар (толуенаминдер не толуидиндер).

 

 

Алу әдістері

І. Біріншілік ароматты аминдерді нитроқосылыстарды тотықсыздандырып алады (Зинин реакциясы)

 

(тотықсыздандырғыш (Н2) алу үшін темір мен тұз қышқылын не күкірт қышқылын; қалайы мен тұз қышқылын алады).

1. Ароматты қатардың галогентуындыларынан және аммиактан алады:

2. Гофман реакциясы арқылы қышқылдардың амидтері арқылы алады:

 

С6Н5 - СО NH2 + NаОВr → С6Н5-NH2 + СО2 + NаВr

ІІ. Екіншілік аминдер, жалпы формуласы Аr2NН, Ar-NH-R мысалы, дифениламин (С6Н5)2NH, метилфениламин (метиланилин) С6Н5-NH- СН3

1. Оларды алу үшін біріншілік ароматты аминдерді галогентуындылармен не спирттермен алкилдейді.

 

2. Шифф негіздерін (азометиндерді) гидрлеп

 

С6Н5 N = СН-CH3 + H2 → С6Н5 - NH - СН2-CH3

этиланилин

3. Ароматты аминдерді олардың тұздарымен әрекеттестіріп

 

С6Н52 + С6Н5NH2 . HСl → (С6Н5)2 NH + NH4Сl

ІІІ. Үшіншілік аминдерді-трифениламин (С6Н5)3 N; дифенилметиламин

6Н5)2 N-СН3

1.Біріншілік не екіншілік аминдерді алкилдеп не арилдеп алады.

2. Екіншілік аминдер мыс ұнтағы қатысында арилйодидпен қыздырады:

 

Физикалық және химиялық қасиеттері

Ароматты аминдер - сұйық не қатты жағымсыз иісті заттар. Өте улы, суда нашар ериді. Ароматты аминдердің негіздік қасиеті алифатты аминдерінен төмен. КД, С6Н5NH2 = 3,8.10-10; КД, СН3NH2 = 4,4 . 10-5

Ароматты аминдер химиялық реакцияларға аминтобы не ароматты сақина бойынша түседі.

1. Амин тобындағы сутегі алкиндерге ауысады.

С6Н52 + СН3І → С6Н5NН – СН3 + НІ

 

2. Аминдердің сутегі атомдары ацил қалдықтарына ауысады да ацетанилидтер түзеді.

 

3. Шифф негізін (азометин) алу

бензой альдегиді Шифф негізі

 

4. Хлороформмен спирттегі сілтімен ароматты аминдер әрекеттескенде карбиламиндер (өте жаман иісті зат) не изоцианидтер түзіледі.

 

5. Азотты қышқылымен әрекеттесу. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттескенде диазоний тұздарын береді.

 

Екіншілік ариламиндер және N- алкиариламиндер азотты қышқылмен әрекеттесіп, N-нитрозоаминдер түзеді:

 

 

Үшіншілік ариламиндер азотты қышқылмен әрекеттескенде бензол сақинасындағы n-орынға нитрозотобы барады, егер n-орын бос болмаса, онда нитрозотоп о-орынға орналасады:

 

 

6. Аминдердің тотығуы.

 

7. Галогендену реакциясы. Анилин катализатор қатысынсыз бром суымен әрекеттескенде 2,4,6-триброманилин түзіледі.

 

 

Анилин -түссіз, суда қиын еритін май тәрізді зат, сақтағанда қоңырланады, буы өте улы. Өндірісте пенопластар, бояғыш заттар, дәрі алуға қолданылады.

Диметиланилин -бояғыш заттар мен қопарылғыш (жарылғыш) заттар алу үшін қолданылатын сұйық зат.

Дифениламин -кристалды қатты зат, бояғыш заттар алуға қолданылады. Бүйірдегі амин тобы бар ароматты аминдер алифатты аминдерге ұқсас.

β-фенилэтиламин дәрі алуға қолданылады: эфедрин, бензедрин, адреналин.

ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.008 сек.)