ТЕМА: Анализ качества лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов

2. ЦЕЛЬ: Овладеть методами анализа лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов

3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:

3.1. Изучить строение, номенклатуру, синонимы, физико-химические свойства, источники и методы получения лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов.

3.2. Изучить методы анализа рассматриваемой группы лекарственных средств согласно ГФУ и МКК.

3.3. Предложить и обосновать возможные методы идентификации и количественного определения, исходя из строения лекарственных средств изучаемой группы.

3.4. Изучить специфические примеси, а также методы испытаний на чистоту данной группы веществ.

3.5. Рассмотреть особенности проведения анализа лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов с использованием физических, физико-химических и химических методов.

3.6. Научиться проводить анализ качества рассматриваемой группы лекарственных средств с использованием физических, физико-химических и химических методов.

3.7. Трактовать и давать правильную оценку полученным результатам анализа, делать вывод о качестве анализируемых веществ.

3.8. Объяснять особенности хранения лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов, исходя из их физико-химических свойств.

3.9. Изучить и соблюдать правила безопасной работы в химической лаборатории.

4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:

4.1. Организационные вопросы – 3 минуты.

4.2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.

4.3. Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.

4.4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.

4.5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.

4.6. Лабораторная работа и оформление протоколов – 110 минут.

4.7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.

4.8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:

5.1. Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.

5.2. Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже.

Учебные вопросы для самоподготовки студентов

1. Источники получения, химическое строение, номенклатура, синонимы, физико-химические свойства лекарственных веществ из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина и хинолизидина.

2. Обосновать использование химических и инструментальных методов в анализе качества лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина и хинолизидина.

3. Пути попадания и определение специфических примесей при анализе качества лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина и хинолизидина.

4. Лекарственные средства из группы алкалоидов, производных тропана. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение.

4.1. Алкалоиды группы тропина. Атропина сульфат. Скополамина гидробромид. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение.

4.1.1. Модификация «структуры-лидера» (атропин, скополамин) с целью создания синтетических аналогов по действию: гоматропина гидробромид, тропацин, тропафен, ипратропиум бромид (атровент), тровентол, бускопан. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение. Взаимосвязь строения с фармакологическим действием.

4.2. Алкалоиды группы экгонина. Кокаина гидрохлорид. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение.

4.2.1. Модификация «структуры-лидера» (кокаин) с целью создания синтетических аналогов по действию (местноанестезирующих средств: анестезин, новокаин, дикаин, лидокаин, тримекаин и др.). Строение, номенклатура, свойства, взаимосвязь строения с фармакологическим действием в ряду перечисленных синтетических местных анестетиков.

4.3. Реакция Витали-Морена – характерная реакция для лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана. Химическая сущность реакции, ее специфичность, условия и техника выполнения.

4.4. Охарактеризуйте лекарственные средства группы тропана как произ­водные сложных эфиров. Укажите, какие реакции обусловливает сложноэфирная группа для данных веществ и как эти реакции используются в фармацевтическом анализе. Напишите соответствующие уравнения реакций, обоснуйте условия их проведения.

4.5. Привести возможные методы количественного определения и объяснить условия их проведения для лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана. Напишите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

5. Лекарственные средства из группы алкалоидов, производных хинолизина. Цитизин. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение.

6. Лекарственные средства из группы алкалоидов, производных хинолизидина. Пахикарпина гидройодид. Строение, номенклатура, получение, свойства, анализ, применение.

7. Особенности хранения лекарственных средств из группы группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина, хинолизидина и их синтетических аналогов, исходя из их физико-химических свойств.

8. Основные лекарственные формы, созданные на основе лекарственных веществ из группы из группы алкалоидов, производных тропана, хинолизина и хинолизидина. Взаимосвязь строения с биологическим действием.

5.3. Проработать тестовые задания:

#

1) Укажите, каким методом ГФУ рекомендует определять количественное содержание атропина сульфата:

А. Броматометрическим

Б. Йодометрическим

В. Методом кислотно-основного титрования в неводных средах

Г. Нитритометрическим

Д. Гравиметрическим

#

2) Для идентификации атропина сульфата в фармацевтическом анализе используется:

А. Реакция Витали-Морена

Б. Реакция Либермана-Бурхардта

В. Мурексидная проба

Г. Таллейохинная проба

Д. Образование мальтола

#

3) Укажите, какое из лекарственных веществ дает положительный результат (образование кроваво-красного окрашивания) при идентификации, если реак­ция протекает по нижеприведенному химизму:

А. Атропина сульфат

Б. Пахикарпина гидройодид

В. Цитизин

Г. Папаверина гидрохлорид

Д. Эуфиллин

#

4) Укажите метод количественного определения, которым невозможно определить кокаина гидрохлорида:

А. Обратная йодометрия

Б. Нитритометрия

В. Ацидиметрия в неводной среде

Г. Алкалиметрия в присутствии хлороформа

#

5) Укажите, какие гетероциклические системы лежат в основе строения алкалоидов тропанового ряда:

А. Пиридин и пиразол

Б. Пирролизидин и имидазол

В. Пиперидин и фуран

Г. Пирролидин и пиперидин

Д. Изохинолин и пиррол

#

6) Перечислите, какие из нижеприведенных реактивов использует ГФУ для идентификации троповой кислоты в атропине сульфате:

А. Сульфатная кислота концентрированная

Б. Азотная кислота дымящаяся, ацетон, спиртовый раствор калия гидроксида

В. Смесь сульфатной и азотной кислот

Г. Реактив Эрдмана

Д. Бромная вода, раствор аммиака

#

7) Согласно ГФУ, количественное определение атропина сульфата проводят методом кислотно-основного титрования в неводных растворителях. Укажите, как фиксируется точка эквивалентности в приведенном методе?

А. С помощью индикатора кристаллического фиолетового

Б. По изменению окраски раствора от прибавления избыточной капли титранта (безиндикаторный метод)

В. Потенциометрически

Г. С помощью индикатора тимолового синего

Д. С помощью индикатора фенолфталеина

#

8) Укажите лекарственное вещество из группы алкалоидов, производных тропана, в структуре которого присутствует гетероцикл оксиран (этиленоксид):

А. Атропина сульфат

Б. Скополамина гидробромид

В. Гоматропина гидробромид

Г. Тропацин

Д. Кокаина гидрохлорид

#

9) Укажите гетероциклическую систему, лежащую в основе строения пахикарпина гидройодида, а также химическую формулу данного лекарственного средства:

А. Хинолин

Б. Изохинолин

В. Хинолизидин

Г. Пирролизидин

Д. Индолизидин

#

10) Укажите гетероциклическую систему, лежащую в основе строения цитизина, а также химическую формулу данного лекарственного средства:

А. Хинолин

Б. Изохинолин

В. Хинолизин

Г. Пирролизидин

Д. Индолизидин

#

11) Составьте триады: «химическое название – формула строения – название лекарственного вещества»:

1. Скопинового эфир l -троповой кислоты гидробромид

2. Тропинового эфира миндальной кислоты гидробромид

3. Тропинового эфира дифенилуксусной кислоты гидрохлорид

4. Метилового эфира бензоилэкгонина гидрохлорид

a) Скополамина гидробромид

b) Кокаина гидрохлорид

c) Гоматропина гидробромид

d) Тропацина гидрохлорид

#

12) Укажите формулу соединения и название лекарственного средства, которое по химической структуре принадлежит к производным экгонина:

А. Котарнина хлорид

Б. Кокаина гидрохлорид

В. Пахикарпина гидройодид

Г. Папаверина гидрохлорид

Д. Хинина гидрохлорид

#

13) Какое из лекарственных средств является синтетическим аналогом алкалоидов, производных тропана?

А. Гоматропина гидробромид

Б. Атропина сульфат

В. Скополамина гидробромид

Г. Папаверина гидрохлорид

Д. Эргометрина малеат

#

14) Составьте триады: гетероциклическая система – название лекарственного средства – формула строения:

#

15) Укажите название лекарственного вещества, для идентификации которого применяется реакция нитрования с последующим восстановлением и образованием азокрасителя:

А. Пахикарпина гидройодид

Б. Цитизин

В. Платифиллина гидротартрат

Г. Кофеин

Д. Пилокарпина гидрохлорид

#

16) Укажите, какое лекарственное растение является основным источником получения алкалоида цитизина?

А. Скополия

Б. Раувольфия змеиная

В. Бобы какао

Г. Калабарские бобы

Д. Ракитник

#

17) Укажите, производным какой гетероциклической системы является цитизин:

А. Индола

Б. Пирролизидина

В. Хинолизина

Г. Изохинолина

Д. Пиразина

#

18) Укажите, какая из ниже перечисленных реакций используется для идентификации цитизина:

А. Таллейохинная проба

Б. С раствором аммиака

В. Мальтольная проба

Г. Образование мурексида

Д. С раствором кобальта нитрата

#

19) Укажите, каким фармакологическим действием обладает лекарственный препарат цититон:

А. Спазмолитическим

Б. Анальгезирующим

В. Мидриотическим

Г. Стимулятор родовой деятельности

Д. Стимулятор дыхания

#

20) Укажите лекарственное растение, из которого получают алкалоид пахикарпин:

А. Ракитник

Б. Какао

В. Скополия

Г. Крестовник плосколистный

Д. Софора толстоплодная

#

21) В медицинской практике алкалоид пахикарпин находит применение как лекарственный препарат в виде:

А. Основания пахикарпина

Б. Пахикарпина гидротартрата

В. Пахикарпина гидрохлорида

Г. Пахикарпина гидробромида

Д. Пахикарпина гидройодида

#

22) Пахикарпина гидройодид при взаимодействии с одним из перечисленных реактивов дает жёлтый осадок с характерной температурой плавления. Укажите этот реактив:

А. Раствор серебра нитрата

Б. Раствор йода

В. Реактив Марки

Г. Раствор натрия нитрита в кислой среде

Д. Раствор пикриновой кислоты

#

23) Какой из перечисленных методов анализа не может быть использован для количественного определения пахикарпина гидройодида:

А. Кислотно-основное титрование в неводных растворителях

Б. Аргентометрия

В. Кислотно-основное титрование в двухфазной среде

Г. Высокоэффективная жидкостная хроматография

Д. Нитритометрия

#

24) Один из перечисленных лекарственных препаратов не относится к производным тропана. Укажите его:

А. Атропина сульфат

Б. Скополамина гидробромид

В. Гоматропина гидробромид

Г. Тропацин

Д. Платифиллина гидротартрат

#

25) Укажите, какая из приведенных реакций используется в фармакопейном анализе для идентификации атропина сульфата:

А. Таллейохинная проба

Б. Реакция образования мурексида

В. Реакция с концентрированной серной кислотой

Г. Реакция с раствором кобальтата нитрата

Д. Реакция Витали-Морена

#

26) Согласно требованиям ГФУ, для идентификации атропина сульфата по температуре плавления проводят определение температур плавления:

А. Основания атропина

Б. Субстанции, высушенной до постоянной массы

В. Комплексной соли атропина фосфоромолибдата

Г. Комплексной соли атропина фосфоровольфрамата

Д. Атропина пикрата, высушенного до постоянной массы

#

27) Согласно требованиям ГФУ, посторонние алкалоиды и продукты разложения в атропине сульфате определяют:

А. Реакцией с осадительными реактивами

Б. Извлечением их хлороформом и определением температуры плавления

В. Методом ионообменной хроматографии

Г. Растворением в кислоте хлористоводородной и изучением удельного показателя вращения

Д. Методом тонкослойной хроматографии

#

28) Согласно требованиям ГФУ, апоатропин в атропине сульфате определяют:

А. Взаимодействием с концентрированным раствором аммиака

Б. По помутнению раствора субстанции в хлороформе

В. Взаимодействием с концентрированной серной кислотой

Г. Методом тонкослойной восходящей хроматографии

Д. Измерением оптической плотности раствора и последующим расчетом удельного показателя поглощения

#

29) Одно из нижеперечисленных лекарственных средств, производных тропана, не дает реакцию Витали-Морена. Укажите его:

А. Атропина сульфат

Б. Скополамина гидробромид

В. Тропацин

Г. Тропафен

Д. Гоматропина гидробромид

#

30) Какой из перечисленных методов не может быть использован для количественного определения скополамина гидробромида?

А. Аргентометрия по Фаянсу

Б. Меркуриметрия

В. Кислотно-основное титрование в двухфазной среде

Г. Кислотно-основное титрование в неводных растворителях

Д. Аргентометрия по Мору

#

31) Укажите, камфорнокислые соли каких алкалоидов входят в состав таблеток «Аэрон»?

А. Гиосциамин

Б. Гоматропин

В. Тропацин

Г. Кофеин

Д. Скополамин

#

32) Укажите название лекарственного вещества из группы алкалоидов, модификацией которого получен синтетический аналог – гоматропина гидробромид?

А. Цитизин

Б. Темисал

В. Пахикарпина гидройодид

Г. Физостигмина салицилат

Д. Атропина сульфат

#

33) Одна из нижеприведенных реакций не является реакцией идентификации на лекарственный препарат кокаина гидрохлорид?

А. С раствором нитрата серебра

Б. С раствором КМnO₄

В. Взаимодействие препарата с концентрированной серной кислотой при нагревании с последующим разбавлением водой – запах метилбензоата

Г. Определение удельного вращения

Д. Образование мурексида

#

34) Один из нижеприведенных лекарственных препаратов не является синтетическим аналогом по действию кокаина гидрохлорида:

А. Анестезин

Б. Новокаин

В. Дикаин

Г. Тримекаин

Д. Промедол

#

35) Один из синтетических аналогов кокаина дает положительную реакцию диазотирования с последующим азосочетанием. Укажите его:

А. Прозерин

Б. Ацеклидин

В. Промедол

Г. Анестезин

Д. Мезатон

#

36) Провизор-аналитик контрольно-аналитической лаборатории определяет количественное содержание субстанции атропина сульфата в соответствии с требованиями ГФУ методом кислотно-основного титрования в неводных средах. В качестве титрованного раствора он использует раствор:

А. Кислоты хлорной

Б. Натрия гидроксида

В. Натрия метилата

Г. Кислоты хлористоводородной

Д. Натрия нитрита

#

37) Выберите лекарственное вещество, которое относится к алкалоидам, производным тропана:

А. Скополамина гидробромид

Б. Цитизин

В. Стрихнина нитрат

Г. Пахикарпина гидройодид

Д. Платифиллина гидротартрат

#

38) При проведении испытаний на чистоту субстанции атропина сульфата согласно ГФУ определяют наличие примеси посторонних алкалоидов и продуктов разложения методом ТСХ. Хроматографическую пластинку при этом опрыскивают раствором:

А. Калия йодовисмутата

Б. Тетрабутиламмония гидроксида

В. Динитрофенилгидразина уксуснохлористоводородным

Г. Нингидрина

Д. Аммиака

#

39) Для идентификации лекарственных средств из группы алкалоидов, производных тропана, используют реакцию Витали-Морена. При этом препараты после разложения азотной кислотой обрабатывают спиртовым раствором гидроксида калия в присутствии ацетона. Визуальным эффектом данной реакции является:

А. Окрашивание раствора в фиолетовый цвет

Б. Выделение пузырьков газа

В. Окрашивание раствора в зелёный цвет

Г. Выпадение чёрного осадка

Д. Выпадение белого осадка

#

40) Укажите, какое из приведенных лекарственных средств дает положительную реакцию Витали-Морена:

А. Скополамина гидробромид

Б. Платифиллина гидротартрат

В. Цитизин

Г. Папаверина гидрохлорид

Д. Пахикарпина гидройодид

#

41) Укажите формулу строения лекарственного препарата, который дает положительную реакцию (образование голубовато-зеленого осадка) с раствором кобальта нитрата:

#

42) Составьте триады: лекарственный препарат – реактив для идентификации – наблюдаемый результат реакции:

#

43) Укажите, каким методом можно количественно определить цитизин:

А. нитритометритрический;

Б. кислотно-основное титрование;

В. аргентометрический;

Г. комплексонометрический;

Д. меркуриметрический.

#

44) Каким фармакологическим действием обладает пахикарпина гидройодид?

А. стимулятор ЦНС;

Б. диуретическим;

В. бронхорасширяющим;

Г. стимулятор дыхания;

Д. ганглиоблокатор (при гипертонии, усиливает сокращение мускулатуры матки).

#

45) Укажите, каким фармакологическим действием обладает атропина сульфат:

А. стимулирует мускулатуру матки;

Б. понижает внутриглазное давление;

В. блокирует кальциевые каналы;

Г. повышает тонус гладкомышечных органов;

Д. мидриатическое, снижает тонус гладкомышечных органов.

#

46) Какое фармакологическое действие проявляет скополамина гидробромид?

А. противомалярийное;

Б. стимулятор ЦНС;

В. стимулятор родовой деятельности;

Г. антиглаукомное;

Д. мидриатическое, успокаивающее.

#

47) Каким фармакологическим действием обладает кокаина гидрохлорид?

А. спазмолитическим;

Б. противовоспалительным;

В. мидриатическим;

Г. стимулирятор ЦНС;

Д. местноанестезирующим.

5.4. Ситуационные задания:

1. Укажите особенности строения цитизина, за счет которых возможно образование пикратов с характерной температурой плавления, а также способность к реакциям электрофильного замещения (нитрование и др.).

2. Объясните возможность создания местноанестезирующих средств на основе модификации структуры-лидера (кокаина).

3. Каким образом попадает примесь апоатропина в атропин при получении его из растительного сырья?

4. Назовите отличия в структуре гиосциамина и атропина, и обусловленные этим особенности применения препаратов.

5. Почему гоматропина гидробромид не дает реакцию Витали-Морена?

6. Какова роль ацетата окисной ртути при количественном определении кокаина гидрохлорида методом неводного титрования?

5.5. Задачи:

1. Рассчитайте объём 0,1 М раствора хлорной кислоты (К_п = 1,0000), который израсходован на титрование 0,2014 г скополамина гидробромида (М.м. 384,3), если объём титранта в контрольном опыте 0,12 мл, потеря в весе при высушивании – 12,6%, а содержание действующего вещества в препарате 98,7%.

2. Рассчитайте процентное содержание атропина сульфата (М.м. 676,8) в препарате, если масса навески составляет 0,4983 г, объем 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=0,9892) в рабочем опыте – 7,42 мл, в контрольном – 0,21 мл, а потеря в весе при высушивании – 2,3%.

3. Рассчитайте массу навески гоматропина гидробромида (М.м. 356,27), если на ее титрование израсходовано 5,74 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0241), объем титранта в контрольном опыте – 0,21 мл, а содержание действующего вещества в препарате – 99,4%.

4. Рассчитайте процентное содержание тропацина (М.м. 371,91) в препарате, если масса навески составляет 0,1976 г, объем 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0014) в рабочем опыте – 5,43 мл, в контрольном – 0,18 мл, а потеря в весе при высушивании составляет 0,4%.

5. Рассчитайте объем 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), который израсходован на титрование 0,2858 г кокаина гидрохлорида (М.м. 339,82), если объем титранта в контрольном опыте – 0,15 мл, потеря в весе при высушивании – 0,4%, а содержание действующего вещества в препарате – 99,6%.

6. Определить массовую долю атропина сульфата (М.м. 676,8) в лекарственном средстве, если на титрование навески 0,4990 г атропина сульфата было израсходовано 7,42 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=0,9982).

7. Определить массовую долю атропина сульфата (М.м. 676,8) в лекарственном средстве, если на титрование навески (а=0,4983 г) было израсходовано 7,42 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=0,9892).

8. Определите объем 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0000), который израсходовано на титрование навески 0,2014 г скополамина гидробромида (М.м. 384,3), если массовая доля скополамина гидробромида в лекарственном средстве – 98,8%.

ЛИТЕРАТУРА

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. А.П. Армазасцева. – Медицина, 1987.

2. Анцупова Т.П., Ендонова Г.Б. Методы анализа биологически активных веществ: Конспект лекций. – Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учебное пособие. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Медпресс-информ, 2007.

4. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия: Учебник / Под ред. Т.В. Плетневой. – М.: Изд. центр «Академия», 2004.

5. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..

6. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експерт­ний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.

7. Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». — 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. — 620 с.

8. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 3. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.

9. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 4. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.

10. Коренман И.М. Методы количественного химического анализа. – М.: Химия, 1989.

11. Крешков А.П., Ярославцев А.А. Курс аналитической химии. / Под ред. Крешкова А.П. – 5-е изд. испр. – М.: Химия, 1982.

12. Кулешова М.И. и др. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. – М.: Медицина, 1989.

13. Кунце У., Шведт Г. Основы качественного и количественного анализа: Пер. с нем. – М.: Мир, 1997.

14. Лабораторные работы по фармацевтической химии / Под ред. Беликова В.Г. – М.: Высшая школа, 1989.

15. Максютина Н.П. и др. Анализ фармацевтических препаратов и лекарственных форм. – К.: Здоров'я, 1976.

16. Максютина Н.П. и др. Методы анализа лекарств. – К.: Здоров'я, 1984.

17. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2005.

18. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. – Изд. 2-е, перераб. и доп. – В 2-х томах. – М.: Медицина, 1976.

19. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам. – В 4-х частях. – Рязань, 1981.

20. Общие методы анализа лекарственных и парфюмерно-косметических средств и лекарственных препаратов: Учебн. пособ. / И.А. Мазур, Р.С. Синяк, А.А. Крапивной и др.; Под ред. И.А. Мазура. – Запорожье: Издательство ЗГМУ, 2003.

21. Орехов А.П. Химия алкалоидов (2-е издание). Издательство академии наук СССР, 1955.

22. Основы аналитической химии. Практическое руководство: Учеб. пособие для вузов / В.И. Фадеева, Т.Н. Шеховцова, В.М. Иванов и др.; Под ред. Ю.А. Золотова. – М.: Высшая школа, 2001.

23. От субстанции к лекарству. / Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ; Золотые страницы, 2005.

24. Петренко В.В., Стрілець Л.М., Васюк С.О. та ін. Кількісний аналіз. Титриметричні методи аналізу: Навчальний посібник. – Запоріжжя: ЗДМУ, 2006.

25. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань, 2001.

26. Погодина Л.И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм. – Минск: Высш. шк., 1985.

27. Пособие по химическому анализу лекарств. / Под ред. М.И. Кулешовой. – М.: Медицина, 1974.

28. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. – М.: Медицина, 1978.

29. Туркевич М.М. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге., перероб. і доп. – К.: Вища школа, 1973.

30. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004.

31. Фармацевтический анализ лекарственных и парфюмерно-косметических средств. / Под ред. Шаповаловой В.А. – Харьков: ИМП «Рубикон», 1995.

32. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге, випр., доопр. / За заг. ред. П.О. Безуглого. – Вінниця: Нова книга, 2011.

33. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / За ред. П.О. Безуглого. – Харків: Вид. НФаУ; «Золоті сторінки», 2001.

34. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия (аналитика): Учеб. для вузов. – В 2 кн. – М.: Высшая школа, 2003.

35. Химический анализ лекарственных растений. / Под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. – М.: Высшая школа, 1983.

36. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов. – 2-е изд., испр. и доп. – Харьков: Изд-во НФаУ; Оригинал, 2007.

37. Шаповалов В.А., Черных В.П., Коваленко С.Н. Физико-химические методы анализа лекарственных и парфюмерно-косметических средств: Учебн. пособ. для студентов вузов. – Харьков: Изд-во НФаУ; Оригинал, 2006.

38. Лекционный материал.

Поиск по сайту: