 |
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомДругоеЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
Диеновые углеводороды
1 Классификация, строения, свойства диеновых углеводородов
2 Получение диенов; основные представители
3 Применение диеновых углеводородов; каучуки
Основные понятия по теме
Алкадиены – углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, содержащей две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnH2n-2.
В молекулах алкадиенов может быть различное расположение двойных связей:
– двойные связи располагаются рядом у одного углеродного атома; такие соединения называются алкадиенами-1,2 или алленами (СН2=С=СН2 пропадиен-1,2, аллен), а расположенные таким образом двойные связи – кумулированными;
– между двойными связями в молекуле алкадиена может находиться одна простая связь (СН2 = СН – CH = CH2, бутадиен-1,3 или дивинил; 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен); такие соединения называются сопряженными диенами, а связи – сопряженными;
– известны также различные несопряженные алкадиены с изолированными связями, в которых двойные связи находятся в положениях 1,4 -, 1,5 - и др.
(СН2=СН – СН2 – СН=СН2 пентадиен-1,4).
Химические свойства:
Алкадиены вступают в различные реакции присоединения. Из них наиболее важна реакция полимеризации, приводящая к синтетическому каучуку.
Своеобразие алкадиенов-1,3 состоит в том, что присоединение происходит в двух направлениях – 1,2- и 1,4-присоединение. Соотношение изомерных продуктов реакции определяется полярностью растворителя и характером реагента.
– гидрирование:
– присоединение электрофильных реагентов (галогенов, галогеноводородов и др.):
– полимеризация:
n СН2 = СН – СН =СН2 → (–СН2 – СН = СН – СН2 –) n;
бутадиен -1,3 дивиниловый каучук
Получение диенов:
– способ В. Лебедева (1927):
– дегидрирование бутан-бутеновой фракции переработки нефти:
– дегидратация гликолей:
Вопросы для самоконтроля
1 Рассмотрите общую характеристику диеновых углеводородов и их классификацию.
2 Каковы важнейшие представители диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями? Объясните особенности их строения и химические свойства.
3 Рассмотрите важнейшие способы промышленного получения диеновых углеводородов.
4 Натуральный и синтетические каучуки. Реакции полимеризации и сополимеризации диеновых углеводородов.
Поиск по сайту: