Пурин и его производные

Пурин -соединение, в молекуле которого сочетаются структуры шестичленного (пиримидинового) и пятичленного (имидазольного) гетероциклов, содержащих по два атома азота. Бесцветные кристаллы, с температурой плавления 214°С, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе. В свободном виде в природе пурин не встречается, найден в виде гликозидов рибозы в некоторых грибках и плесенях.

Пурин проявляет амфотерные свойства, образуя соли с сильными минеральными кислотами – основные свойства, и металлами – кислотные свойства. Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестичленного (пиримидинового) цикла. Слабые кислотные свойства обусловлены группой N-H пятичленного (имидазольного) цикла (по аналогии с пирролом).

Пурин – это электронодефицитная гетероароматическая система. Поэтому электрофильные реагенты присоединяются главным образом по атомам N. Электрофильное замещение по атомам С характерно только для производных пурина с активирующими электронодонорными заместителями и идет всегда по атому углерода пятичленного цикла.

Пурин является родоначальником большого числа природных биологически активных соединений. Пуриновый цикл входит в состав нуклеиновых кислот (пуриновых оснований), алкалоидов, мочевой кислоты, цитокининов, коферментов, антибиотиков.

Пуриновые основания – группа природных соединений, производных пурина. К ним относятся аденин, гуанин, ксантин и некоторые другие.

Аденин и гуанин входят в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот, ксантин является продуктом метаболического распада гуанина в организме и далее превращается в мочевую кислоту. Эти пуриновые основание встречаются во всех клетках живых организмов и выполняют важнейшие биологические функции.

Мочевая кислота – конечный продукт обмена пуринов в организме человека, образующийся в результате ферментативного окисления ксантина. У млекопитающих мочевая кислота претерпевает дальнейшие превращения. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях мозга, печени, в крови, а также в моче и поте млекопитающих и человека. Мочевая кислота выполняет функцию связывания в организме токсичного продукта азотистого обмена – аммиака, и выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твердом виде. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и ее кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре). У птиц, ряда пресмыкающихся и насекомых мочевая кислота - конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Обнаружена она и в ряде растений. Является исходным продукт для промышленного синтеза кофеина.

Пуриновые алкалоиды широко распространены в раститительном и животном мире. Основными их источниками служат чай семейства чайных, кофе семейства мареновых и какао семейства стеркулиевых. Пуриновые алкалоиды включают более 30 представителей. Наиболее важные представители – это кофеин, теобромин и теофиллин.

Кофеин я вляется психостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках. Содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, кола и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зерна, а также для привлечения опылителей. У животных и человека кофеин стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает сужение кровеносных сосудов, усиливает мочеотделение. В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости.

Теобромин содержится вместе с кофеином в какао и в орехах кола. Имеет действие аналогичное кофеину – вызывает возбуждение сердечной мышцы и увеличивает мочеотделение. Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, слишком мало, чтобы вызвать отравление у человека. Однако животные, у которых метаболизм теобромина происходит медленнее, могут отравиться шоколадом. Теобромин особенно токсичен для лошадей, собак, кошек и попугаев. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки и кошки с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 200-300 мг/кг).

Теофиллин содержится в какао и камелии китайской, из которой готовят чай. Является бронхолитическим, мочегонным средством, стимулирует сократительную деятельность миокарда, возбуждает центральную нервную систему. Применяется при бронхиальной астме, бронхитах, эмфиземе легких, для регуляции сердечно-сосудистой системы, лечения ишемической болезни сердца и как диуретик Теофиллин более токсичен, чем кофеин и теобромин.

Цитокинины – это производные пуриновых оснований, а именно аденина, в котором атом водорода аминогруппы в шестом положении замещен различными радикалами. Являются фитогормонами, которые синтезируются в растениях и стимулируют деление клеток (цитокинез). Соединения цитокининового типа обнаружены в растениях как в свободном состоянии, так и в составе некоторых транспортных РНК. Цитокининами богаты клетки побегов и меристем корня, обнаружены также в семенах и развивающихся плодах. Эти фитогормоны определя­ют физиологическое влияние корневой системы на обмен веществ надземных органов.

Кроме природных цитокининов - производных аденина, представленных кинетином, зеатином и 6- бензиламинопурином, известны и синтетические приозводные фенилмочевины, стимулирующие цитокинез у растений.

Поиск по сайту: