Пиримидин и его производные

Пиримидин -шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота - бесцветные кристаллы с характерным запахом, температурой плавления 21°С и температурой кипения 124°С. Легко растворяется в воде, этаноле и эфире.

Проявляет свойства очень слабого основания, т.к. атомы азота в sp²-гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару. Для пиримидина, подобно пиридину, характерна 6p-электронная ароматическая система. Поэтому его цикл обладает повышенной устойчивостью. Реакционная способность в реакциях электрофильного заме­щения у пиримидина ниже, даже чем у пиридина, что обусловлено низкой электронной плотностью в положениях 2,4,6, вызванной наличием двух атомов азота в цикле. Поэтому, пиримидин не нитруется и не сульфируется.

В живой природе широко распространены производные пиримидина, которые участвуют во многих важных биологических процессах. Они входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновый цикл входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B₁, коферментов и антибиотиков. Пиримидиновая структура входит также в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов – барбитуратов.

Тимин, урацил, цитозин – гетероциклические пиримидиновые основания, которые входят в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот (раздел 5). Для обозначения этих гетероциклов в составе нуклеиновых кислот используются трехбуквенные символы (приведены в скобках).

Витамин B₁ (тиамин) – водорастворимый витамин – соединение, отвечающее формуле C₁₂H₁₇N₄OS. Молекула содержит два соединенных метиленовой связью цикла: пиримидиновый и тиазоловый. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании.

Витамин B₁ ходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать стабильную работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Являясь водорастворимым соединением, этот витамин не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.

Витамин В₁ (тиамин)

Барбитураты – группа лекарственных средств, производных 2,4,6-тригидроксипиримидина (барбитуровой кислоты), оказывающих угнетающее влияние на центральную нервную систему. В малых дозах они действуют как транквилизаторы, в больших - как снотворное, однако подавляют все виды нормальной активности во время сна. Могут использоваться для наркоза. Продолжительный прием барбитуратов ведет к развитию привыкания, лекарственной зависимости, полному психологическому сдвигу и склонности к суициду. При передозировках возможен летальный исход. Большинство барбитуратов включены в Список II или III психотропных веществ, их оборот контролируется. Например, фенобарбитал даже запрещен к ввозу в некоторые страны.

Поиск по сайту: