Индол и его производные

Индол -соединение, в молекуле которого сочетаются структура бензола и пятичленного гетероцикла, содержащего атом азота. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин, температурой плавления 52°С. Малорастворим в воде, хорошо – в органических растворителях. В свободном состоянии содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).

Индол, подобно пирролу, является ароматическим соединением, относящимся к p-избыточным гетероциклам. Это означает, что атом азота в составе гетероцикла увеличивает электронную плотность на атомах углерода в пиррольном и в бензольном циклах. В положении 3 возникает избыточная электронная плотность, поэтому реакции электрофильного замещения идут преимущественно в это положение.

Основность индола по атому азота, как и в случае пиррола, понижена по сравнению с аминами. Поэтому возможно проявление слабых кислотных свойств (см. пиррол).

Индол является родоначальником широкого класса природных соединений. Индольный цикл входит в состав большого числа биогенных аминов (серотонин, триптамин) и алкалоидов, ауксинов, аминокислот (триптофан) и белков.

Индольные алкалоиды – класс алкалоидов, содержащих в своей структуре фрагмент индола или его производных. Один из наиболее многочисленных классов алкалоидов. Известно более 4100 индольных алкалоидов. Значительная их часть имеет сложное строение, так как содержит изопреноидные структурные элементы. Многие индольные алкалоиды обладают физиологической активностью, некоторые из них находят применение в медицине. Биогенетическим предшественником индольных алкалоидов является незаменимая протеиногенная аминокислота триптофан.

Индольные алкалоиды найдены в растениях 39 семейств, большое их число в двудольных и бобовых растениях. Наиболее известны стрихнин (семена чилибухи), эрготамин, лизергиновая кислота (спорынья) и многие другие. Индольные алкалоиды играют большую роль также и в организмах животных. Например, некоторые виды жаб для самообороны выделяют ядовитый секрет, содержащий индольный алкалоид буфотенин.

Ауксины – это гормоны, вырабатываемые растениями (фитогормоны), которые в малых концентрациях регулируют рост растений и их физиологические реакции на различные воздействия. Они влияют на рост клеток в фазах растяжения, стимулируют рост клеток образовательных тканей стебля и корня растения, обуславливают взаимодействие отдельных органелл. В последние годы ряд ауксинов удалось синтезировать, и теперь они находят применение в садоводстве и лесоводстве, овощеводстве, полеводстве и луговодстве. Их используют для уничтожения сорняков, для вегетативного размножения, для стимуляции плодообразования и уменьше­ния опадения плодов, для прореживания цветков и завязей плодовых растений, для задержки цветения плодовых деревьев, при хранении клубней, корнеплодов и луковиц.

Родоначальником ауксинов является индолилуксусная кислота ИУК (гетероауксин) - белое кристаллическое вещество, темнеющее на свету, хорошо растворимое в спиртах и этилацетате, плохо - в воде. ИУК и ее производные обнаружены во всех органах растений. Особенно высоко их содержание в развивающихся тканях: в почках, молодых листьях и их зачатках, в проводящих пучках, в пыльце, в формирующихся семенах.

Поиск по сайту: