Самостійна робота № 18

Тема: Класифікація гідроксильних похідних вуглеводнів. Одноатомні спирти, загальна формула, гомологічний ряд, номенклатура.

Мета: сформувати уявлення про оксигенвмісні органічні; дати поняття про спирти та їх функціональну групу;ознайомити з гомологічним рядом спиртів, видами ізомерії спиртів, номенклатурою.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Класифікація гідроксильних похідних вуглеводнів.

2 Одноатомні спирти, загальна формула.

3 Гомологічний ряд спиртів.

4 Номенклатура спиртів.

5 Ізомерія спиртів.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Які класи гідроксильних похідних вуглеводнів ви знаєте?

2 Які сполуки належать до одноатомних спиртів?

3 Дати характеристику гомологічному ряду спиртів.

4 Які види ізомерії характерні для спиртів, навести приклади сполук та дати їм назву.

До кисневмісних сполук відносяться речовини з простим зв’язком С–О та

подвійним С=О. До них належать:

а) гідроксилпохідні вуглеводнів – спирти та феноли з загальною форму-

лою R–OH і Аr–OH;

б) прості ефіри (етери) та епоксидні сполуки (циклічні прості ефіри):

R- O- R ' R- CH- CH- R

\ O/

в) карбонільні сполуки – альдегіди та кетони:

R- C= O; R- C= O

\ H \ R '

г) карбонові кислоти з загальною формулою R–СООН.

д) складні ефіри (естери) R–СООR’.

Спирти – похідні насичених вуглеводнів, в молекулах яких один

атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу – ОН. Загальна формула

гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів CnH2n+1OH.

В залежності від характеру вуглецевого атома (первинний, вторинний чи

третинний), з яким зв’язана гідроксильна група, спирти можуть бути первинними (І), вторинними (ІІ) та третинними (ІІІ).

Кількість гідроксильних груп в молекулі спирту характеризує атомність

спирту. В залежності від цієї кількості спирти поділяються на одноатомні (од-

на гідроксильна група), двоатомні (дві групи), триатомні (три) та багатоа-

томні:

CH3 OH метанол, одноатомний спирт,

CH2 OH CH2 CH CH2 1,2,3 пропантріол(трьох ат.)

│ 1,2-етандіол (етиленгліколь) OH OH OH

CH2 OH двоатомний спирт

CH2 -CH- CН- CH- CH- CH2 шестиатомний спирт, сорбіт.

│ │ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Атом Оксигену в гідроксильній групі за рахунок значної електронегатив-

ності відтягує електронну густину зв’язку О–Н на себе. Зв’язок при цьому поляризується: на атомі Оксигену з’являється частковий негативний, а на атомі

Гідрогену – частковий позитивний заряди:

O^- ← H⁺

Ступінь поляризації може змінюватися в залежності від природи радика-

лів, зв’язаних з гідроксилом. Так, звичайні алкільні радикали, які мають електронодонорні властивості, зменшують поляризацію зв’язку О–Н. Як наслідок цього рухливість атома Гідрогену в групі –ОН в молекулі спирту є дещо меншою, ніж у молекулі води. Тому кислотність розчинів одноатомних спиртів менша, ніж кислотність води (рКа (С2Н5ОН) = 18, рКа (Н2О) = 16). В послідовності

одноатомних насичених спиртів найбільш “кислі” властивості має метиловий

спирт (рКа (СН3ОН) = 15,5). Ще слабше кислотність виражена у вторинних, і особливо у третинних спиртів (за рахунок донорного впливу трьох алкільних радикалів).

Таким чином, за ступенем поляризації зв’язку О–Н спирти можна розта-

шувати в таку послідовність: СН3ОН > первинні > вторинні > третинні.

Однак, якщо у вуглеводневий радикал спирту ввести атоми, або групи

атомів, які мають електроноакцепторні властивості, то кислотність спиртів при

цьому посилюються.

Номенклатура. Назви найпростіших спиртів звичайно утворюють від

назв радикалів, з якими зв’язана гідроксильна група:

метиловий спирт(метанол) CH3 OH; етиловий спирт(етанол) C2H5 OH

ізопропіловий спирт (2-пропанол) CH3- CH- CH3

│

OH

За систематичною номенклатурою насичені одноатомні спирти називаються за назвою відповідного алкана з додаванням суфікса -ол. Цифрою при цьому вказують положення гідроксильної групи у вуглеводневому ланцюгу.

Головний ланцюг нумерують з того боку, до якого ближче знаходиться група

–ОН. Головний ланцюг нумерують з того боку, до якого ближче знаходиться група –ОН.

Ізомерія. Алканолам характерна структурна ізомерія вуглецевого ланцю-

га та ізомерія положення гідроксильної групи, причому ізомери з’являються у

спиртів, починаючи з третього представника гомологічного ряду – пропанолу

С3Н7ОН, для якого існують два ізомери: пропіловий спирт(1-пропанол)

ізопропіловий спирт (2-пропанол)

Спирт з загальною формулою С4Н9ОН має вже чотири ізомери:

а) Ізомери з різним положенням гідроксильної групи: н -бутиловий спирт(1-бутанол), втор -бутиловий спирт(2-бутанол);

б) Ізомери з різною структурою вуглецевого ланцюга: (2-метил-1-пропанол) ізобутиловий спирт, трет-бутиловий спирт(2-метил-2-пропанол).

Число ізомерів у спиртів різко зростає зі збільшенням кількості атомів

Карбону в радикалі: у С5Н11ОН є 8 ізомерів, у С6Н13ОН – 17, у С7Н15ОН – 39, у С10Н21ОН – 507 (порівняйте – у насиченого вуглеводня С10Н22 є 75 ізомерів).

Насичені одноатомні спирти від С1 до С12 – рідини. Вищі спирти від С13

до С20 – тверді речовини. Спирти С1 – С3 змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях і мають характерний (алкогольний) запах. Спирти С4 та С5 мають солодкуватий задушливий, а спирти з С6 до С11 – неприємний запах. Усі спирти легші за воду (їх густина менша за 1 г/см3). Температура кипіння спиртів нормальної будови підвищується зі збільшенням їх молекулярної маси. Спирти нормальної будови киплять за більш високої температури, ніж ізомерні їм спирти з розгалуженим вуглецевим ланцюгом. При одній і тій же кількості вуглецевих атомів в молекулах температура кипіння спиртів зменшується в послідовності: первинні > вторинні > третинні спирти.

Загалом, температура кипіння спиртів вища, ніж галогеналкілів та вугле-

воднів з тією ж кількістю атомів Карбону. Ця властивість, характерна для усіх гідроксилвмісних речовин, пояснюється тим, що молекули спирту, як і молеку- ли води, є асоційованими за рахунок утворення між молекулами спирту водневих зв’язків. При розчиненні спиртів у воді з’являються водневі зв’язки між молекулами спирту та води. При цьому відбувається виділення теплоти і зменшення загального об’єму системи (при змішуванні 52-х об’ємів спирту і 48-ми об’ємів води одержують не 100 об’ємів водно-спиртового розчину, а 96,3 об’єми).

Поиск по сайту: