Б. Специфические химические свойства пиррола
Пиррол относится к природным соединениям. Это бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °С, малорастворимая в воде.
Отметим свойства, характерные для пиррола и не отмеченные в общей характеристике реакционной способности пятичленных гетероциклов.
1. Кислотно-основные свойства пиррола и продуктов его восстановления, которые не свойственны фурану и тиофену.
Пиррол — слабая NH -кислота (рКа= 17,5), пара электронов атома азота вступает в сопряжение с π-электронами, что приводит к поляризации NH-связи и увеличению подвижности атома водорода.
2. Соли пиррола являются peaкционноспособными веществами и широко применяются в органическом синтезе для введения в молекулу пиррола алкильных и арильных заместителей. Направление реакции зависит от температурного режима:
Наряду с хлорангидридами карбоновых кислот в реакциях ацили- рования используют сложные эфиры.
3. В условиях реакции Кольбе — Шмитта пирролид натрия карбоксилируется оксидом углерода (IV):
4. Пирролид натрия формилируется в условиях реакции Раймера — Тимана:
5. И наконец, еще одна особенность — пиррол вступает в реакцию азосочетания.
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | Поиск по сайту:
|