АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Реакции окисления альдегидов и кетонов

Читайте также:
  1. II. Вывод и анализ кинетических уравнений 0-, 1-, 2-ого порядков. Методы определения порядка реакции
  2. III. Химические свойства альдегидов и кетонов
  3. Аналитические реакции, их характеристики
  4. Боялась даже думать о реакции людей,сама ведь попалась на приворот,как так можно было.
  5. В каком из приведенных случаев возможно протекание реакции обмена?
  6. Валентность и степень окисления. Формулы бинарных соединений.
  7. иммунные реакции крови
  8. Ионные реакции. Условия течения реакций обмена в растворах электролитов.
  9. Качественные реакции на аминокислоты
  10. Метаболические реакции организма на действие ультразвука
  11. Механизм реакции
  12. Непосредственность реакции

5.1 Окисление альдегидов. Альдегиды окисляются наиболее легко, превращаясь в карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода в цепи:

Для окисления альдегидов могут быть использованы не только обычные окислительные реагенты (КМnO4, СrО3), но и такие мягкие окислители, как [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2.

5.1.1

 

 

5.1.2

 

В этих реакциях альдегиды выступают в качестве восстановителей, восстанавливая ион серебра до металлического серебра (реакция «серебряного зеркала») и ион Сu2+ до оксида меди (I) Сu2О красного цвета. Обе реакции известны как качественные пробы на альдегидную группу.

5.1.3 Окисление ароматических альдегидов. В отличие от алифатических, очень легко окисляются кислородом воздуха на свету через стадию образования стабильного ароильного радикала:

 

 

5.2 Окисление кетонов требует более жестких условий и окислителей, например, хромовая смесь, щелочной раствор перманганата калия. В кислой или щелочной среде происходит енолизация кетона, а затем окисление с разрывом кратной связи енола. Поскольку у кетонов переход в енольную форму возможен по двум направлениям, то в результате окисления происходит разрыв связей С–С по обе стороны от кетонной группы (окислительное расщепление) Это приводит у несимметричных кетонов к образованию смеси четырех карбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода:

5.2.1 Окисление циклических кетонов:

 

5.2.2 Окисление по α-положению. При этом не затрагиваются альдегидная группа и не разрушается связи С–С у кетонов. Например, известно, что оксид селена (IV) способен селективно окислять метальные или метиленовые группы, связанные с карбонилом, образуя α -кетоальдегиды или α -дикетоны:

 

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.002 сек.)