Упражнения. 1 Напишите молекулярные формулы предельных углеводородов с 15; 20 и 30 атомами углерода

1 Напишите молекулярные формулы предельных углеводородов с 15; 20 и 30 атомами углерода.

2 Напишите структурные формулы углеводородов и назовите их по международной номенклатуре:
а) метилэтилпропилметан; б) метилдиизопропилметан;
в) диметилдиэтилметан; г) этилпропилбутилметан;
д) ди- трет -бутилметан; е) метилизопропилизобутилметан; ж) метилди- втор -бутилметан; з) диметилизопропилметан.

3 Напишите формулы углеводородов и назовите их по рацинальной номенклатуре:
а) 4-метилгептан; б) 3-этилгексан;
в) 2,2,3-триметилпентан; г) 2,2-диметил-3-этилоктан;
д) 2,2,4,4-тетраметилнонан; е) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан.

4 Напишите структурные формулы всех возможных изомеров радикалов: С₃Н₇, С₄Н₉, С₅Н₁₁ и назовите их.

5 Объясните, правильно ли построены следующие названия углеводородов: а) 2-этилгексан; б) 2,2,5-триметилгептан; в) 3-изопропил- -2-метилпентан; г) 3-этилгептан; д) 1-метил-3-этилнонан. Исправьте неверные названия.

6 Напишите уравнения реакций хлорирования метана, пропана и 2-метилбутана. Поясните механизм реакций замещения парафинов.

7 2-метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлор-производных обработана металлическим натрием. Укажите, какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций.

8 При нитровании одного из изомеров пентана получено только первичное нитросоединение. Напишите структурную формулу этого нитросоединения. Предложите синтез исходного углеводорода по реакции Вюрца.

9 Укажите, какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смеси галогенопроизводных: а) йодистый метил и йодистый этил; б) бромистый этил и хлористый пропил; в) бромистый изоамил и бромистый этил. Предложите способ получения 3-метил-гексана по реакции Вюрца. Напишите уравнения химических реакций.

10 Укажите, какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром следующих веществ: а) СН₃CH₂COONa; б) CH₃CH₂CH₂COONa; в) (CH₃)₂CHCH₂COONa. Рассчитайте объём метана, который можно получить из 50 г безводного уксуснокислого натрия.

11 Вычислите, какой объем воздуха (считая, что в нем 20 % кисло-рода) необходим для сжигания 1 л метана, 1 л пропана, 1 л бутана.

Тема 2

Непредельные углеводороды ряда этилена

1 Строение, гомологический ряд, номенклатура, изомерия алкенов

2 Химические свойства алкенов; реакции присоединения

3 Получение

Основные понятия по теме

Алкены – углеводороды с общей формулойС_nН_2n,в молекулах которых имеется одна двойная связь.

Простейшим алкеном является этилен (этен) СН₂=СН₂.Все остальные алкены рассматривают как его производные (гомо­логический ряд этилена). Исторически первое название алке­нов – олефины. Их также называют непредельными (ненасы­щенными) углеводородами.

Строение. Характерной связью, определяющей основные химические свойства алкенов, является ковалентная двойная углерод-угле­родная связь – σ; π.

Атомы углерода при этой связи находятся в состоянии sp²-гибри-дизации. Длина двойной связи – 0,134 нм, а энергия – 615,3 кДж/моль. Это больше, чем энергия про­стой связи, но меньше, чем сумма энергий двух простых связей.

Молекула этилена плоская, углы между связями близки к 120°:

Номенклатура. Названия алкенов производят от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс – ан на – ен. Углеродную цепь нумеру­ют таким образом, чтобы двойная связь получила наименьшую цифру. Эту цифру принято ставить после суффикса. Радикалы называются и нумеруются, как и в случае алканов. Например:

Рациональная номенклатура – гомологи называются как производные этилена:

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

– изомерия углеродного скелета;

– изомерия положения функциональной группы (двойной связи);

– геометрическая (цис-транс-изомерия);

– межклассовая изомерия с циклоалканами.

Химические свойства:

Химические свойства алкенов определяются наличием в их составе двойной связи, поэтому для них наиболее характерными будут реакции присоединения:

– гидрирование:

– галогенирование:

качественная реакция на двойную и трой­ную связь.

– гидрогалогенирование: реакция протекает по ионному механизму. В случае несимметричных алкенов присоединение регулируется правилом Марковникова.

В большинстве случаев протон присоединяется к наиболее, а галоген к наименее гидрированному атому углерода:

Такое присоединение определяется распределением электронной плотности в молекуле алкена.

– гидратация: идет в соответствии с правилом Марковникова через образо­вание промежуточного соединения с серной кислотой:

Благодаря наличию двойной связи для алкенов характерны также реакции окисления.

Окисление водным растворомКМnО₄ (реакция Вагнера) в слабоще­лочной среде является качественной реакцией на непредельные углеводороды. Фиолетовый раствор меняет окраску; выделяется коричневый осадок (МnО₂), а в реакции образуются гликоли: