Сапонины(С.)

С.(сапогенины)– глик-ды (гетерозиды), произ-е стероидов и тритерпеноидов, облад гемолитическ и поверхностной активн-ю и токсичн-ю для холоднокровных животных. С. по строению их агликона (сапогенина) дел на 2 гр: стероидные и тритерпеновые. Стероидные С. Сапогенины этих С. явл производ циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоны кардио глик-дов. Однако стероидн С. не оказ кардиотонич д-я, т.к. не им лактонного кольца при С17 и ряда др функ-ных групп. Диосгенин. Стероидные С. встр-ся редко, преимущественно в раст тропического климата. В сем-вах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидн сапонины часто встр совместно с кардио гликозидами (наперстянка, ландыш и др.). Тритерпеновые С. им общ формулу (С5Н8)6 и, в завис-ти от кол-ва колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические. а) Тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца и подразд-ся на производн даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой гр лежит даммаран. Произв-е даммарана легко ок-тся с образ-ем гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соед-я подобного строения обнаруж в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.). Панаксдиол. б) Пентациклические - содерж в структуре агликона 5 колец. Среди этой гр выдел произв-е урсана (альфа-амирин), олеанана (бета-амирин), лупана (лупеол), гопана. С мед точки зрения, наиб важн явл произв-е урсана и олеанана, кот отлич др от др расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е. альфа-амирин, бета-амирин. Альфа-амирин лежит в основе различ соед-й, к-рые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и др. Наиб важн предст-лем явл к-та урсоловая (28-карбокси-альфа-амирин). К-та урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встр-ся как в виде гликозидов, так и свободного агликона. к-та урсоловая, к-та олеановая. Бета-амирин лежит в основе след соед-й: к-та олеаноловая (28-карбокси-бета-амирин). К-та олеаноловая и ее произв-е явл агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голуб (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лек (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др. К-та глицирретиновая явл агликоном к-ты глицирризиновой (в С3 положении присоед углеводная цепь из двух мол глюкуроновой к-ты). К-та глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis). С. - бесцв, желтоватые кристаллич или аморфн гигроскопические в-ва с выс тем-рой плавл (с разложением). Водн р-ры их при встрях-и образ обильную устойчивую пену, вследст спос-ти понижать поверхностное натяжение. Р-мость в гидрофильных р-лях (вода, метанол и этанол различ конц-и) увелич-ся с возрастанием кол-ва моносахаридов в гликозильной части молекулы сапонина. Нер-римы в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире. С. гидролизуются к-тами, олигозиды тритерпеновых к-т щелочами. Многие из них обр мол-ные комплексы со стеринами, липидами, белками, фенольными соед-ями, к-рые часто не проявл гемолитических св-тв и м.б разрушены хлороформом. Кач р-ции на С. ос-ны на их физ, хим и биол св-вах. ГФ XI рекомендует использ кач р-ции для подтверждения подлин-ти для 3 видов сырья. 1. Корневища с корнями синюхи голубой. С водн извлечением провод р-ю пенообраз-я, основанную на спос-ти сапонинов снижать поверхностное натяжение жид-ти (воды) и давать в отваре стойкую обильную пену после встрях-я. 2. Корни аралии маньчжурской (а. высокой). Метанольное извлечение хроматографируют в тонком закрепленном слое силикагеля (на пластинках «Силуфол») в системе р-телей хлороформ-метанол-вода (61:32:7). В кач свидетеля использ р-р сапарала. Хроматограмму проявляют 20 % р-ром к-ты серной и нагревают в сушильном шкафу (t = 105 °C) в теч 10 мин. Появл пятна вишневого цвета. 3. Корни женьшеня. а) Р-я с порошком корней женьшеня (на гликозиды). При нанесении к-ты серной конц на пор корней женьшеня через 1-2 мин появл кирпично-красное окраш, переходящее в красно-фиол, а затем - в фиолетовое. б) Наличие панаксозидов доказ при пом разделения извлечения из корней женьшеня в тонком слое силикагеля и последующего проявления полученной хроматограммы р-ром к-ты фосфорно-вольфрамовой при нагр. Панаксозиды проявл в виде розовых пятен.Общ методов кол опр С. нет. Чаще вс использ методы: потенциометрический (для опр-я суммы аралозидов в корнях аралии; Спектрофотометрический метод. Заготовку сырья провод в период их макс-го накопления по правилам заготовки гликозидсодержащего сырья. Ос-тями заготовки и сушки явл: корни солодки заготавл с марта по ноябрь; корни солодки, корневища с корнями диоскореи ниппонской, траву якорцев стелющихся допускается сушить на солнце. Хр сырье по общ списку, ср хр индивидуальны для кажд вида сырья. ЛРС, сод-щее С., используется для получ. Настои: листья почечного чая; тр астрагала шерстистоцветкового; Отвары: корневища с корнями синюхи голубой; корни солодки, Пор корней солодки сложный, Сборы:сбор отхарк № 2; сбор «Арфазетин»; сборы мочегон, противоязвенные и т.д. Н-ки: женьшеня, биомассы женьшеня; заманихи; аралии; Экстракты: сух и густ экстр корней солодки; Грудной эликсир.

Поиск по сайту: