Изучение реакций бутиловых эфиров 10-карбоксиметилен-9-акриданонов с N-метил-D-глюкамином
С целью поиска новых физиологически активных веществ в ряду 10-карбоксиметилен-9-акриданона нами исследованы реакции бутиловых эфиров 2-метокси-, 2-метил- и незамещенного 10-карбоксиметилен-9-акриданонов с N-метил-D-глюкамином (уравнение 23):
| (23)
|
Обнаружено, что при кипячении раствора эквимольных количеств бутилового эфира 10-карбоксиметилен-9-акриданона и N-метил-D-глюкамина в бутаноле-1 образуется N-метил-D-глюкамид 10-карбоксиметилен-9-акриданона, который значительно хуже растворяется в бутиловом спирте и выпадает из реакционной смеси в виде бледно-желтых игольчатых кристаллов.
В аналогичных условиях были получены N-метил-D-глюкамиды 2-метил- и 2-метокси-10-карбоксиметилен-9-акриданонов.
Чистота полученных соединений подтверждена методом ТСХ, а структура методом ИК-спектроскопии (приложения А). Как видно из ИК-спектров (приложения А), полоса поглощения в области 1740 см-1, соответствующая колебаниям сложноэфирной группы в исходном эфире, в продукте реакции сдвигается в область 1640 см-1 (амидная группа), что соответствует литературным данным. [93]
Для синтезированных соединений обнаружена антимикробная активность (приложение Б).
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | Поиск по сайту:
|