Упражнения. 1 Напишите проекционные формулы всех изомерных альдопентоз

1 Напишите проекционные формулы всех изомерных альдопентоз. Дайте им названия. Какие из написанных формул относятся к D- и L- ряду? Какие образуют пары эпимеров?

2 На примере глюкозы и фруктозы покажите, как построены фуранозные и пиранозные формы углеводов.

3 Приведите схему, показывающую образование циклической формы ксилозы (α и β) из линейной.

4 Напишите схему восстановления D-(+) галактозы до шестиатомного спирта. Назовите полученное соединение.

5 Напишите схему окисления глюкозы до моно- и дикарбоновой кислот. Дайте им названия.

6 Какие соединения называют гликозидами? Напишите формулы α- и β-метил- D -маннозидов.

7 Изобразите строение α- и β-метил- D -глюкозидов в виде пиранозных формул и α- и β-метил- D -фруктозидов в виде фуранозных формул.

8 Напишите схемы ацилирования D -маннозы, D -галактозы, и D -фруктозы в соответствующих циклических формах.

9 Какие реакции глюкозы доказывают, что в ее молекуле имеется пять гидроксильных групп и одна альдегидная?

10 Напишите проекционную формулу моносахарида эпимерного D -галактозе.

11Как распознать при помощи одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций.

12 Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и сахарозу.

13 Приведите реакции брожения глюкозы.

14 Полученное из глюкозы соединение состава С₆Н₁₄О₆ в реакции с натрием образует соединение состава С₆Н₈Na₆О₆, с гидроксидом меди (II) – комплексное соединение сине-фиолетового цвета, с избытком уксусной кислоты в кислой среде – С₁₈Н₂₆О₁₂. Напишите структурную формулу этого соединения и уравнения упомянутых реакций.

Тема 11

Дисахариды, полисахариды

1 Строение, свойства дисахаридов, отдельные представители

2 Растительный крахмал, строение, свойства

3 Целлюлоза и ее производные

Основные понятия по теме

В зависимости от числа молекул моносахаридов, которые образуются при гидролизе каждой молекулы олигосахарида, они делятся на дисахариды, трисахариды и т. д. Более десяти остатков – полисахариды.

Связывание двух моносахаридных остатков может привес­ти к двум типам структур:

– связывание осуществляется за счет полуацетальных (гликозидных) гидроксилов обеих моноз – невосстанавливающие дисахариды;

– связывание осуществляется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой – восстанавливающие дисахариды.

Восстанавливающие дисахариды имеют свободный полуацетальный гидроксил и, следовательно, могут участвовать в реак­циях с реактивами Толленса и Фелинга в роли восстановителей ионов Ag⁺ и Сu²⁺. Для невосстанавливающих дисахаридов та­кие реакций неосуществимы.

Поиск по сайту: