 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Диеновые углеводороды (алкадиены): особенности химических свойств сопряженных диенов. Важнейшие представители. Получение и применение в промышленности
Алкадиены — класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.
Физические свойства
Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения изопрена 34 °C; температура кипения 2,2-диметил-1,3-бутадиена 68,78 °C; температура кипения 1,3-циклопентадиена 41,5 °C). 1,3-Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно).
Получение
Синтез Лебедева:
CH3-CH2-OH+CH3-CH2-OH Al2O3, ZnO, t CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
Формально эту реакцию можно представить как дегидратацию двух молекул этилового спирта с одновременным межмолекулярным дегидрированием.
Элиминирование галогенопроизводных алканов спиртовым раствором щёлочи:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O
Химические свойства диенов.
Для диенов характерны реакции окисления, присоединения, полимеризации.
1. Реакции окисления. Алкадиены горят, обесцвечивают раствор KMnO4.
2. Реакции присоединения
а) присоединение водорода (гидрирование)
СН2=СН-СН=СН2+Н2 → СН3-СН=СН-СН3
б) присоединение галогенов
СН2=СН-СН=СН2 + Cl2→ СН2Cl-СН=СН-СН2Cl
в) присоединение галогеноводородов
СН2=СН-СН=СН2+HCl →СН3-СН=СН-СН2Cl
3. Полимеризация
nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n (каучук)
Применение алкадиенов
В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.
Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.
Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах.
Ацетиленовые углеводороды, их электронное и пространственное строение, номенклатура.
Химические свойства алкинов: кислотные свойства, реакция Кучерова. Получение ацетилена карбидным способом и из метана, применение.
Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
Физические свойства
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.,
Способы получения
Метод прямого синтеза
Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:
2С+Н2->C2H2
Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).
Кислотные свойства
Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HCєCH --NaNH2® HCєCNa + NH3
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.HCєCH + 2[Ag(NH3)2]OH ® AgCєCAg + 4NH3 + 2H2O
Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной кислоты. AgCєCAg + 2HCl ® HCєCH + 2AgClЇ
Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами.
Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.
Поиск по сайту: