АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Кумарины, хромоны: классификация, строение, биологическая активность

Читайте также:
  1. B-активность калия
  2. MathCad: построение, редактирование и форматирование графиков в декартовой системе координат.
  3. Toxoplasma gondii. Строение, цикл развития, пути заражения, меры.
  4. V Главное в творчестве не внешняя активность, а внутренняя.
  5. V2: Радиоактивность
  6. А19. Радиоактивность. 2012 год
  7. Аденовирусная инфекция. Этиология, патогенез, классификация, клиника фарингоконъюнктивальной лихорадки. Диагностика, лечение.
  8. Активность
  9. Активность III степени
  10. Активность Ваших чакр
  11. АКТИВНОСТЬ ВО ИМЯ СВОБОДЫ СОЗНАНИЯ
  12. Активность восприятия и значение обратной связи

Кумарины – кислородсодержащие гетероциклические соединения, в основе молекулярной структуры которых лежит бензо-α-пирон – лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.Классификация кумаринов. В зависимости от замещения Н в бензольном (А) и лактоном (Б) кольцах различными радикалами (-ОН, -СН3, -ОСН3), а также от конденсации с фурановым, пирановым и бензольными кольцами кумарины подразделяют на:

1. Собственно кумарины (см. вышеприведенные формулы).

2. Оксикумарины.

3. Метоксикумарины.

4. Фуранокумарины:

а) типа псоралена, у которых 5-членное фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в С6-7;

б) типа ангелицина (изопсоралена), фурановое кольцо которых сконденсировано с кумарином в С7-8.

5. Пиранокумарины, содержащие 6-членное пирановое кольцо, сконденсированное с кумарином в С5-6-, С6-7- или С7-8-положениях, и имеющие заместителей в пирановом, бензольном или пироновом кльцах:

6. Бензокумарины.

7. Куместаны, т.е. бензофураны, сконденсированные с кумарином в положении С3-4.

8. Димерные кумарины.

9. Афлатоксины – более сложные соединения с ядром кумарина.

10. Хромоны и фуранохромоны.

Связь строения кумаринов с биологической активностью. Приведенная классификация кумаринов впервые была предложена Е. Шпетом в 1937 г. Она выдержала критику и оказалась полезной для фармакогнозии также по причине взаимосвязи химической структуры молекул и их фармакологического действия. Так эскулетин и другие простые оксикумарины проявляют Р-витаминную активность. Они делают более проницаемыми и эластичными капилляры кровеносных сосудов. Метоксикумарины (точнее, метоксигруппы кумаринов) часто являются ядами для рыб и моллюсков. Производные фурано- и пирано-кумаринов обладают коронарорасширяющим и спазмолитическим эффектом на мускулатуру кровеносных сосудов. Кроме того, фурано- и пирано-кумарины известны своей фотосенсибилизирующей активностью. Способностью повышать чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам и к выработке меланинов клетками кожи. Бензо- и амино-кумарины проявляют инсектицидную и антибактериальную активность, куместаны – эстро- и лактогонное действие. У некоторых кумаринов установлены антимитотические и антиканцерогенные свойства. Дикумарин препятствует образованию протромбина в крови, вследствие чего он способствует повышению проходимости крови по сосудам, но в больших дозах дикумарин обусловливает тяжелые кровоизлияния и опасен для здоровья.



Особенности качественного и количественного определения хромонов. Подобно кумаринам хромоны образуют окси-, метокси- и другие оксипроизводные. Конденсируясь с фурановым кольцом, они образуют фуранохромоны. Хромоны по структуре близки к кумаринам и флавоноидам, но в природе хромоны встречаются реже, чем кумарины.

Для обнаружения хромонов в ЛРС используют микрохимические реакции. Эти реакции основаны на способности хромонов давать с концентрированными минеральными кислотами (хлористоводородной, серной и др.) окрашенные оксониевые соли характерного лимонно-желтого цвета. С концентрированными едкими щелочами хромоны, содержащиеся в ЛРС, образуют соединения, окрашенные в пурпурно-красный цвет. Многие хромоны в УФ-лучах дают аналогичную кумаринам флуоресценцию: голубого, желто-оранжевого или коричневого цвета.

От кумаринов хромоны можно отличить с помощью диазотированной сульфаниловой кислоты, с которой хромоны не образуют вишнево-красных соединений, характерных для кумаринов. В отличие от флавоноидов, хромоны не дают окраски со смесью борной и лимонной кислот.

Для количественного определения хромонов применяют метод колориметрии, а также метод хроматоспектрофотометрии.

 


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 |


Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)