Ароматичні сполуки з конденсованими ядрами

Два ароматичних кільця, що мають два спільних вуглецевих атома називаються конденсованими. Найпростіший представник ароматичних сполук з двома конденсованими ядрами - нафталін.

Існують ароматичні з'єднання з трьома конденсованими ядрами - антрацен, фенантрен.

Нафталін — біла, кристалічна речовина, дуже летка та легко сублімується. Проявляє ароматичні властивості, подібні до властивостей бензену. Був відкритий у кам’яновугільній смолі в 1819 р. Елементний склад його встановив О. А. Воскресенський у 1838 році, а структурну формулу запропонували Е. Ерленмеєр та К. Гребе.

Хімічні властивості

Нафталін за хімічними властивостями схожий з бензолом: легко Нітрит, сульфірующій, взаємодіє з галогенами. Відрізняється від бензолу тим, що ще легше вступає в реакції.

Фізичні властивості

Щільність 1.14 г / см, температура плавлення 80.26 C, температура кипіння 218 C, розчинність у воді приблизно 30 мг / л, температура спалаху 79 - 87 C, температура самозаймання 525 C, молярна маса 128.17052 г / моль.

Отримання

Отримують нафталін з кам'яновугільної смоли. Також нафталін можна виділяти з важкої смоли піролізу (гартівне масло), яка застосовується в процесі піролізу на етиленових установках.

Також нафталін виробляють терміти Coptotermes formosanus, щоб захистити свої гнізда від мурашок, грибків і нематод.

Застосування

Важлива сировина хімічної промисловості: застосовується для синтезу фталевого ангідриду, тетралін, декаліна, різноманітних похідних нафталіну.

Похідні нафталіну застосовують для отримання барвників та вибухових речовин, в медицині, як інсектицид.

Великі монокристали застосовуються в якості сцинтиляторів для реєстрації іонізуючих випромінювань.

Вплив на здоров'я

Тривалий вплив нафталіну може викликати ушкодження або руйнування червоних кров'яних тілець (еритроцитів).

International Agency for Research on Cancer (IARC) класифікувала нафталін як можливий канцероген, що викликає рак у людей і тварин [Group 2B].

У людському організмі найчастіше концентрується в жировій тканині, де може накопичуватися до тих пір, поки жирова тканина не почне спалюватися і отрута не потрапить у кров, після чого настає отруєння організму (кровотечі, виникнення пухлин і т. д.).

Антрацен — безбарвні кристали, tпл 218° C. Нерозчинний у воді, розчиняється в ацетонітрілі і ацетоні, при нагріванні розчиняється у бензолі. Антрацен отримують з кам'яновугільної смоли. По хімічних властивостях схожий з нафталіном (легко нітруєтся, сульфується і т. д.), але відрізняється від нього тим, що легше вступає в реакції приєднання і окислення.

Дифеніл зустрічається в кам'яновугільній смолі і нафті. Інгібірує зростання грибів, тому застосовується для оберігання цитрусових і яблук під час транспортування (заборонений в ЄС і США із-за канцерогенності). Препарат середньотоксичний, але біологічно розкладається до малотоксичних з'єднань. Безбарвні або білі кристали, із специфічним запахом. Не розчинні у воді, розчинні в більшості органічних розчинників. Температура плавлення 68.93°С, температура кипіння 254—255°С.

Дифенілметан — органічна сполука класу вуглеводнів, метан, в якому два атоми водню замінено на фенільні групи. Радикал дифенілметану ((C6Н5)2СН-) — бензгидріл.

Методи синтезу

Із бензилхлоридата бензолу в присутності хлориду алюмінію:

C ₆ H ₅CH ₂Cl + C ₆H₆ → (C ₆H₅)₂CH₂ + HCl

З бензолу и дибромметану в присутності бромида алюмінію:

C ₂HBr₂ + C ₆H₆ → (C ₆H₅)₂CH₂ + 2HBr

Поиск по сайту: