Самостійна робота № 20

Тема: Ненасичені карбоксильні сполуки. Акролеїн, хінони їх застосування. Антрахінон.

Мета: розвивати розуміння класифікації органічних речовин на прикладі ненасичених карбоксильних сполук, зокрема акролеїну, хінону, анта хінону; вивчити їх властивості і використання.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Будова ненасичених карбоксильних сполук.

2 Акролеїн, будова і властивості.

3 Хінон будова і властивості.

4 Використання антрахінону.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 Яку будову мають ненасичені карбоксильні сполуки?

2 Де використовують акролеїн?

3 Де використовують хінони?

4 Де використовують антрахінон?

Ненасичені карбоксильні сполуки якщо з карбонільною групою зв’язані ненасичені радикали. Найбільше значення з них мають у першу чергу акролеїн.

Акролеї́н або акриловий альдегід (від лат. acer, acris — «гострий» і oleum — «олія», рос. акролеин, англ. acrolein, нім. Akrolein, Propenal) — С3Н4О або СН2=СН-СНО, органічна сполука з їдким запахом, найпростіший ненасичений альдегід, що має дуже високу реакційну здатність завдяки наявності альдегідної групи і подвійного зв'язку. Це безбарвна летка рідина з жовтуватим відтінком, неприємним різким їдким запахом пригорілих жирів, дуже отруйна, сильно подразнює слизову оболонку очей. У повітрі присутня у вигляді парів, які в 1,9 разів важчі за неї і добре розчиняються у воді. Легкозаймиста; добре розчиняється в органічних розчинниках; розчинність у воді 40 г в 100 мл. Акролеїн класифікують як отруйну речовину. При зберіганні він полімеризується в тверду склоподібну масу — діакрил. Для стабілізації акролеїну додають гідрохінон. На повітрі акролеїн окиснюється в пропенову кислоту.

У період між 1980 та початком 1990-х років промислове виробництво акролеїну в різних країнах світу становило: США — від 27 до 35 тисяч тонн/рік, Японія (діє кілька виробництв) — близько 20 тисяч тонн/рік, Європейський союз (виробляється у Франції і Німеччині) — від 60 тисяч тонн/рік, Росія — 10,5 тисяч тонн/рік (станом на 1994 рік).

В атмосферу акролеїн надходить у вигляді вихлопних газів дизельних двигунів; утворюється при термічному розкладі жирів. Гранично допустима концентрація акролеїну — 0,2 мг/м3. Десятихвилинне перебування в атмосфері, яка містить 0,014% акролеїну, для людини смертельне.

Акролеїн застосовують переважно у виготовленні фармацевтичних препаратів та парфумерії для виготовлення ароматизаторів.

Відкриття хинонов було наслідком досліджень складу та властивостей речовин, що виділяються з кори хінного дерева, що використовувалася як антималярійні засіб. Перший представник хинонов був описаний А. А. Воскресенським в його докторської роботі "Міркування про хінну кислоту та відкритому в ній новому тілі хіноіле" (1839 р.), виконаної в лабораторії Юстуса Лібіха під назвою "ХІНО" як продукт окислення хінної кислоти діоксидом марганцю в присутності сірчаної кислоти:

Берцеліус встановив, що "ХІНО" має властивості, схожі з властивостями кетонів і дав йому використовуване понині назва хинон (від "хін-" - хінна кислота і "-він" - кетон).

Ядро хинонов не є ароматичним.

Хінони - кристалічні речовини з високими температурами плавлення.

Поиск по сайту: