Кислотні властивості

Зменшення електронної густини на атомі Оксигену веде до підвищення полярності зв’язку –О–Н, оскільки атом Оксигену сильніше, ніж у молекулі спирту, відтягає спільну пару електронів від атома Гідрогену. Атом Гідрогену набуває більшого часткового позитивного заряду і легко може відщеплюватись у вигляді протону Н+, тому феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. Так, феноли реагують не тільки з металами, але і з гідроксидами, утворюючі феноляти:

У 1835 р. Ф. Рунге дав назву фенолу “карболова кислота”, за його здатність взаємодіяти з лугом.

Утворені феноляти, на відміну від алкоголятів, не розкладаються водою. Водні розчини фенолятів мають лужну реакцію. Однак, при дії кислот, навіть такої слабкої як карбонатна відбувається розклад фенолятів:

2. Утворення етерів. Зручними методом синтезу фенілових етерів є взаємодія фенолятів лужних металів з галагенопохідними вуглеводнів:

Дифеніловий етер одержують у присутності каталізатора – порошку міді.

Реакції по бензеновому ядру.

У результаті зміщення електронної густини з гідроксильної групи на бензенове ядро, значно зростає реакційна здатність останнього.

3. Нітрування фенолу відбувається за кімнатної температури, при обробці розведеною нітратною кислотою з утворенням суміші орто- і пара -нітрофенолів. Використання концентрованої нітратної кислоти у цій реакції призводить до утворення 2,4,6-тринітрофенолу:

4. Бромування. Якщо бензен галогенується тільки за наявності каталізатора, то фенол бромується вже за кімнатної температури бромною водою. Відбувається заміщення атомів Гідрогену в о - і п - положеннях:

2,4,6-Трибромфенол не розчиняється у воді і випадає у вигляді білого осаду, що використовують для виявлення фенолу.

5. Гідрування циклогексанол

Реакція використовується для одержання штучного волокна (перлон, нейлон, капрон).

Реакція сульфування фенолів - отримання о-або п-ізомерів залежить від температури проведення реакції:

.

Завдання для самоконтролю

1. Складіть рівняння реакції 3,5-диметилфенолу з такими речовинами:

а) калій;

б) калій гідроксид;

в) бромна вода;

г) 2-бромпропана (при наявності лугу).

2. З якими із перелічених нижче речовин реагує етанол: бромоводень, водень, натрій гідроксид, кисень, натрій, купрум (ІІ) оксид, мідь, калій перманганат? На­пишіть рівняння можливих реакцій і зазначте умови їх перебігу.

3. Напишіть рівняння реакції, за допомогою яких можна здійснити перетворення:

а) метан → хлор метан → метанол → диметиловий ефір;

б) етилен → етанол → диетилований ефір → йод етан → бутан;

в) пропанол1 → 1-хлопропан → н-гексан → бензол;

г) пропанол-1→А→пропанол-2→2-бромпропан;

д) еталон→Б→1,2-дихлорметан→ацетилен;

е) етанол → етилен → етиленгліколь;

є)ацетилен→бензол→бромбензол→фенол→2,4,6-трихлорфенол;

ж) бензол → хлорбензол → фенол → фенілетиловий ефір.

4. Які з названих пар речовин будуть взаємодіяти міх собою:

а) C₂H₅OH і Na;

б) C₂H₅OH і NaOH;

в) C₂H₅OH і H₂O?

Напишіть рівняння відповідних реакцій.

5. Які з названих пар речовин будуть взаємодіяти між собою:

а) Фенол і Na;

б) Фенол і NaOH;

в) Бензол і NaOH?

Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Література

1.В.П.Потапов.Органічна хімія.-М.:Хімія,1989.-448с.

http://zno.academia.in.ua/mod/book/view.php?id=1664

http://posibnyky.vntu.edu.ua/chemistry2/4.2.4.html

Поиск по сайту: