АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Синтез N,N-дифенилглицин-2-карбоновой кислоты

Читайте также:
  1. I. Синтез коллоидного диоксида титана
  2. II. Синтез гетерополисоединений
  3. Азотосодержащие кислоты
  4. Активный и пассивный синтез
  5. Аминокислоты / Карнитин
  6. Аминокислоты в молекуле синтезируемого белка?
  7. Аминокислоты винограда и вина. Состав, свойства аминокислот.
  8. Анализ и синтез комбинационных схем с одним выходом и проверка их на работоспособность.
  9. Аналіз і синтез
  10. Биосинтез белков. Понятие о коллинеарности кода. Этапы процесса.
  11. Биосинтез тимидиловых нуклеотидов
  12. Биосинтез УДФ, УТФ и иитидиловых нуклеотидов

 

Получение N,N-дифенилглицин-2-карбоновой кислоты осуществлялось нами реакцией о-ХБК и фенилглицина при использовании поташа в качестве акцептора хлороводорода и хлорида меди (I) в качестве катализатора в бутаноле, содержащем не более 20 % растворенной воды по схеме (уравнение 12)

 

(12)

 

Синтез исходного фенилглицина осуществляли по схеме (уравнение 13):

 

(13)

 

Качество полученного нами фенилглицина полностью соответствовало литературным данным (Тпл=124 – 126 ºС). [87] ИК-спектр полученного фенилглицина приведен в приложении А.

Замена воды бутанолом в реакции (уравнение 12) позволила снизить пенообразование реакционной массы и исключить ряд вспомогательных операций при выделении целевого продукта (экстракция бензолом, обработка ацетатом натрия и т.д.). При этом достигался стабильный выход целевого вещества не ниже 75 %.

Важно подчеркнуть, что выделение N,N-дифенилглицин-2-карбоновой кислоты из водного раствора ее калиевой соли после осветления активированным углем производилось нами путем прибавления раствора соли к раствору хлороводородной кислоты при интенсивном перемешивании (особенно при добавлении первых порций раствора соли.). При этом целевая N,N-дифенилглицин-2-карбоновая кислота выделяется в виде кристаллической массы белого или желтоватого цвета. Изменение порядка смешения указанных реагентов приводит к выделению N,N-дифенилглицин-2-карбоновой кислоты в виде коричневого масла, которое может кристаллизоваться в течение весьма продолжительного времени (от 30 мин до нескольких часов). При этом продукт образуется в виде кристаллической желто-коричневой массы, содержащей дополнительные примеси, обнаруживаемые методом ТСХ. Температуры плавления образцов также различаются. Структура N,N-дифенилглицин-2-карбоновой кислоты подтверждена методом ИК-спектроскопии. Синтезированная нами N,N-дифенилглицин-2-карбоновая кислота использовалась для синтеза 10-карбоксиметилен-9-акриданона и кинетических исследований.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.002 сек.)