Хімічні властивості

Гідроксикислоти – хімічно активні речовини. Наявність у складі їхніх молекул двох видів функціональних груп (-СООН і -ОН) дає їм змогу легко вступати в різні хімічні реакції, характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих гідроксикислот.

1Реакції окиснення за спиртовими групами

Гідроксикислоти легко вступають у реакції окиснення за спиртовими групами, що зумовлює утворення оксикислот – альдегідо- і кетокислот.Наприклад, лактатна кислота, окислюючись, перетворюється на піровиноградну:

СН3СН(ОН)СООН + [О] = СН3СН(=О)СООН + Н2О

лактатна кислота піровиноградна кислота

2 Окиснення оксикислот при нагріванні з концентрованими мінеральними кислотами.

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою цитратна кислота спочатку розкладається на форміатну і ацетондикарбонову кислоти:

НООС-СН2-С(ОН}СООН)-СН2-СООН + Н2SO4 = НСООН +НООС-СН2-С(=О)-Н2С-СООН

Цитратна кислота Форміатна кислота Ацетондикарбонова к

В подібну реакцію вступає і лактатна кислота:

СН3СН(ОН)СООН + Н2SO4 = НСООН + СН3-С(Н)=О

лактатна кислота Форміатна кислота етаналь

Лактатна кислота СН3СН(ОН)СООН – одна з найпоширеніших у природі гідроксикислот. За фізичними властивостями вона є рідина, добре розчиняється у воді й органічних розчинниках. Має специфічний запах.Існує у вигляді лівої L-лактатної кислоти, правої D-лактатної кислоти і рацемату – D,L-лактатної кислоти. Солі та естери лактатної кислоти називають лактатами. Лактатну кислоту використовують (у вигляді рацемату) для виробництва лікарських засобів (наприклад, лактату феруму), протравного фарбування, як пластифікатор тощо.

Тартратна кислота (2,3-діоксибутандіова) НООС–СНОН–СНОН–СООН у складі своїх молекул має два асиметричних атоми карбону й існує у вигляді D-тартратної (виннокам’яної, правообертальної), L-тартратної (лівообертальної), D,L-тартратної (рацемічної, виноградної) і мезовинної (оптично недіяльної внаслідок внутрішньої компенсації обертання площини поляризації світла обома її половинами) кислот.

Цитратна кислота – безбарвна кристалічна речовина, плавиться при 153 0С, добре розчиняється у воді (133 г в 100 мл води). Вперше добута з лимонного соку, з якого нині добувають її на Гавайських островах, у Сицилії, Каліфорнії, Греції.. Використовується в харчовій промисловості та побуті як смаковий і консервуючий засіб. Цитрат натрію застосовують як препарат, що запобігає згортанню крові. Цитратна кислота – важливий проміжний продукт обміну вуглеводів в організмі тварин і людини.

Яблучна кислота HOOC-CH(OH)-CH2-COOH — двоосновна органічна оксикарбонова кислота. Існує в L- та D-формах, а також у рацемічній (оптично неактивній) LD-формі. В природі міститься у барбарисі, винограді, яблуках, малині, горобині, стеблах ревеня, листках махорки. У розчинах тютюну міститься у вигляді солей нікотину. У медицині — складова частина послаблюючих засобів та препаратів від хрипоти. Сприяє засвоєнню заліза та включена до складу гемоглобіну. Яблучна кислота — проміжний продукт при тканинному диханні, різних типах бродіння. Одержують з плодів горобини і барбарису, застосовують у кондитерському виробництві, у медицині.

Альдегідо- і кетонокислоти – це гетерофункціональні сполуки, в молекулах яких містяться одночасно (альдегідна або кетони групи) та карбоксильна групи.Називають відповідно назв карбонових кислот з вказанням місця положення карбоксильної групи.

Н – С – СООН СН₃ – С – СООН СН₃ – С – СН₂ – СООН

║ ║ ║

О О О

гліоксилова к-та піровиноградна к-та ацетооцтова к-та

Добувають реакціями вводу карбоксильної групи в карбоксильну сполуку або навпаки, карбоксильну групу вводять в сполуку, яка уже має альдегідну або кетонну групу.

Піровиногра́дна кислота́ — органічна кислота, перша із ряду α кетокислот, тобто містить кетогрупу у α-положенні стосовно карбоксильної. Аніон піровиноградої кислоти називається піруват і є однією із ключових молекул у багатьох метаболічних шляхах. Зокрема піруват утворюється як кінцевий продукт гліколізу, і за аеробних умов може бути далі окиснений до ацетил-коферменту А, який вступає в цикл Кребса. В умовах нестачі кисню та піруват перетворюється у реакціях бродіння.

Піровинградна кислота також є вихідною речовиною для глюконеогенезу — процесу зворотного до гліколізу. Вона є проміжним метаболітом в обміні багатьох амінокислот, а в бактерій використовується як попередник для синтезу деяких із них. Піровиноградна кислота — це безбарвна рідина із запахом схожим до запаху оцтової кислоти, змішується із водою у будь-яких пропорціях.

Для піровиноградної кислоти характерні всі реакції карбонільної та карбоксильної груп. Через їх взаємний вплив одна на одну реакційна здатність обидвох груп підсилюється, також це призводить до полегшеної реакції декарбоксилювання (відщеплення карбоксильної групи у формі вуглекислого газу) у присутності сульфатної кислоти або при нагріванні.

Піровиноградна кислота може існувати у формі двох таутомерів енольного та кето, перетворення яких одне в одного легко відбувається без участі ферментів. При pH середовища 7 переважає кетонна форма.

Поиск по сайту: