АРОМАТТЫ АМИНДЕР

Құрылысы. Номенклатура, изомерия

Ароматты аминдер де аммиактің туындылары деп қаралады. Амин тобы бензол сақинасында не бүйректегі тізбекте болады. Ароматты аминдер де біріншілік, екіншілік, үшіншілік болады. Аминдерде алифатты және ароматты радикалдар да болады. Ароматты аминдердің жалпы формуласы Аг-NН₂, мысалы, анилин (фениламин не бензенамин) С₆Н₅NН₂, СН₃-С₆Н₄-NН₂ о-, м-, n- амин-толуолдар (толуенаминдер не толуидиндер).

Алу әдістері

І. Біріншілік ароматты аминдерді нитроқосылыстарды тотықсыздандырып алады (Зинин реакциясы)

(тотықсыздандырғыш (Н₂) алу үшін темір мен тұз қышқылын не күкірт қышқылын; қалайы мен тұз қышқылын алады).

1. Ароматты қатардың галогентуындыларынан және аммиактан алады:

2. Гофман реакциясы арқылы қышқылдардың амидтері арқылы алады:

С₆Н₅ - СО NH₂ + NаОВr → С₆Н₅-NH₂ + СО₂ + NаВr

ІІ. Екіншілік аминдер, жалпы формуласы Аr₂NН, Ar-NH-R мысалы, дифениламин (С₆Н₅)₂NH, метилфениламин (метиланилин) С₆Н₅-NH- СН₃

1. Оларды алу үшін біріншілік ароматты аминдерді галогентуындылармен не спирттермен алкилдейді.

2. Шифф негіздерін (азометиндерді) гидрлеп

С₆Н₅ N = СН-CH₃ + H₂ → С₆Н₅ - NH - СН₂-CH₃

этиланилин

3. Ароматты аминдерді олардың тұздарымен әрекеттестіріп

С₆Н₅NН₂ + С₆Н₅NH₂ ^. HСl → (С₆Н₅)₂ NH + NH₄Сl

ІІІ. Үшіншілік аминдерді-трифениламин (С₆Н₅)₃ N; дифенилметиламин

(С₆Н₅)₂ N-СН₃

1.Біріншілік не екіншілік аминдерді алкилдеп не арилдеп алады.

2. Екіншілік аминдер мыс ұнтағы қатысында арилйодидпен қыздырады:

Физикалық және химиялық қасиеттері

Ароматты аминдер - сұйық не қатты жағымсыз иісті заттар. Өте улы, суда нашар ериді. Ароматты аминдердің негіздік қасиеті алифатты аминдерінен төмен. К_Д, _С6Н5NH2 = 3,8.10^-10; К_Д, _СН3NH2 = 4,4 ^. 10^-5

Ароматты аминдер химиялық реакцияларға аминтобы не ароматты сақина бойынша түседі.

1. Амин тобындағы сутегі алкиндерге ауысады.

С₆Н₅NН₂ + СН₃І → С₆Н₅NН – СН₃ + НІ

2. Аминдердің сутегі атомдары ацил қалдықтарына ауысады да ацетанилидтер түзеді.

3. Шифф негізін (азометин) алу

бензой альдегиді Шифф негізі

4. Хлороформмен спирттегі сілтімен ароматты аминдер әрекеттескенде карбиламиндер (өте жаман иісті зат) не изоцианидтер түзіледі.

5. Азотты қышқылымен әрекеттесу. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттескенде диазоний тұздарын береді.

Екіншілік ариламиндер және N- алкиариламиндер азотты қышқылмен әрекеттесіп, N-нитрозоаминдер түзеді:

Үшіншілік ариламиндер азотты қышқылмен әрекеттескенде бензол сақинасындағы n-орынға нитрозотобы барады, егер n-орын бос болмаса, онда нитрозотоп о-орынға орналасады:

6. Аминдердің тотығуы.

7. Галогендену реакциясы. Анилин катализатор қатысынсыз бром суымен әрекеттескенде 2,4,6-триброманилин түзіледі.

Анилин -түссіз, суда қиын еритін май тәрізді зат, сақтағанда қоңырланады, буы өте улы. Өндірісте пенопластар, бояғыш заттар, дәрі алуға қолданылады.

Диметиланилин -бояғыш заттар мен қопарылғыш (жарылғыш) заттар алу үшін қолданылатын сұйық зат.

Дифениламин -кристалды қатты зат, бояғыш заттар алуға қолданылады. Бүйірдегі амин тобы бар ароматты аминдер алифатты аминдерге ұқсас.

β-фенилэтиламин дәрі алуға қолданылады: эфедрин, бензедрин, адреналин.

ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР

Поиск по сайту: