АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Получение сложных эфиров 10-карбоксиметилен-9-акриданона

Читайте также:
  1. V1: Процессы в сложных электрических цепях, цепи с распределенными параметрами
  2. Биологическое получение водорода
  3. Выполнении рабочих действий, состоящих из сложных, комбинированных
  4. Гибридизация как способ описания отдельных связей сложных молекул
  5. Глава 6. Язык любви №3: Получение подарков
  6. Задание 3. Получение и исследование картины интерференции поляризованных лучей
  7. Изучение реакций бутиловых эфиров 10-карбоксиметилен-9-акриданонов с N-метил-D-глюкамином
  8. Изучение термической устойчивости 10-карбоксиметилен-9-акриданона в ПФК
  9. Инструменты создания сложных выделенных областей
  10. Историческое развитие сложных слов
  11. Квалификация сложных преступлений, совершаемых посредством других преступлений-способов.
  12. Классификация сложных слов

 

Реакцией этерификации 10-карбоксиметилен-9-акриданона в избытке соответствующего спирта в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора были синтезированы этиловый, изопропиловый, бутиловый, пентиловый, изопентиловый и октиловый эфиры. Чистота полученных продуктов подтверждена методом ТСХ, а структура – методами ИК-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии (приложения А).

Как видно из рисунков представленных в приложениях А, в ИК-спектрах полученных эфиров наблюдается сдвиг полосы поглощения, соответствующей колебаниям С=О-группы, от 1725 (соответствует свободной группе СООН) до 1740-1750 см-1 (соответствует сложноэфирной группе), что хорошо согласуется с литературными данными. [93]

Следует отметить, что с наименьшим выходом не более (30 %) получается изопропиловый эфир 10-карбоксиметилен-9-акриданона. Таким образом, изопропиловый спирт может быть рекомендован в качестве растворителя, например, для промывки или перекристаллизации различных производных 10-карбоксиметилен-9-акриданона.

Максимальные выходы эфиров (85 – 90 %) имеют место в случае использования бутанола-1 и пентанола-1. При получении октилового эфира наблюдается снижение выхода, что связано с образованием диоктилового эфира, который хорошо растворяет целевой продукт, но с трудом удаляется из реакционной массы даже при вакууме 7 мм рт. ст.

 

(22)

 

Масс-спектр бутилового эфира представлен на рисунке приложения А, в нем присутствует пик молекулярного иона (M+,m/z) 310, что соответствует брутто-формуле С19Н19NO3, и служит дополнительным подтверждением структуры синтезированного нами 10-карбоксиметилен-9-акриданона.

Синтезированные эфиры 10-карбоксиметилен-9-акриданона были использованы нами для получения других производных этого соединения.

В частности, взаимодействием этилового эфира 10-карбоксиметилен-9-акриданона с избытком полиэтиленгликоля-400 (ПЭГ-400) и эквимольным количеством ПЭГ-6000 при катализе этанолятом натрия, были получены соответствующие полиэтиленгликоливые эфиры 10-карбоксиметилен-9-акриданона. В хроматограмма указанных эфиров отсутствуют пятна соответствующие исходному 10-карбоксиметилен-9-акриданону и продуктам его термической диструкции. Эфиры ПЭГ-400 и ПЭГ-6000 образует при растворении в воде устойчивую ультрамикрогетерогенные (наноразмерные) дисперсные системы, в отличие от исходного этилового эфира, который в воде не растворим.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |

Поиск по сайту:



Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.003 сек.)