Физико-химические свойства

В состав большинства алкалоидов входят углерод, водород, азот и кислород. Кроме того, некоторые алкалоиды содержат серу (алкалоиды кубышки желтой), очень редко хлор или бром.

1. Агрегатное состояние и органолептические свойства

· Большинство кислородосодержащих алкалоидов – твердые кристаллические вещества, реже аморфные, без запаха, горького вкуса, как правило, бесцветные, лишь некоторые алкалоиды окрашены – берберин в желтый, сангвинарин в оранжевый цвет.

· Небольшая группа бескислородных алкалоидов представлена летучими жидкостями, перегоняющимися с водой, с сильным неприятным запахом (конин, никотин, пахикарпин).

2. Оптическая активность

· Алкалоиды оптически активны, большая часть их вращает плоскость поляризованного луча влево. Левовращающие изомеры, как правило, фармакологически активнее правовращающих или рацематов. Исключение составляет хинин. Левовращающий хинин проявляет противомалярийную активность, а его правовращающий изомер хинидин – антиаритмическую.

3. Флюоресценция

· Некоторые алкалоиды обладают характерной флюоресценцией в УФ-свете. Например, хинин имеет голубое свечение, алкалоиды чистотела – желто- оранжевое.

3.Растворимость алкалоидов

Растворимость алкалоидов зависит от того, в какой форме они встречаются.

· Алкалоиды-основания хорошо растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

· Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде (исключение хинина сульфат) и нерастворимы в органических растворителях, кроме спирта (исключение папаверина гидрохлорид – растворим в хлороформе).

· Однако имеются алкалоиды, которые хорошо растворимы не только в органических растворителях, но и в воде. Например, цитизин, метилцитизин, кофеин и некоторые другие.

Химические свойства

· Алкалоиды – довольно слабые основания. К наиболее слабым основаниям относится кофеин (константа диссоциации 10^-14), к наиболее сильным – кодеин (К = 9·10^-7).

· Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли.

· Слабые основания (раствор аммиака, карбонаты, гидроокись бария или кальция и магния оксид) разлагают соли алкалоидов до свободных оснований. Это свойство широко используют при выделении и очистке алкалоидов, количественном определении алкалоидов, получении препаратов. Под действием сильных щелочей алкалоиды гидролизуются. Это необходимо учитывать при выделении их из сырья.

· Алкалоиды образуют осадки с солями тяжелых металлов, с комплексными соединениями, с некоторыми органическими соединениями кислого характера, например, с пикриновой кислотой, танином (эти свойства алкалоидов используют для их обнаружения).

· Кроме того, каждому алкалоиду присущи свои химические свойства, зависящие от его строения. Например, алкалоиды, которые содержат фенольный гидроксил, образуют со щелочами феноляты и вступают в реакцию с солями железа (III). Морфин выпадает в осадок под действием щелочей, а потом растворяется в их избытке, что дает возможность определить его среди других алкалоидов. Сложные эфиры алкалоидов (атропин, кокаин) омыляются щелочами.

Поиск по сайту: