АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Фенольные гликозиды: строение, физико-химические свойства, выделение из ЛРС, применение в медицине

Читайте также:
  1. I. ПРИМЕНЕНИЕ ГЕОМЕТРИИ
  2. MathCad: построение, редактирование и форматирование графиков в декартовой системе координат.
  3. Toxoplasma gondii. Строение, цикл развития, пути заражения, меры.
  4. Алгоритм 1.2. Выделение групп предприятий с помощью заливки контрастным цветом
  5. Алгоритм симплексного метода с применением симплекс-таблиц
  6. Алкалоиды: физико-химические свойства, выделение из ЛРС, очистка; количественное определение в ЛРС по ГФ РБ.
  7. Анализ предметной области исследования (состав объектов и процессов, их свойства, связи) проблемы формирования финансового потенциала предприятия
  8. Анатомия кожи и её производных. Молочная железа: строение, кровоснабжение, иннервация.
  9. Антитела. Строение, свойства, продукция.
  10. Антраценпроизводные: строение, классификация, био-фармакологическое действи
  11. Антраценпроизводные: физико-химические свойства, методы выделения из ЛРС качественного обнаружения и количественного определения.
  12. Б) недомогание, повышение температуры, саднение в груди, кашель, сначала сухой, затем с выделением мокроты,

Фенолы – ароматические соединения, которые имеют бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Фенольные соединения с одной ОН-группой называют монофенолами, с двумя ОН-группами – дифенолами, с тремя и более ОН-группами – полифенолами.

Классификация природных соединений. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разбить на несколько групп с усложнением молекулярной структуры:

1) простые фенолы, окси-, диокси-, триоксибензолы – С6-соединения;

2) фенолокислоты, т.е. соединения С61;

3) фенолоспирты, фенил-уксусные кислоты, т.е. соединения С62;

2) гидроксистильбены – соединения, имеющие структуру С626;

3) оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т.е. С63;

4) лигнаны – соединения со структурой (C6-C3)2, или С6336;

5) флавоноиды – соединения со структурой С636;

6) дубильные вещества (танины), лигнины, меланины, содержащие полимеризованные кольца флавоноидов (С636)n;

7) димерные соединения – такие как эллаговая кислота и гексагидроксидифеновая кислота;

8) нафто- и антрахиноны, состоящие из 2 или 3 конденсированных бензольных колец и содержащие хиноидные и гидроксильные группы;

9) ксантоны, флаволигнаны.

Физико-химические свойства фенольных соединений и качественные реакции их определения. Фенольные соединения, вследствие их высокой реакционной способности и определенной токсичности для живой протоплазмы, в растительных тканях находятся, главным образом, не в свободной, а в гликозилированной форме. Фенольные соединения (гликозиды) нерастворимы в органических растворителях (хлороформе, этилацетате, эфире, многоатомных спиртах), но растворимы в воде, низкоатомных (метиловый, этиловый) спиртах и водно-спиртовых смесях (20%, 40%, 70%, 95%), с помощью которых их обычно и экстрагируют из растительного сырья. После высушивания фенольные гликозиды представляют собой бесцветные или окрашенные кристаллы, реже аморфные вещества. Присутствие в молекуле фенольных гликозидов углеводной части обусловливает их оптическую активность. Фенольные гликозиды, как и все О-гликозиды, характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами-гидролазами. Фенольные соединения обладают слабыми кислотными свойствами и реагируют со щелочами, образуя солеподобные продукты (феноляты). Важным свойством полифенолов является их способность к окислению с образованием хинонов – процессу, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода. Орто-дигидроксифенолы дают окрашенные комплексы с Fe3+ и другими ионами тяжелых металлов. Они также вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями, давая азокрасители с разной окраской.



Для определения присутствия фенолов в растительном сырье используют качественную реакцию с 10% раствором натрия фосфорномолибденовокислого в соляной кислоте: в результате реакции экстракт, содержащий арбутин и другие фенолы, показывает на дне белой фарфоровой чашки сине-зеленое окрашивание.

При разделении фенольных соединений в тонком слое селикагеля хроматограммы после обработки 4% H2SO4 в абсолютном этаноле проявляют фенольные гликозиды, в зависимости от их строения, в виде желтых, оранжевых, красных или голубых пятен. После обработки хроматограмм раствором AgNO3 и щелочью фенольные гликозиды выявляются в виде коричневых пятен разных оттенков. После обработки хроматограмм реактивом Фолина-Дениса возможно также хроматоспектрофотометрическое количественное определение фенольных соединений.

Образование фенольных соединений в растениях. Биосинтез фенольных соединений в растениях протекает, главным образом, по шикиматному пути, используя в качестве исходного продукта фосфоенолпируват, образующийся при гликолизе глюкозы, и эритрозо-4-фосфат – метаболит пентозофосфатного цикла. Превращения шикимовой кислоты заканчиваются синтезом аминокислот фенилаланина и тирозина. Затем с помощью фенилаланин-аммиак лиазы в результате ряда переходов образуется п-гидроксикоричная (=п-кумаровая) кислота, которая служит родоначальником большинства растительных фенолов.

Распространение фенольных веществ в растениях. Простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты в растениях встречаются редко (кроме гидрохинона, содержащегося в листьях толокнянки, брусники, бадана, груши и других растений), причем присутствуют обычно в форме гликозидов или как части более сложных соединений, – таких как флавоноиды, лигнаны, дубильные вещества, – главным образом, в вакуолях, но также в клеточных стенках, хлоропластах.

‡агрузка...

Фенолокислоты: протокатеховая, п-оксибензойная, галловая и др., – обнаружены практически у всех растений.

Медицинское значение. Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве протвомикробных (они – ингибиторы многих ферментов и в больших дозах проявляют это действие), антиоксидантных, противовоспалительных, вяжущих, тонизирующих, слабительных, гипотензивных, диуретических средств. Фенольные кислоты лишайников проявляют подавляют рост туберкулезной палочки и грам-позитивных бактерий. Они малотоксичны и, как правило, не вызывают побочных эффектов. Флороглюцин и другие фенолгликозиды корневищ папоротника обладают противоглистными свойствами.

ЛР и ЛРС, содержащие фенольные гликозиды: брусника, толокнянка, виды фиалок, малина, лабазник обыкновенный, бузина черная, пион уклоняющийся, родиола розовая, виды ивы, чага, щитовник мужской.

Folia Uvae ursi – листья толокнянки.

Cormi Uvae ursiпобеги толокнянки.

Толокнянка обыкновенная(Arctostaphylos uva ursi (L.) Spreng.) – сем. Вересковые, Ericaceae Основное действие ЛРС: мочегонное, противовоспалительное, вяжущее.

Характер применения. Листья толокнянки применяют в виде отвара, настоя, экстракта как дезинфицирующее, противовоспалительное и слабое мочегонное при воспалениях мочевых путей почек, мочевого пузыря и других. Листья толокнянки входят в состав урологических сборов. Лечебное (прежде всего, антисептическое) действие обусловлено гидрохиноном, образующимся в результате гидролиза арбутина и метил-арбутина в щелочной среде мочи при рН 7,5-8,0 и усиливается действием дубильных веществ. Гидрохинон оказывает бактерицидное действие на Proteus sp., Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus albus, Streptococcus aecalis, а также на их устойчивые к антибиотикам формы. Бактерицидное действие гидрохинона в моче поддерживается на протяжении нескольких часов после приема отвара толокнянки. Толокнянка (ее флавоноиды) повышают выделение мочи, особенно выведение ионов хлора и натрия.

Однако урологи рекомендуют с осторожностью применять отвары листьев толокнянки, т.к. в отвары экстрагируются дубильные вещества, обладающие сильным вяжущим действием на поверхность нефроканальцев. Поэтому при приеме больших доз отвара листьев толокнянки может наблюдаться обострение заболевания в результате нарушения мочевыделительных функций почечных капилляров и раздражения клеток почек.

При употреблении внутрь отваров и настоев листьев толокнянки содержащиеся в них дубильные вещества оказывают вяжущее действие на всю поверхность желудочно-кишечного тракта, что оказывает обеззараживающий и антидиарейный эффект, останавливает кровотечение из поврежденных мелких сосудов слизистой поверхности. При длительном приеме отваров толокнянки появляются симптомы отравления гидрохиноном: состояние возбуждения и спазмы сосудов, желудочно-кишечного тракта со рвотой, нарушение функций печени.

Противопоказания. Отвар листьев толокнянки не применяют при послеоперационном состояние на почках и желудочно-кишечном тракте, язве желудка или двенадцатиперстной кишки, последних месяцах беременности, анемичном состоянии.

Folia Vitis ideaeлистья брусники.

Cormi Vitis ideaeпобеги брусники.

Брусника обыкновенная(Vaccinium vitis idea L.) – сем. Вересковые, Ericaceae

Основное действие ЛРС: мочегонное, противовоспалительное, вяжущее.

Характер применения. Листья брусники принимают в виде отвара в качестве мочегонного и дезинфицирующего средства при мочекаменной болезни, циститах, подагре, ревматизме. Бактерицидный эффект листья брусники оказывают, прежде всего, на L-формы бактерий (без клеточных стенок и нечувствительных к пенициллину). По сравнению с толокнянкой отвар листьев брусники оказывает более мягкое диуретическое действие, т.к. содержание в нем арбутина и дубильных веществ меньшее.

Herba Violae – трава фиалки.

Фиалка трехцветная(Viola tricolor L.), ф. полевая (Viola arvensis Murr.), – сем. Фиалковые, Violaceae

Основное действие ЛРС: отхаркивающее, диуретическое.

Характер применения. Траву фиалки применяют в виде настоя как отхаркивающее и смягчающе кашель средство при коклюше, хронических бронхитах, бронхопневмониях, острых респираторных заболеваниях. Способствует разжижжению и отхождению мокроты, а также увеличивает количество выделяемой мочи, а вместе с ней и вредных продуктов обмена веществ. Слизи фиалки оказывают антисептическое действие на желудочно-кишечный тракт. Флавоноидные гликозиды виолакверцетин и рутин способствуют уплотнению клеточных мембран, усиливают противовоспалительное действие дубильных веществ и замедляют всасывание веществ воспаленными эпителиальными тканями. Фиалка входит в грудной и мочегонный сборы.

Противопоказания к применению: повышенное содержание тромбоцитов в крови, тромбозы, а также предрасположенность к склерозу.

Rhizomata et radices Rhodiola roseae – корневища с корнями родиолы розовой (= золотой корень).

Родиола розовая (Rhodiola roseaL. – сем. Толстянковые, Crassulaceae)

Основное действие ЛРС: стимулирующее, адаптогенное.

Характер применения. Корневища с корнями родиолы розовой используют для получения жидкого экстракта, применяемый как тонизирующее при физическом истощении, переутомлении, после стрессов.

Flores Filipendulae ulmariaeцветки лабазника вязолистного.

Herba Filipendulae ulmariae трава лабазника вязолистного.

Лабазник вязолистный (= таволга вязолистная,=спирея вязолист-ная) (Filipendula ulmaria (L.) Maxim.) (= Spirea ulmaria L.) – сем. Розоцветные, Rosaceae Основное действие ЛРС: противовоспалительное, противоревматическое, вяжущее, ранозаживляющее.

Характер применения. Цветки и траву лабазника вязолистного применяют в форме горячих настоев (1:50 и 1:100) или отваров (1:20 и 1:50) в качестве противовоспалительного, вяжущего, ранозаживляющего средства. Рекомендуется применять при заболевании полости рта, трофических язвах, экземах, зудящих дерматозах, пролежнях, опрелостях, геморрое. В болгарской фармакопее используют как диуретическое при асците, плеврите, песке в почках, отеках, лечении суставного ревматизма, подагры. Отвар и спиртовой экстракт снижают кровяное давление на 40% на протяжении более 20 мин.

Fructus Rubi idaeaeплоды малины.

Cormi et folia Rubi idaeaeпобеги и листья малины.

Малина обыкновенная (Rubus idaeus L.) – сем. Розоцветные, Rosaceae

Основное действие ЛРС: потогонное, жаропонижающее, витаминное; как корригент (улучшающий вкус и запах лекарств и лечебных фитосборов).

Характер применения: в форме сиропа, настоя при простудных заболеваниях, гриппе, бронхитах как жаропонижающее, потогонное, антивирусное. Рекомендуется также чай из плодов и листьев малины как противоспалительное, антисклеротическое, вяжущее. Хотя фитохимические активаторы потовых желез еще не определены, антисептический, жаропонижающий, потогонный и антиревматический, эффекты малины связывают с наличием в ней салицилатов; антиоксидантный и противовоспалительный эффекты – с катехинами, флавоноидами и дубильными веществами; торможение развития атеросклероза – с фитостеринами.

Fungus betulinusЧага, или березовый гриб.

Трутовик скошенный (Inonotus obliquus (Pers.) Pil.) – сем. Гименохетовые, Hymenochaetaceae Основное действие сырья: противовоспалительное, тонизирующее.

Характер применения. Настои и отвары чаги применяют для лечения гастритов и язв желудка, двенадцатиперстной кишки, печени при поражении токсинами клеточного распада и бактериального происхождения, ротовой полости при воспалении (полоскание), влагалища и шейки матки (тампонирование, спринцевание), а также как симптоматическое средство при злокачественных образованиях различной локализации – особенно когда нельзя применять лучевую терапию или хирургическое вмешательство. Прием чаги уменьшает в какой-то степени боль, но не избавляет больного от опухоли. Из трутовика скошенного (и других видов трутовых грибов) выделяют полугустой экстракт, в который добавляют соли кобальта и получают препарат Бефунгин, употребляемый как антивоспалительное, общетонизирующее и болеутоляющее при заболеваниях желудочно-кишечного тракта.

Rhizomata Filicis maris – корневища мужского папоротника.

Папоротник (щитовник) мужской(Dryopteris filix mas (L.) Schott.) – сем. Щитовниковые, Dryopteridaceae Основное действие ЛРС: глистогонное.

Характер применения. Сырье используется, как правило, для получения густого экстракта в капсулах, применяемого для изгнания из кишечника ленточных глистов. Перед тем как пить настой корневищ папоротника, надо съесть дольку чеснока. Особенно эффективны настои корневищ папоротника против бычьих и свиных цепней. Прием препаратов папоротника противопоказан женщинам при беременности.

Rhizomata et radices Paeoniae anomalae – корневища с корнями пиона уклоняющегося.

Herba Paeoniae anomalae – трава пиона уклоняющегося.

Пион уклоняющийся (Paeonia anomalaL. – сем. Пионовые, Paeonaceae)

Основное действие ЛРС: седативное.

Характер применения. Водные и спиртовые вытяжки пиона обладают седативным и болеутоляющим действием. Настойку пеона применяют при бессоннице, неврастении, ипохондрии. Пеон популярен в медицине Китая, Тибета. Входит в состав противораковых сборов. Применяется в гомеопатии.

50. Лигнаны: строение, физико-химические свойства, выделение из ЛРС, медицинское применение

Определение. Лигнаны – природные фенольные соединения, производные димеров фенилпропановых единиц, соединенных между собой β-углеродными атомами боковых цепей. Термин «лигнаны» введен Хеуорсом в 1936 г. Простейшее написание формулы лигнанов: (С63)2, или

 

Разнообразие лигнанов обусловлено расположением фенильных ядер, степенью насыщенности ядер и их боковых цепей (в частности, связи α−β), степенью окисленности С-атомов (где могут стоять спиртовые, альдегидные, кислотные, метоксильные группы, а дегидрируясь, последние могут давать метилендиоксигруппы (О_СН2), кислородные циклы (лактоны, оксиды).

О

Химическая классификация лигнанов. По химическому строению выделяют несколько типов лигнанов:

1) диарилбутановые (куда относится гваяретовая кислота − компонент смолы гваякового дерева Guajacum officinale;

2) дигидронафталиновые (подземных корневищ подофила щитовидного Podophyllum peltatum;

3) дифенилфурофурановые (семян кунжута, корневищ и корней элеутерококка колючего, плодов черного перца и кубебы);

4) дибензоциклооктановые (плодов и семян лимонника китайского);

5) флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов (в частности, флаволигнаны из семян расторопши пятнистой: силибин, силидианин, силикристин и др.).

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 |


Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.013 сек.)