Фізичні властивості гідроксикислот

Уявлення про поляризацію світла, площину поляризації, величину кута обертання. Схема будови поляриметра. Питоме обертання. Молярне обертання.

Оптична активність - здатність речовин обертати площину поляризації променю поляризованого світла. Речовини, які мають такі властивості є оптично-активними речовинами.

Здатність обертання площини поляризації світла пов’язана з асиметрією в просторовій будові молекул оптично активних речовин. Якщо в молекулі речовини є хоч один атом Карбону, який з’єднаний із чотирма різними атомами або групами, то такі молекули асиметричні, тобто не мають площини симетрії. Це є причиною оптичної активності речовин.

Атоми Карбону, що з’єднані з чотирма різними атомами або групами атомів називають асиметричними (хіральними) атомами Карбону. Асиметричний атом Карбону в формулі молекули позначається зірочкою.

Уявлення про оптичні ізомери, рацемічну суміш. Оптичні ізомери відрізняються різним розташуванням атомів або груп атомів у просторі навколо асиметричного атому Карбону. Їх кількість (N) дорівнює , де n- кількість асиметричних атомів Карбону в молекулі.

Оптичні антиподи (дзеркальними ізомерами або енантіомерами) - це оптичні ізомери, які подібні між собою як предмет і його дзеркальне відображення. Вони виявляють однакові фізичні, хімічні властивості, але різну фізіологічну дію.

Для просторового відображення оптичних ізомерів, крім тетраедричних моделей, широко використовуються проекційні формули Фішера.

Розглянемо оптичні ізомери на прикладі молочної кислоти:

Між кількістю асиметричних атомів Карбону в молекулі (n) і кількістю оптичних ізомерів (N) існує певна залежність: .

У молочній кислоті один асиметричний атом Карбону, тому її молекула існує у вигляді двох оптичних ізомерів:

Ці ізомери обертають площину поляризованого світла на один і той же кут, але один ліворуч (-), а другий праворуч (+).

Суміш однакової кількості ліво- і правообертаючих ізомерів — рацемічна суміш, або рацемат, оптично неактивна і позначається dl або r.

Оптичні ізомери розрізняють не тільки за напрямком обертання, але й за конфігурацією, тобто за розташуванням замісників навколо останнього асиметричного атому Карбону, відносячи їх до D- або L-ряду. Оптично активні сполуки, в молекулах яких гідроксогрупа –OH біля останнього асиметричного атому Карбону розміщується праворуч, відносять до D-ряду, і відповідно, речовини, в молекулах яких вона розміщена ліворуч — до L-ряду.

Поиск по сайту: