Цикло-оксотаутомерні перетворення моносахаридів
Циклічна форма утворюється за рахунок взаємодії однієї з гідроксильних груп із карбонільною групою. У цьому випадку виникає новий хіральніий центр – аномерний атом Карбону. Циклічні форми, побудовані таким чином, можуть являти собою піранозний і фуранозний цикли. Назви циклів походять від назв відповідних оксигеновмістних гетероциклічних сполук: пірану та фурану. У водних розчинах утворюється рівноважна суміш циклічної і відкритої форм. Таутомерія циклічної і відкритої форм називається цикло-ланцюговою таутомерією.
При першому карбоновому атомі, який теж стає асиметричним, утворюється гідроксил, який називають напівацетальним або глікозидним. Залежно від його розміщення утворюються a - і b -аномери. Глікозидний гідроксил є найбільш активним у хімічному відношенні.
Структури Хеуорса. У 20-х роках ХХ сторіччя Хеуорс запропонував новий спосіб умовного перспективного зображення структур моносахаридів, який наглядно враховував взаємне просторове розміщення гідроксильних груп.
a -D-глюкопіраноза
b -D-фруктофураноза 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | Поиск по сайту:
|