Синтез сложных эфиров 2-сульфо-10-карбоксиметилен-9-акриданона

Представляло интерес получить эфиры сульфированного 10-карбоксиметилен-9-акриданона, от которых, помимо выраженной поверхностной активности, можно было бы ожидать более высокой антимикробной активности по сравнению с исходным соединением.

Нагреванием сульфированного 10-карбоксиметилен-9-акриданона в избытке соответствующего спирта были синтезированы бутиловый, октиловый и дециловый эфиры (уравнение 24):

(24)

Чистота полученных соединений также подтверждена методом ТСХ, а структура – методом ИК-спектроскопии (приложение А). Хорошо видно, что этерификация карбоксильной группы сопровождается сдвигом полосы поглощения, соответсвующей валентным колебаниям группы С=О на 9 см^-1 - от 1738 см^-1 в свободной кислоте до 1747 см^-1 в сложном эфире, что хорошо согласуется с литературными данными. [93]

По своему строению эти вещества являются анионогенными поверхностноактивными веществами. Что и подтверждается на практике при проверке высказанного нами выше предположения. Эти их свойства могут быть использованы в практических целях. Например, в качестве добавки в моющие средства для придания им антибактериальных свойств.

Микробиологические исследования полученных эфиров показали наличие у них умеренной бактерицидной активности по отношению к тест-штаммам микроорганизмов (приложение Б), однако, эта активность выражена в меньшей степени по сравнению с исходным соединением. Тем не менее, полученные эфиры могут представлять практический интерес в качестве веществ, сочетающих свойства поверхностно-активного соединения и антимикробного препарата.

Поиск по сайту: