Самостійна робота № 6. Тема:Структурна ізомерія алканів

Тема: Структурна ізомерія алканів. Конформація алканів, поворотні ізомери. Моделі молекул. Алкільні радикали. Номенклатура Алканів.

Мета: розвивати і поглибити знання структурну ізомерію алканів; дати поняття поворотні ізомери, алкільні радикали; повторити номенклатуру алканів.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Номенклатура алканів.

2 Структурна ізомерія алканів.

3 Поворотні ізомери.

4 Алкільні радикали.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Що таке структурна формула?

2 Що таке поворотні ізомери? Навести приклади.

3 Що таке алкільні радикали?

Ізомерія – явище, при якому різні сполуки, що мають однаковий якісний і кількісний склад, відрізняються своїми властивостями. Ізомерія пояснюється різною будовою молекул таких сполук (ізомерів). Відомо два основні типи ізомерії: структурна і просторова (стереоізомерія). Молекули структурних ізомерів різняться порядком зв’язку атомів і молекул, тобто хімічною будовою. В молекулах стереоізомерів хімічна будова однакова, але атоми по-різному розміщені в просторі. В гомологічному ряду вуглеводнів структурна ізомерія можлива з C4H10: н-бутан CH3CH2CH2CH3 та ізобутан (CH3)2СН-СН3. Із збільшенням кількості атомів карбону число ізомерів швидко зростає. В ряду ароматичних вуглеводнів існує ізомерія положення відносно замісника та ізомерія в бензольному кільці:

Ізомери можуть відрізнятися не тільки будовою карбонового ланцюга, а й характером функціональних груп: наприклад, ізомерами є етиловий спирт CH3CH2OH і дим етиловий етер CH3 – O – CH3. До просторової ізомерії відносять геометричну (цис – транс - ізомерія) і оптичну ізомерію. Просторова ізомерія можлива для сполук, що містять подвійні зв’язки. Приклад геометричних ізомерів:

Оптична ізомерія виникає при наявності просторової асиметрії молекул, найчастіше завдяки асиметричним атомам карбону, наприклад молочна кислота CH3 – C*H(OH) – COOH(асиметричний атом позначено *). Ізомерія є однією з причин, що зумовлює величезну кількість органічних сполук.

Оскільки атоми Карбону,зв'язані одинарними (сигма)-зв'язком, можуть вільно обертатися відносно один одного, для молекул и етану можливе нескінченне число різних розташувань атомів Гідрогену в просторі. Ці незакріплені, постійно мінливі розташування атомів у просторі називаються конформаціями. Конформації відрізняються потенційною енергією, оскільки атоми Гідрогену і зв'язку С-Н відштовхуються одне від одного тим сильніше, чим ближче одне до одного вони перебувають. 3 нескінченного числа конформацій етану можна виокремити дві граничні: ту, що має максимальну енергію, коли атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону найбільше наближені один до одного (така конформація називається закритою), і ту, що має мінімальною енергію, коли атоми Гідрогену найбільш віддалені один від одного (така конформація називається загальмованою). Різниця енергій граничних конформацій становить 12 кДж/моль. Ця величина досить велика, щоби стверджувати, що в певний момент часу абсолютна більшість молекул етану перебуває в загальмованій конформації. Водночас ця величина занадто мала, щоб перешкодити обертанню однієї метильної групи відносно іншої.

У більш складних органічних молекулах можлива більша різниця енергій конформацій, і тоді обертання відносно одинарного зв'язку може бути утруднене або взагалі відсутнє.

Алкільні радикали. Якщо від молекули алкана "відняти " один атом водню, то утворюється одновалентний "залишок " - вуглецевий pадікал (R-). Загальна назва одновалентних радикалів алканів - алкіл – утворений заміною суфікса -ан на -іл:метан - метил, етан - етил, пpопал - пpопіл і т.д. Одновалентні pадікали виpажаються загальної фоpмулой СnН2n +1. Двовалентний радикал виходить, якщо видалити з молекули 2 атома водню. Наприклад, з метану можна утворити двовалентний радикал - СН2- метилен. У назвах таких радикалів використовується суфікс- Ілен. Назви радикалів, особливо одновалентних, використовуються при утворенні назв розгалужених алканів та інших з'єднань. Такі радикали можна розглядати як складові частини молекул, їх конструкційні деталі. Щоб дати назву з'єднанню необхідно представити, з яких " деталей" - радикалів складена його молекула. Метану СН4 відповідає один одновалентних радикал метил СН3. Від етану С2Н6 можна провести також тільки один радикал - етил - CH2- CH3 (або - C2H5).Пропану СН3 - СН2- СН3 відповідають два ізомерних радикала - С3Н7:радикали С3Н7 Радикали поділяються на первинні, вторинні і третинні залежно від того, у якого атома вуглецю (первинного, вторинного або третинного) знаходиться вільна валентність. За цією ознакою н -пропіл відноситься до первинних радикалам, а ізопропіл - до вторинних. Двом алканів С4Н10 (н- бутан і ізобутан) відповідає 4 одновалентних радикала - С4Н9:радикали С4H9.

Від н- бутану виробляються н- бутил (первинний радикал) і втор- бутил (вторинний радикал), - від изобутана - ізобутил (первинний радикал) і трет- бутил (третинний радикал).Таким чином, в ряду радикалів також спостерігається явище ізомерії, але при цьому число ізомерів більше, ніж у відповідних алканів. Одновалентні радикали - фрагменти " конструкцій" молекул різних органічних сполук.

При написанні формул ізомерів легко помітити, що атоми карбону займають у них неоднакове положення. Атом карбону, зв’язаний тільки з одним атомом карбону в ланцюзі, називається первинним, з двома — вторинним, з трьома — третинним, з чотирма — четвертинним. Так, наприклад, у останньому прикладі атоми карбону 1 і 7 — первинні, 4 і 6 — вторинні, 2 і 3 — третинні, 5 — четвертинний. Властивості атомів гідрогену, інших атомів та функціональних груп залежать від того, з яким атомом карбону вони зв’язані: з первинним, вторинним чи третинним. Це завжди слід враховувати

Поиск по сайту: