АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Синтез 10-карбоксиметилен-9-акриданона алкилированием акридона эфирами хлоруксусной кислоты

Читайте также:
  1. I. Синтез коллоидного диоксида титана
  2. II. Синтез гетерополисоединений
  3. Азотосодержащие кислоты
  4. Активный и пассивный синтез
  5. Аминокислоты / Карнитин
  6. Аминокислоты в молекуле синтезируемого белка?
  7. Аминокислоты винограда и вина. Состав, свойства аминокислот.
  8. Анализ и синтез комбинационных схем с одним выходом и проверка их на работоспособность.
  9. Аналіз і синтез
  10. Биосинтез белков. Понятие о коллинеарности кода. Этапы процесса.
  11. Биосинтез тимидиловых нуклеотидов
  12. Биосинтез УДФ, УТФ и иитидиловых нуклеотидов

В настоящее время наиболее отработанным способом получения акридоуксусной кислоты является ее многостадийный синтез по схеме приведенной ниже (уравнения 1 – 5), последней стадией которого является алкилирования полученного акридона эфирами монохлоруксусной кислоты. [26,27] Первая стадия этого процесса – синтез N-фенилантраниловой кислоты по реакции Ульмана из орто-хлорбензойной кислоты и анилина в присутствии поташа и хлорида меди (I) как катализатора (уравнение 1).

 

(1)

 

Полученную таким образом N-фенилантраниловую кислоту подвергают циклизации в концентрированной серной кислоте (уравнение 2).

 

(2)

 

Акридон алкилируют бутиловым эфиром хлоруксусной кислоты (получаемым по реакции этерификации, уравнение 3) в различных условиях: в среде полярных апротонных растворителей, например, диметилформамида (ДМФА), либо в условиях межфазного катализа (уравнение 4).

 

 

(4)

 

Сложный эфир акридонуксусной кислоты подвергают омылению (уравнение 5) с последующим выделением целевого продукта традиционными способами.

 

(5)

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.002 сек.)