Антраценопроизводные. Локализация по органам и тканям, особ-ти хим строения, физ-хим-кие св-ва АП. Методы анализа

Они встречают в коре, древесине и подземных органах цветковых растений, могут быть в плодах, листьях, траве. Особенно типичны для семейств мареновых, крушиновых, гречишных, клюзиевых (включая зверобойные). Они найдены не только в высших растениях, но и в лишайниках, грибах, а также у насекомых и морских животных. В растениях гликозиды находятся в растворенном виде в клеточном соке, а агликоны – в виде кристалл-ких включений. Локализуются чаще в клетках сердцевинных лучей (ревень), паренхиме коры, где их можно легко обнаружить хар-ной окраске. Динамика накопления АП связана с возрастом растений и фазой развития. С возрастом в растении количество АП увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, в молодых – восстановленные. Больше восстановленных форм АП накапливается ранней весной, к осени они переходят в окисленные. Это необходимо иметь в виду при заготовке сырья, так как более ценными фармакол-кими св-вами обладают ок-ные формы. АП – группа природных соед., в основе строения к-рых структура антрацена В растениях АП могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Углеводный компонент представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой. Сахара могут быть присоединены к агликону через гидроксил в a- или b-положениях (О-гликозиды), но обнаружены С-гликозиды в видах алоэ, сенны и др. Ап – крист-кие в-ва, окр-ные в желтый, оранжевый или красный цвета. Агликоны в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле и других неполярных растворителях, а также в водных растворах щелочей, образуя окрашенные в красный цвет феноляты. Гликозиды ХР в полярных растворителях и в воде. Это оптически активные вещества, в УФ-свете флуоресцируют: антрахиноны – оранжевым, розовым, красным, огненно-красным цветом; антроны и антранолы – желтым, голубым, фиолетовым. Хар-ным св-вом всех АП явл. устойчивость их ядра. Поэтому все реакции обусловлены наличием тех или иных функциональных групп. Используют р-цию Борнтрегера, основанную на способности антрагликозидов подвергаться при нагревании щелочному гидролизу с образованием свободных фенолятов. После подкисления гидролизата агликоны извлекают органическим растворителем (диэтиловым эфиром). При встряхивании эфирного слоя с аммиаком они переходят в аммиачный слой и окрашивают его в вишнево-красный (1,8-дигидроксиантрахиноны), фиолетовый (1,2-дигидроксиантрахиноны) цвета, причем в органический слой переходят антрахиноны, имеющие b-ОН-группу. Антрахиноны, не имеющие b-ОН-групп, остаются в органическом слое, окрашивая его в желтый цвет (например, хризофанол). Для обнаружения антрахинонов, имеющих хотя бы одну ОН-группу в a-положении, можно использовать реакцию с 1%-ным метанольным раствором магния ацетата: 1,2-дигидроксипроизводные дают фиолетовое окрашивание; 1,4-дигидроксипроизводные – пурпурное; 1,6- и 1,8-дигидроксипроизводные – оранжево-красное. Для кач-ного обнар-ния производных антрацена часто используют бумажную и тонкослойную хроматографию. Для кол-ного анализа АП используют фотоэлектроколориметрию. хроматоспектрофотометрическое определение антраценпроизводных как в лекарственном растительном сырья, так и в галеновых препаратах. Методика заключается в хроматографическом разделении экстрактов на силикагеле в специально подобранной системе. После сушки и просматривания хроматограммы в УФ-свете пятна маркируют и элюируют. Фотометрирование производят при определенной длине волны. Содержание каждого из антрахинонов рассчитывают по калибровочному графику, построенному по основным биологически активным соединениям.Высокой чувствительностью обладает денситофлуориметрический метод, основанный на разделении веществ на силикагеле с последующим их превращением в флуоресцирующие соединения, имеющие максимум флуоресценции при 555 нм. Эта методика предложена для определения производных 1,8-дигидроксиантрона в экстрактах растений.

Поиск по сайту: