Классификация реагентов и реакций в органической химии

S(субстрат) +R(реагент) -> продукты

Реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которую предоставляет атом углерода для новой связи.

По типу реагента реакция делиться на: -электронные (E)

-нуклеофильные (N)

-радикальные (R)

Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.

Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:

· по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);

· по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;

· по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Классификация реакций по конечному результату

В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

· замещение;

Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):

АВ + С→ АС + В

Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.

Примеры: C2H6 + Cl2 (на свету)→CH3CH2Cl + HCl хлорирование этана

· присоединение;

В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:

А + В→С

Примеры:

CH2=CH-CH3 + Br2 →CH2Br-CHBr-CH3 бромирование пропена

CH2=CH2 + H2O→CH3CH2OH гидратация этилена

К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации: n A →

Например, образование полиэтилена: n CH2=CH2n

· отщепление (элиминирование);

В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.

А→ В + С

Например:

· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)

CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl

· изомеризация (перегруппировка);

В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава: А→В

В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:

· разложение.

В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:

А→ В + С +...

К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов: (n = m + p)

Например: C10H22→ C5H12 + C5H10

Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например: СН4 → C + 2H2 пиролиз метана (1000 )

38. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Сопряжение.\

Предельные углеводороды (алканы), их электронное и пространственное строение. Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Важнейшие представители. Предельные углеводороды в природе.

Алканы являются углеводородами, наиболее богатыми водородом, они насыщены им до предела. Отсюда название – насыщенные или предельные углеводороды. Их также называют парафинами.

Общая черта в строении алканов циклоалканов – простая или одинарная связь между атомами углерода. На образование этой связи затрачивается одна пара электронов, причем максимальное перекрывание орбиталей находится на линии, соединяющей центры атомов. Такую связь называют σ-связью, а электроны, образующие её – σ-электронами. Распределение электронной плотностиσ‑ связи симметрично относительно оси, проходящей через центры связанных атомов. В молекулах насыщенных углеводородов атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации и каждый из них образует четыре σ-связи с углеродом или водородом. Состояние sp³-гибридизации характеризуется тетраэдрической конфигурацией.

Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы.

Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).

Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным).

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и одну и ту же молекулярную формулу и массу, но различное химическое строение, а потому обладающие различными физическими и химическими свойствами.

Структурная изомерия

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Структурные изомеры имеют одинаковый состав, но различаются химическим строением, при этом химические свойства изомеров - сходны, а физические - различны. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Физич. Св-ва.

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, а начиная с C18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье- нефть и сопутствующие ей нефтяные газы.

Поиск по сайту: