Группа индола

Алкалоиды этой группы содержат цикл индола в составе полициклической конденсированной системы. Простейший из них – гармин, алкалоид Peganum Harmala, обладает глистогонным действием:

Резерпин алкалоид индийской раувольфии змеиной (Rauvolfia serpentina):

Резерпин обладает сильным гипотенсивным и успокаивающим ЦНС действием и применяется как лекарственное средство.

Йохимбин алкалоид африканского растения Corynanthe yohimbe:

Йохимбин по фармакологическому действию сходен с резерпином, кроме того обладает свойствами афродиазика, т.е. средства, возбуждающего половую деятельность. Применялся как составная часть т.н. "любовных напитков".

Алкалоид барвинков (Vinca minor и Vinca erecta) винкамин обладает гиротенсивным действием и улучшает мозговое кровообращение. Его синтетический аналог кавинтон обладает аналогичным действием:

Стрихнин – алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nuxvomica), более 20 видах чилибухи (Strychnos):

Стрихнин возбуждает центр. нервную систему, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств, повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги. Применяется как лекарственное средство при парезах, параличах, гипотонии и др.

К группе индола относится семейство эргоалкалоидов – производных лизергиновой кислоты, выделяемых из грибов, паразитирующих на злаковых (спорынья):

Синтетический диэтиламид лизергиновой кислоты – т.н. ЛСД – обладает сильным и долговременным (до 24 часов) галлюциногенным действием.

ОБЩИЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЛКАЛОИДОВ

Общие химические реакции алкалоидов связаны с их основностью, обусловленной наличием N-функции:

Исключение составляют те соединения, где N-атом соседствует с С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола (индольные алкалоиды):

Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с органическими кислотами, это используется для извлечений их из растительного материала:

С комплексными кислотами и кислотами Льюиса образуются мало растворимые и окрашенные комплексы, которые используются для качественного определения алкалоидов:

ЛИТЕРАТУРА:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с.228-236, 289-317.

2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 444-464.

Дополнительная:

1. Овчинников Ю.А. – Биоорганическая химия – М., Просвещение, 1987,

с.638-668.

2. В.В.Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 223-261.

01.11.09

Поиск по сайту: