Самостійна робота № 28

Тема: Оксикислоти, їх класифікація, будова, номенклатура, властивості. Молочна кислота. Альдегідо- і кетонокислоти.

Мета: познайомити з новим класом органічних сполук оксикислоти, розширити і розвивати поняття про органічні кислоти; з’ясувати хімічні властивості на прикладі молочної кислоти; познайомити з альдегідо- і кетонокислотами.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Класифікація оксикислот.

2 Номенклатура кислот.

3 Будова молекули.

4 Оптична ізомерія.

5 Властивості на прикладі молочної кислоти.

6 Загальне уявлення про альдегідо- і кетонокислоти.

Література:

1 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, учебник для учащихся химических и химико-технологических специальностей техникумов.- Москва: «Химия», 1989.

Питання для самоконтролю:

1 За якими ознаками класифікують оксикислоти?

2 Як дають назви оксикислотам?

3 Які властивості проявляє молочна кислота?

4 Які сполуки належать до альдегідокислот?

5 Які сполуки належать до кетонокислот?

Гідроксикислоти, або оксикислоти, – похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на гідроксильні (спиртові) групи. Іноді їх називають спиртокислотами.

Кількість карбоксильних груп, що містяться в молекулі кислоти, визначає її основність. За кількістю гідроксилів, включаючи гідроксили карбоксильних груп, визначають атомність гідроксикислот. Залежно від кількості карбоксильних груп, що містяться в молекулах таких сполук, розрізняють одно-, двох- і трьохосновні гідроксикислоти. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулах цих сполук, розрізняють двох-, трьох- і багатоатомні гідроксикислоти. За місцем розміщення групи –ОН у радикалі розрізняють α-, β-, γ-, σ-гідроксикислоти.

Для гідроксикислот характерна оптична ізомерія. В основу пояснення цього явища покладено уявлення про просторове розміщення атомів і атомних груп у молекулах гідроксикислоти. В молекулі оптичного ізомеру є симетричний атом (або кілька атомів) карбону. Це такий атом карбону, кожна валентність якого сполучена з одним із різних атомів або груп атомів. Прикладом такого асиметричного атома може бути атом карбону в центрі молекули 2-оксипропанової («молочної) кислоти Для 2-оксипропанової кислоти, що має розгорнуту формулу СН3СНОНСООН, існує два оптичних ізомери (правий і лівий – D- і L-) та їх рівнозначна, оптично неактивна суміш – рацемат. Такий вид ізомерії іноді називають дзеркальною, оскільки правий і лівий ізомери однієї й тієї самої гідроксикислоти являють собою дзеркальне відображення один одного. Дзеркальні ізомери оптично активні: один з них обертає площину поляризації світла вправо другий – вліво. Їх називають стереоізомерами. Вони є оптичними антиподами.

Гідроксикислоти дуже поширені в природі. Наприклад, 2-оксипропанова - лактатна кислота – складова частина кислого молока, квашених овочів і фруктів, силосу; 2,3-діоксибутандіова - тартратна кислота - складова частина багатьох вин, де вона міститься у вигляді калієвих і натрієвих солей, тощо. Окремим гідроксикислотам – 2-оксипропановій (лактатній), 2-оксибутандіоновій (яблучній), 2-оксипропан- 1,2,3-триовій (цитратній), ізоцитратній – належить важлива роль в обміні речовин у циклі трикарбонових кислот Кребса – ЦТК у клітинах живих організмів тощо.

Лактатну кислоту найчастіше добувають ферментативним бродінням меляси, картоплі та інших цукристих продуктів з послідовним перетворенням на кальцієві або цинкові солі, їх концентруванням і підкислюванням сульфатною кислотою, синтетично – гідролізом лактонітрилу. Лактатна кислота утворюється в процесі молочнокислого бродіння цукристих речовин під впливом молочнокислих бактерій:

C6H12O6 → 2 СН3СН(ОН)СООН.

Гексоза Лактатна кислота

Синтетично цитратну кислоту добувають з ацетону. Але доцільно добувати її і біохімічним методом – лимоннокислим бродінням глюкози під дією ферментів плісеневих грибів (С.П. Костичев і В.С. Буткевич, 1935). Крім того, цитратну кислоту добувають з тютюну за методом О.О. Шмука (1942), де її вміст досягає 8% від загальної маси.

Поиск по сайту: