АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Ароматические углеводороды. 1 Классификация ароматических углеводородов, бензол и его гомологи, строение, изомерия

Читайте также:
  1. АЛКИНЫ (АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ).
  2. Ароматические углеводороды
  3. Ацетиленовые углеводороды.
  4. Вкусовые и ароматические вещества
  5. Диеновые углеводороды
  6. Названия некоторых органических веществ. УГЛЕВОДОРОДЫ.
  7. Нафтеновые углеводороды
  8. Непредельные углеводороды ряда ацетилена
  9. Олефиновые и ароматические углеводороды
  10. Парафиновые углеводороды
  11. Углеводороды

1 Классификация ароматических углеводородов, бензол и его гомологи, строение, изомерия

2 Химические свойства аренов; правила ориентации в реакциях электрофильного замещения

3 Получение и применение ароматических углеводородов

Основные понятия по теме

В основе ароматических соединений лежит ядро бензола С6Н6.

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. А. Кекуле:

Н

Но эта формула не полностью отражает строение бензо­ла и его свойства. Так, бензол, несмотря на наличие в молекуле трех двойных связей, не присоединяет (подобно этиленовым углеводородам) водород и галогены.

На основании современных знаний об электронном строе­нии атома углерода строение молекулы бензола можно пред­ставить следующим образом. Шесть атомов углерода в моле­куле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации, связа­ны друг с другом σ-связями одинаковой длины – 0,140 нм (длина одинарной связи 0,154 нм, двойной – – 0,134 нм) образуют правильный шестиугольник, причем все шесть ато­мов углерода расположены в одной плоскости.

В результате сопряжения р-электронов негибридных р-орбиталей шести атомов углерода образуется единое π-электронное облако, расположенное над и под кольцом, причем р-электроны не связаны с каким-либо атомом углерода и могут пере­мещаться относительно их в том или ином направлении.

Арены ряда бензола имеют общую формулу CnH2n-6. Их можно рассматривать как продукты замещения атомов водо­рода в бензольном ядре на алкильные (алкенильные) радикалы:

 

Химические свойства:

Самыми характерными для бензола и его гомологов явля­ются реакции замещения при взаимодействии с электрофильными реагентами. Для гомологов бензола характерны также реакции углеродного атома заместителя (реакции в боковой цепи), которые всегда осуществляются по свободнорадикальному механизму. Менее характерны реакции присоединения к системе циклогексатриена. Такие реакции происходят при интенсивном освещении или при взаимодействии с очень активными реагентами и катализаторами.

– галогенирование: несмотря на непредельность аренов, качественная реакция на двойную связь с бромной во­дой не идет. Происходят реакции замещения водорода в бензольном ядре на С1, Вr, I:


1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 |

Поиск по сайту:

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.002 сек.)