Хімічні властивості спиртів та фенолів

Лекція № 9

Методи добування і хімічні властивості спиртів та фенолів.

План

1. Отримання спиртів і фенолів.

2. Хімічні властивості спиртів і фенолів.

Методи добування спиртів та фенолів.

Промислові методи добування стосуються насичених спиртів (С1–С3). Метанол добувають, пропускаючи синтез-газ над змішаним цинк-хромовим каталізатором (ZnO/Cr2O3):

Етанол добувають спиртовим бродінням вуглеводів (глюкози, фруктози, крохмалю, хлібних злаків або целюлози) під дією природних ферментів (дріжджів):

або гідратацією етилену в газовій фазі з використанням ортофосфорної кислоти, як каталізатора процесу добування технічного етанолу:

Використання сульфатної кислоти веде до утворення диетилсульфату (етилсульфату), подальший гідроліз яких дає етиловий спирт:

Ізопропіловий спирт (пропанол-2) добувають каталітичною гідрата-цією пропілену:

Фенол (гідроксибензол) добувають кумольним методом:

Цей сучасний промисловий метод – один з найефективніших та екологічних. Він відзначається практично повною відсутністю відходів виробництва, малими енергетичними затратами та простим апаратним оформленням.

Інші промислові методи добування фенолу (лужне плавлення солей бензолсульфокислоти та гідроліз хлорбензолу) втратили своє практичне значення:

Лабораторні методи отримання спирті та фенолів.

Гідратацією алкенів різної будови добувають первинні, вторинні та третинні спирти:

Гідроліз галогеналканів водою відбувається дуже повільно. Реакція прискорюється при заміні води розчином гідроксиду лужного металу:

Відновлення альдегідів та кетонів. Каталітичне гідрування можна проводити за різних умов, отримуючи первинні або вторинні спирти:

Хімічні властивості спиртів та фенолів.

Спирти не змінюють колір лакмусового паперу, проте виявляють слабкі кислотні властивості. Кислотний характер спиртів обумовлений високою полярністю зв’язку в гідроксильній групі. Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд:

В залежності від будови спиртів, кислотність зменшується у ряду:

Це пояснюється +І-ефектом алкільних груп R, внаслідок якого полярність зв’язку С–О зростає, а полярність зв’язку О–Н навпаки зменшується, що і обумовлює зменшення кислотних властивостей.

Замісники із –І-ефектом, навпаки, збільшують полярність зв’язку О–Н, що приводить до збільшення кислотних властивостей:

Так, для трихлорметанолу характерні високі кислотні властивості.

Спирти належать до амфотерних сполук, що підтверджується наступними реакціями:

1. Кислотні властивості спиртів характеризуються їх взаємодією із активними металами (Na, K, Mg, Al), утворюючи алкоголяти:

2СН3СН2ОН + 2Na → 2СН3СН2ONa + Н2­

натрій етилат

Під дією води алкоголяти розкладаються з утворенням спирту та лугу, оскільки вода виявляє сильніші кислотні властивості:

СН3СН2ОNa + H2O → СН3СН2OH + NaOH

З лугами спирти практично не взаємодіють, оскільки серед продуктів реакції з’являється вода, яка розкладає утворений алкоголят:

СН3СН2ОH + NaOH ↔ СН3СН2ONa + H2O

Для зміщення рівноваги в бік утворення алкоголяту, з реакційної суміші слід видаляти воду.

Поиск по сайту: