 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Этиленовые углеводороды (алкены), их электронное и пространственное строение. Номенклатура, изомерия, получение химические свойства алкенов. Правило Марковникова
Алкены, или олефины — алифатические ненасыщенные углеводороды, содержащие в
молекулах одну двойную связь. Простейшим представителем алкенов является
этилен С2Н4, в связи, с чем соединения этого ряда называются также углеводородами ряда этилена.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
| СnH2n алкен | Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН |
| C2Н4 | этен, этилен |
| C3H6 | Пропен |
| C4H8 | Бутен |
| C5H10 | Пентен |
| C6H12 | гексен |
Гомологи:
СH2=CH2 этен
СH2=CH-CH3 пропен
СH2=CH-CH2-CH3 бутен-1
СH2=CH-CH2-CH2-СН3 пентен-1
Номенклатура
Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.
По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:
Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:
(Н2С=СН—) винил или этенил
(Н2С=CН—СН2) аллил
Изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия: различия в разветвлении цепи и в положении двойной связи, а также пространственная изомерия (цис- и трансизомеры).
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
Тривиальные названия олефинов характеризуются добавлением окончания илен: этилен, пропилен и т.д., большое количество алкенов образуется при крекинге и пиролизе нефти. Другой важный способ –
дегидрирование алканов (Cr2O3, t=450°–460°). Лабораторными способами получения является дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование.
1. CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl
2. CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHBr–CH3
3. CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH
4. CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 (Pt)
5. 3СН2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2КОН
Этилен является одним из важнейших полупродуктов для промышленности органического синтеза. Многие вещества, получаемые непосредственно из этилена, имеют практическое применение или используются для дальнейших синтезов. Пропилен используется для производства изопропилового спирта, ацетона, глицерина, полипропилена. Изобутилен используется для синтеза изооктана, полиизобутилена. Бутилены применяются для получения бутадиена – продукта для получения синтетического каучука.
Поиск по сайту: