|
|||||||
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
Карбоновые кислоты. Номенклатура, строение, физические и химические свойства. Строение карбоксильной группы, взаимное влияние карбоксильной группы и углеводородного радикалаКарбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные. Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот: 1) муравьиная кислота Н-СООН; 2) уксусная кислота СН3-СООН; 3) пропионовая кислота СН3-СН2-СООН; 4) масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН; 5) валериановая кислота СН3-(СН2)3-СООН; 6) капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН. Твердые вещества: 1) пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН; 2) маргариновая кислота СН3-(СН2)15-СООН; 3) стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН. Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты. По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота HCOOH, пропановая кислота СН3-СН2-СOOH. Характерные особенности карбоновых кислот: 1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы; 2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде; 3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается; 4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы; 5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров; 6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул. 7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например C6H5-COOH – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: C6H5-CH2-COOH – фенилуксусная; 8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные; 9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе; 10) электронная плотность связи С=О (особенно?-связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного. Химические свойства: 1) растворимые в воде кислоты, в отличие от спиртов, имеют характерный кислый вкус; 2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет; 3) карбоновые кислоты проводят электрический ток; 4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H+ + R-СОО-; 5) по степени диссоциации только муравьиная кислота является электролитом средней силы; 6) остальные карбоновые кислоты относятся к слабым электролитам; 7) по мере повышения молекулярной массы степень диссоциации карбоновых кислот понижается; 8) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например: 2СН3-COOH + Mg > Н2 + (CH3COO)2Mg. Ионное уравнение этой реакции: 2СН3СООН + Mg > Н2 + Mg2+ + 2СН3СОО-; 9) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной; 10) при взаимодействии кислот с основными оксидами и основаниями образуются соли (пропионат натрия): СН3-СН2-COOH + NaOH > СН3-СН2-COONa + Н2О. Особенности такой реакции: а) в пробирку с уксусной кислотой необходимо добавить этилового спирта; б) если добавить в эту пробирку серной кислоты и подогреть смесь, появляется приятный запах этилового эфира уксусной кислоты. Особенности этилового эфира уксусной кислоты: 1) этиловый эфир уксусной кислоты относится к классу сложных эфиров; 2) температура кипения ниже, чем у уксусной кислоты, так как отсутствуют водородные связи. Отличие реакции присоединения в альдегидах от реакции присоединения карбоновых кислот. 1. В альдегидах легко идут реакции присоединения по двойной связи С=О. 2. У карбонильной группы кислот реакции присоединения затруднены, двойная связь в ней устойчивее, например присоединение водорода может происходить лишь в более жестких условиях, чем в альдегидах. Такое изменение свойств связи С=О объясняется: 1) наличием в молекуле гидроксильной группы: сдвиг электронов от нее к атому углерода частично гасит его положительный заряд и это сказывается на реакционной способности карбонильной группы; 2) в молекулах существует не одностороннее, а взаимное влияние атомов. Особенности реакции карбоновых кислот с углеводородным радикалом: 1) в нем возможны реакции замещения водорода галогенами; 2) особенно легко замещение происходит в углеводородном звене, ближайшем к карбоксилу. Предельные, непредельные, ароматические карбоновые кислоты. Формулы и названия важнейших карбоновых кислот и их кислотных остатков. Главные представители одноосновных карбоновых кислот: муравьина (ее особенности), уксусная, стеариновая, олеиновая, бензойная. Примеры двухосновных кислот (щавелевая, фталевая) и оксикислот (молочная, винная, салициловая). Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот. Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I). Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ. Поиск по сайту: |
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.005 сек.) |