Класифікація. 1 Класифікація за природою гетероатома

1 Класифікація за природою гетероатома

-кисневмісні, наприклад: оксид етилену, діоксан.

-азотовмісні, наприклад: піррол, піридин.

2 Класифікація за електронною будовою циклу.

-неароматичні, наприклад: оксид етилену, діоксан.

-ароматичні, наприклад: піррол, піридин.

3 Класифікують залежно від розміру циклу (три-, чотири-, п’яти-, шести- та семичленні гетероцикли), природи і числа гетероатомів (кисне-, азот-, сірковмісні), конденсовані, також ступеня насиченості циклу (насичені, ненасичені та ароматичні).

За хімічними властивостями три- та чотиричленні Г.с. — реакційноздатні сполуки (вплив кутового та торсійного напруження циклів, наявність полярних зв’язків). При дії електрофільних і нуклеофільних реагентів відбувається розрив гетероатом-вуглецевого зв’язку та приєднання молекули реагенту за місцем розриву циклу. Для азотвмісних три- та чотиричленних Г.с. характерні властивості вторинних амінів. Реакційна здатність п’ятичленних Г.с. з одним гетероатомом визначається наявністю в їх структурі циклу з π-електрононадлишковою ароматичною системою (у спряження з π-електронами подвійних зв’язків вступає неподілена пара електронів гетероатома, утворюється замкнена кон’югована система, в якій число узагальнених π-електронів відповідає правилу Гюккеля (4n + 2). Вони вступають у характерні для ароматичних сполук реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, ацилювання, галогенування). Шестичленні Г.с. з одним гетероатомом — π-дефіцитні ароматичні системи. За участю гетероатома утворюють солі та донорно-акцепторні комплекси. Реакції електрофільного заміщення відбуваються за жорстких умов. З нуклеофільними реагентами легко утворюють продукти заміщення (аміно- та гідроксипохідні). Для шестичленних Г.с. з двома гетероатомами реакції електрофільного заміщення можливі при наявності електродонорного замісника, реакції нуклеофільного заміщення проходять легко.

Г.с. поширені у природі. Деякі Г.с. містяться у кам’яновугільній та деревній смолі. Входять до складу природних речовин (хлорофіл, гемоглобін, вітаміни, алкалоїди, нуклеїнові кислоти, ферменти та ін.). Багато Г.с. мають високу біологічну активність, тому більше половини всіх лікарських речовин містять у своїй структурі гетероциклічні фрагменти. З використанням Г.с. пов’язано утворення напрямків у терапії різноманітних захворювань: препарати фенотіазинового і діазепінового ряду, пеніцилінові та пуринові антиметаболіти застосовують у хіміотерапії пухлин, інгібітори АПФ — в кардіології, ациклогуанозин та азидотидин — у лікуванні вірусних інфекцій та ін.

Використання:

• органічний синтез;

• виробництво лікарських препаратів;

• виробництво барвників;

• виготовлення розчинників.

Поиск по сайту: