Применение 10-карбоксиметилен-9-акриданона

Широко известно, что производные акридона изпользуются как аналитические регенты [24; 42], действие которых основано на способности соединений данного ряда к флуоресценции и ее подавлении при различных рН и других условиях. В частности, известно применение акридонуксусной кислоты в качестве реагента для анализа сложных смесей аминокарбоновых кислот. [43, 44]

Впервые биологическая (противовирусная) активность акридонуксусной кислоты и ее производных была показана американскими исследователями в 1972г. – натриевая соль акридонуксусной кислоты показала высокий уровень защиты против западного и восточного энцефалита, гриппа и герпеса.

К настоящему времени доказано, что 10-карбоксиметилен-9-акриданон относится к новому классу противовирусных, противоопухолевых и иммуномодулирующих препаратов и представляет собой индуктор эндогенного интерферона. Он обладает целым рядом ценных фармакологических свойств (низкой токсичностью, отсутствием аллергенного, мутагенного и эмбриотоксического действия на организм). Важным фармакологическим свойством акридонуксусной кислоты является отсутствие метаболического расщепления в печени и кумулирования в организме.[45-55]

В данном соединении одновременно сочетаются высокая липофильность, обусловленная плоским гетероароматическим кольцом, и гидрофильность за счет кольцевой кетогруппы и бокового остатка уксусной кислоты у атома азота (формула 9).

(9)

Такое химическое строение акридонуксусной кислоты позволяет предположить наличие у нее высокой биологической активности, обусловленной как возможным влиянием на рецепторный аппарат клетки, так и влиянием на метаболические реакции в организме. [41, 42, 47]

В дальнейшем был синтезирован целый ряд различных соединений – нитро- и галогензамещеных в ароматическом кольце акридонуксусных кислот, а также различных сложных эфиров в качестве потенциальных индукторов эндогенного интерферона. Однако исследования показали, что подавляющее большинство вновь синтезированных замещенных в кольце производных, равно как и замена остатка уксусной кислоты в десятом положении гетероароматического кольца приводит к соединениям с гораздо более высокой токсичностью по сравнению с незамещенной акридонуксусной кислотой. [56]

Наиболее известные и применяемые в медицинской и ветеринарной практике низкомолекулярные индукторы эндогенного интерферона – соли незамещенной акридонуксусной кислоты: натриевая – Камедон и Неовир, с N,N-диметиламиноизопропилглюкозой – анандин; и с N-метилглюкамином – циклоферон. [6,11,31-33,49,56-69]

Однако, вряд ли можно согласиться с мнением авторов работы [56] о том, что в данном химическом ряду наиболее эффективным препаратом является сама незамещенная акридонуксусная кислота. Нам представляется, что авторами Ершовым Ф. И., Романоцовым М. Т. и др. рассмотрено лишь ограниченное количество производных данного соединения.

Таким образом, нам представляется целесообразным продолжение исследований в рядах производных 10-карбоксиметилен-9-акриданона с целью поиска более эффективных физиологически активных веществ различного назначения, в том числе и на основе принципов микрокапсулирования и доставки биологически-активных веществ к биомишеням на базе наноструктурных образований.

Поиск по сайту: