Самостійна робота № 10

Тема: Нітрогеновмісні сполуки: аміни, амінокислоти, білки

Мета: розширити уявлення про різноманітність органічних сполук на прикладі амінів, амінокислот та білків; з’ясувати склад і будову сполук з подвійними властивостями;визначити значення амінокислот і білків для життєдіяльності організмів; показати унікальність білків як основної речовини в живих організмах.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Будова амінів.

2 Будова амінокислот.

3 Будова білків.

4 Значення амінокислот і білків для життєдіяльності організмів.

Література:

1 Попель П.П. Хімія. Підручник для 11 класу для загальноосвітніх навчальних закладів. Академічний рівень, рівень стандарту.- Київ: «Академія», 2010

2 Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія. Підручник 11 клас для загальноосвітніх навчальних закладів. – Київ: «Перун», 2002. Теоретичні відомості

Аміни належать до нітрогеновмісних органічних сполук з яскраво вираженими основними властивостями. їх можна розглядати як похідні аміаку, у якого один або більше атомів гідрогену заміщені на вуглеводневий радикал. В залежності від числа вуглеводне­вих радикалів розрізняють аміни первинні (з одним вуглеводне­вим радикалом), вторинні (з двома) і третинні (з трьома):

Поняття первинний, вторинний і третинний аміни пов'язані не з характером атома карбону, а зі ступенем заміщення гідрогену біля атома нітрогену в молекулі аміаку. В залежності від природи

радикалів, аміни можуть бути аліфатичними (насиченими і ненасиченими), аліциклічними, ароматичними та змішаними (на­приклад, жирно-ароматичними).

Загальна формула насичених аліфатичних амінів - С_пН_2п+3N.

Номенклатура.

Назви амінів звичайно утворюють, перерахо­вуючи вуглеводневі радикали, зв'язані з атомом нітрогену, і дода­ючи закінчення -амін, наприклад:

СН₃- NH₂ - метиламін (первинний амін);

СН₃—СН₂—NH—СН₂—СН₃ -диетиламін (вторинний амін);

СН₃—N— СН₂—СН₂—СН₃ - метилетилпропіламін

\ (третинний амін).

сн₂-сн₃

За міжнародною системою назви первинних амінів будують, виходячи з назви вуглеводню, що його утворює, і додаючи закін­чення -амін з зазначенням атома карбону, зв'язаного з аміногрупою.

Фізичні властивості. Метиламін, диметиламін та тримети­ламін - гази, середні члени аліфатичного ряду - рідини, вищі -тверді речовини. Між молекулами амінів в рідкій фазі утворюються слабкі водневі зв'язки, тому температури кипіння амінів вищі, ніж відповідних вуглеводнів. Аміни киплять за більш низьких темпе­ратур, ніж спирти з тим же самим числом атомів карбону, через те, що аміни менш асоційовані.

Аміни також утворюють слабкі водневі зв'язки з водою, тому нижчі аміни добре розчиняються у воді, але із зростанням карбо­нового ланцюга розчинність зменшується. Нижчі аміни мають характерний "рибний" запах, вищі - майже без запаху.

Анілін - олієподібна рідина, дещо важча від води, малороз­чинна у воді, добре розчинна в етанолі та бензолі. Чистий анілін не має забарвлення, однак на повітрі поступово окиснюється, набуваючи забарвлення від світло-жовтого до майже чорного.

Застосування аніліну. Анілін відіграв винятково важливу роль у розвитку синтетичної органічної хімії та хімічної промисловості, зокрема виробництва анілінових барвників та лікарських препаратів.

Сама назва аніліну пов'язана з барвниками — його вперше було виділено з індиго — синього барвника рослинного походження (ісп. аніл — синій). Перші синтетичні барвники були добуті в результаті хімічних перетворень з аніліну. Поступово він стававосновною сировиною для синтезу інших барвників, що дістали назву анілінових.

Розвиток анілінофарбової промисловості потребував великої кількості аніліну як вихідної сировини. Найдешевший спосіб його добування — з бензену, оскільки бензен є одним із продуктів переробки кам'яного вугілля. У результаті реакції нітрування бензену утворюється нітробензен, який за реакцією Зініна відновлюється до аніліну. Склався такий ланцюг перетворень:

Кам'яне вугілля —> продукти коксування —» бензен —» нітробензен —> анілін —> синтетичні анілінові барвники.

У цьому ланцюзі тісно переплетені теорія і практика, наука і потреби промисловості. Розвиток теоретичних уявлень про взаємозв'язок між будовою та властивостями органічних речовин сприяв з'ясуванню будови барвників, відкрив шлях для їх синтезу та широкого використання. У свою чергу, розвиток хімічних виробництв стимулював розвиток теоретичної органічної хімії. Згодом була розроблена теорія кольоровості органічних речовин, що пов'язує їх колір та електронну будову.

У розробці теорії кольоровості значна роль належить українським ученим, зокрема А. І. Кіпріанову та його учням. Застосування цієї теорії дало змогу розв'язати такі важливі практичні завдання, як синтез текстильних барвників заданого кольору, а також створення світлочутливих матеріалів для виробництва кольорових фото- та кіноплівки.

Пошуки дешевої сировини для промисловості сприяли досконалому вивченню складу продуктів переробки кам'яного вугілля, серед яких було виявлено багато цінних сполук, що також використовуються в органічному синтезі.

Анілінофарбова промисловість потребувала і неорганічних речовин, зокрема кислот і лугів. Ці потреби стимулювали паралельний розвиток неорганічного синтезу.

Анілін прислужився не лише промисловості барвників, а й фармацевтичній промисловості. Сам анілін чинить жарознижувальну та знеболювальну дію, проте не використовується як лікарський засіб через високу токсичність, а серед похідних аніліну є багатоліків. Структура аніліну лежить в основі так званих сульфамідних препаратів, до яких належать відомі вам панадол, бісептол, білий стрептоцид та багато інших.

Створення нового лікарського засобу — надзвичайно копітка праця. Із десятків тисяч сполук лише кілька можуть виявити фармакологічну активність, а увійти в медичну практику — лише одиниці. Пошукова робота потребує участі висококваліфікованих фахівців — хіміків-синтетиків, біохіміків, фармакологів, хі-міотерапевтів, представників технічних спеціальностей.

Українські вчені мають досягнення в синтезі медичних препаратів. Популярний нині протигрипозний засіб ремантадин було створено за участю українських хіміків.

АМІНОКИСЛОТИ

Ви вже знаєте, що до складу рослинних і тваринних організмів уходять представники таких класів органічних сполук, як жири та вуглеводи. Не менш важливими для функціонування живих організмів є білки. Це високо-молекулярні сполуки, утворені з ланок амінокислот.

Думку про те, що амінокислоти є «цеглинами», з яких побудовані білки, уперше висловив видатний український біохімік і хімік Іван Якович Горбачевський.

У чому полягає відмінність амінокислот від вивчених вами карбонових кислот? Карбонові кислоти містять функціональну карбоксильну групу —СООН, а

амінокислоти містять дві функціональні групи: карбоксильну та аміногрупу —NH₂.

Якщо в молекулі оцтової кислоти СН3СООН один атом Гідрогену в метильній групі замістити на аміногрупу, утвориться амінооцтова кислота

CH₃-COOHNH_{2 –}CH_2--COOH

Оцтова кислота Амінооцтова кислота

Амінооцтова кислота — найпростіша з амінокислот. Серед них існують такі, що містять дві карбоксильні або дві аміногрупи, ароматичні радикали, гідроксильні та сульфуровмісні групи.

Фізичні властивості амінокислот. Це безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, більшість із них добре розчинні у воді.

Хімічні властивості амінокислот. Карбоксильна й аміногрупа протилежні за хімічним характером: перша є носієм кислотних властивостей, друга — основних. Отже, амінокислоти — амфотерні сполуки, вони реагують і з кислотами, лугами.

Найважливішою особливістю амінокислот є взаємодія молекул між собою.У реакцію вступають протилежні за функціями групи: карбоксильна група однієї молекули і аміногрупа іншої. Унаслідок реакції утворюються ди-, три-, поліпептиди і виділяється вода.

Саме завдяки пептидним зв'язкам амінокислоти сполучаються в молекулах білків.

Будова білків. Полімерний поліпептидний ланцюг — основа молекули будь-якого білка. Перші синтези поліпептидів здійснив німецький учений Е. Фішер у 1903—1907 рр.

Кожен білок має набір амінокислот, сполучених у певній, властивій тільки йому послідовності.

Близько 20 амінокислот беруть участь у побудові білкових макромолекул, а кількість з'єднаних у різній послідовності амінокислотних залишків сягає 1018. Молекулярна маса деяких білків становить сотні мільйонів.

Будова білків дуже складна і зумовлюється не лише послідовністю амінокислотних залишків. Довгі ланцюги білкових молекул скручуються у спіралі, спіралі — у клубки, що певним чином розміщуються у просторі (мал. 13, 14). Усе це в сукупності визначає особливості кожного білка зокрема. Через таку складність розшифрування структури природних білків — надзвичайно важке завдання.

Властивості білків. Білки дуже різняться між собою за властивостями, що залежать від наявності в їхньому складі амінокислот з різними функціональними групами, здатними вступати в характерні для них реакції.

Серед білків є розчинні у воді й такі, що утворюють колоїдні розчини. До перших належить білок курячого яйця. Саме з цим розчином зручно проводити досліди.

Нагріємо розчин білка і спостерігатимемо, як він зсідається, або денатур. Саме цей процес дена­турації має місце під час кулінарної обробки білкових харчових продуктів — м'яса, яєць, риби.

З хімічного боку денатурація — це руйнування складної структури білка, що призводить до втрати ним біологічної активності.Це необоротний процес, саме тому, наприклад, висока температура небезпечна для людського організму. При цьому білки втрачають біологічну активність, живі клітини ги­нуть. Те саме відбувається і під дією на білки сильних кислот, наприклад сульфатної. У разі потрапляння кислоти на шкіру може статися хімічний опік.

Взаємодія білків з концентрованою нітратною кис­лотою і гідроксидом купруму(ІІ) — це так звані ко­льорові реакції білків, що використовуються для їх аналітичного визначення. За допомогою першої ви­значається наявність бензенових кілець у структурі білка, а друга дає змогу виявити пептидні зв'язки.

Важливою хімічною властивістю білків є їхня здат­ність до гідролізу.

Під дією кислот, лугів або ферментів (коли йдеться про живий організм) відбувається розщеплення по­лімерної білкової молекули на амінокислоти. Гідро­ліз — процес, зворотний утворенню поліпептидного ланцюга. Під час гідролізу молекули води приєдну­ються за місцем пептидних зв'язків, останні руйну­ються, замість пептидних груп утворюються карбо­ксильні й аміногрупи. Таким чином білок розщеп­люється на окремі амінокислоти, з яких він побу­дований:

Білки можуть розкладатися під дією мікроорганіз­мів. У результаті утворюються не амінокислоти, а амі­ак, сірководень, фенол, інші речовини з неприємним запахом. Його поява свідчить про те, що відбувається процес розкладу (гниття) білка. Пригадайте, який не­приємний запах мають протухле яйце, зіпсовані м'ясо чи риба. Заморожування продуктів, маринування, копчення знижують активність мікроорганізмів або навіть знищують їх, процес розкладу уповільнюється, і продукти зберігаються значно довше.

Біологічне значення амінокислот і білків. Білки їжі безпосередньо не засвоюються організмом, спершу вони гідролізуються до амінокислот під впливом речо­вин, що містяться у травному тракті, потім аміно­кислоти всмоктуються у кров, а вже нею переносяться до печінки, де організм синтезує білки, характерні саме для нього.

Білки є основним будівельним матеріалом тваринних організмів, а саме його клітин. М'язи, гемоглобін кро­ві, волосся, шкіра, ферменти мають білкову природу.

Тоді як рослини синтезують амінокислоти з речо­вин, якими живляться, тварин і людину природа не наділила такою здатністю. Для нормального функці­онування вони мусять постійно поповнювати запас амінокислот переважно за рахунок білків їжі в гото­вому вигляді. Це особливо важливо для молодого ор­ганізму, який росте і розвивається. Тому їжа молодої людини повинна містити достатню кількість білків. Найбагатші на білки м'ясо, риба, молоко, сир, яйця, бобові, горіхи. Хворим, ослабленим людям іноді вво­дять амінокислоти у кров, тим самим полегшується їх засвоєння і підтримуються сили організму.

Питання для самоконтролю:

1 Які сполуки належать до класу амінів?

2 Яку роль відіграв анілін у розвитку хімічної промисловості?

3 Чому амінокислоти називають «циглинками» білків?

4 Чим зумовлена надзвичайна різноманітність білків?

5 Що таке денатурація білка? Знаючи властивості білків, поясніть чому посуд із-під молочних продуктів слід мити спершу холодною водою, а потім гарячею, а не навпаки?

Поиск по сайту: